北大有机课件第十三章-有机含氮化合物

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1、Chapter13OrganicCompoundsContainingNitrogen有机含氮化合物硝基化合物酰胺腈肟胺重氮和偶氮化合物9/26/2021有机含氮有机物硝基化合物NitroCompunds酰胺Amides腈Nitriles肟Oximes胺Amines重氮和偶氮化合物DiazoniumSalts&Azocompounds9/26/2021有机Amine(胺)NH3胺(Amine)铵铵盐(AmmoniumSalt)氨(Ammonia)季胺盐(QuaternaryAmmoniumSalt)9/26/2021有机根据N上所连烃基的种类脂肪胺芳

2、香胺芳脂胺CH3NH2一.Classification&Naming:9/26/2021有机根据N上所连烃基的数目RNH2R2NHR3NR4N+1°胺（伯胺）PrimaryAmines2°胺（仲胺）SecondaryAmines3°胺（叔胺）TertiaryAmines4°胺（季铵盐)QuaternaryAmmoniumSaltClassification&Naming9/26/2021有机根据分子中胺基的数目一元胺多元胺胺的分级与卤代烃、醇不同！(CH3)3C-OH3°醇(CH3)3C-NH21°胺Classification&Naming3o卤代

3、烃9/26/2021有机(CH3)2NHdimethylamineaniline苯胺N-methylanilineCH3-NH2methylamine甲（基）胺CH3CH2NH2ethylamine乙胺Classification&Naming9/26/2021有机3-胺甲基-2-N,N-二甲胺基己烷C6H5NH3+Cl-氯化苯铵Classification&Naming3-(N-乙胺基)庚烷2-氨基乙醇-(N-甲胺基)丙酸对氨基苯磺酸氯化四甲铵硫酸乙铵9/26/2021有机二.Structure&Isomerism:SP39/26/2021有机S

4、P3SP3“SP2”Structure&Isomerism9/26/2021有机胺的对映体的转变构型翻转，能垒较低，翻转速度较快N上不同的取代手性氮对映异构体？—自动外消旋化，不可拆分Structure&Isomerism9/26/2021有机氮在环内，翻转受阻季铵盐不能进行氮的翻转可分离出稳定的旋光异构体胺的对映体的转变Structure&IsomerismTroger碱S-R-形成N氧化物，不能翻转9/26/2021有机三.PreparationofAaminesPreparationbyNucleolicSubstitution1、胺的

5、烷基化1°胺2°胺3°胺4°胺反应产物复杂如何控制产物在1°胺？采用该法合成胺，哪一种卤代烷不适用？芳香胺9/26/2021有机PreparationofAamines3、Gabriel合成法制备1°胺2、芳香卤代烃的胺解9/26/2021有机PreparationofAaminesPreparationbyReduction1.硝基化合物1°胺2.腈3.酰胺4.肟5.AlkylAzide叠氮物9/26/2021有机PreparationofAamines6、羰基化合物的还原胺化(ReductiveAmination)NH31°胺1°胺2°胺2°胺

6、3°胺1°胺的二甲基化9/26/2021有机PreparationofAaminesPreparationbyRearrangements1、HofmannRearrangements（Hofmann重排，降解）异氰酸酯机理9/26/2021有机PreparationofAaminesR-2-甲基丁酰胺R-2-甲基丁胺三元环过渡态构型保持SN2Stereochemistry9/26/2021有机PreparationofAamines2、Curtius&SchmidtRearrangements酰叠氮化合物CurtiusSchmidt9/26/20

7、21有机PreparationbyMannichreactionPreparationofAamines-胺基酮-H酮甲醛胺盐酸性水、醇溶液胺甲基化反应9/26/2021有机机理PreparationofAaminesMannichBase9/26/2021有机四.ReactionSP3LongelectronpairBasicity碱性，成盐Nucleophlicity亲核性，烷基化ResonanceActivitiontotheAromaticringElectophilicSubstitution芳香环的亲电取代反应9/26/2021有机

8、(一)BasicityandFormationofAmmoniumSalts：氮上的孤对电子不溶溶解Lewi