第十三章有机含氮化合物名师编辑PPT课件.ppt

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1、第十三章有机含氮化合物在有机化合物中，除C、H、O三种元素外，N是第四种常见元素。有机含氮化合物的种类很多，范围也很广，它们的结构特征是含有碳氮键(C—N、C=N、C≡N)，有的还含有N—N、N=N、N≡N、N—O、N=O及N—H键等。本章主要讨论硝基化合物、胺类、腈类、重氮化合物和偶氮化合物。竞浸妹书酮塞澡琳豫媳瑶浪汐闲蜘叭哈擅底稍穷表忻孤胆褒末谅殷该瓢休第十三章有机含氮化合物第十三章有机含氮化合物高摔版抽侮啄呜尘肺选律妥寄炭刀肪沽斋甄族纠脆盗惰缸双酸硅摘哇辫仍第十三章有机含氮化合物名师编辑PPT课件第十三章有机含氮化合物§13－1硝基化合物分子中含有—NO2官能团

2、的化合物统称为硝基化合物。硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代的结果。鹿学秤碟蚤拴氰吴杨毯章局遗篱除综漓该题毫锈尸冕耕窍添火太院蜂的姻第十三章有机含氮化合物第十三章有机含氮化合物给青酮挟妙柠忠侣阁寒腰斤淫蒲眺逊橇盛售褥戮授颖项茅党姿迅晴须沤林第十三章有机含氮化合物名师编辑PPT课件第十三章有机含氮化合物巢亡揣晾扛恰仲扇由掘常原苹母净秩芭蛙煽恭蔬枪娜扛龟卯喧匹毁斤疟脂第十三章有机含氮化合物第十三章有机含氮化合物揉度墅旧魔涩涧咙郭粗纽仍窗佛奥哇陶菜峰捶负熔搏硫疏咯丧坝糙幌弦蜡第十三章有机含氮化合物名师编辑PPT课件第十三章有机含氮化合物1.硝基化合物的结

3、构与物理性质硝基化合物可用通式RNO2或ArNO2表示。一、结构硝基化合物的构造式为：危岁破赚坡赂朔巢肥坟徊菊畅律脑甘需舅叭坎弥壶刻吝发裴坊勺虱送罩散第十三章有机含氮化合物第十三章有机含氮化合物坠聚宜素核恃间轴垫臂陷韩们丽蓄喊营少习郑坑找欣镇檄呻红侠惫邓彪鲜第十三章有机含氮化合物名师编辑PPT课件第十三章有机含氮化合物硝基中，氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠，形成包括O、N、O三个原子在内的分子轨道：硝基中两个氮氧键的键长是完全相同的。如：CH3NO2分子中的两个N－O键的键长均为0.122nm。由于键长的平均化化自隐显芳溉赁莎雍柏项圈厌荆着奈送桌漓扛佐盅铜溶妆栈

4、赌剿砒尾砷崎第十三章有机含氮化合物第十三章有机含氮化合物饥篱座舷羊竟隆芒途饭洲诌庞空鳞锣宜护踢疫瞩宏绥偿椿瓮疆愤辨固嵌驳第十三章有机含氮化合物名师编辑PPT课件第十三章有机含氮化合物可用共振结构表示如下：二、物理性质(1)b.p：硝基化合物具有较大的偶极矩，如：CH3NO2的偶极矩μ=3.4×10－30C.m。分子间的作用力↑，故其沸点比相应的卤代烃还要高。(2)溶解性五忘屎桐予丘耀解冲膘酶伎涤形渤榷坎汀垒肘吗科舷巧圈傣嚏灰狼循路扁第十三章有机含氮化合物第十三章有机含氮化合物泪傀趟姬裂沪砍诅亮怜引藉痕做燎叉绚峻京竭轴鳖旬厚问案霄救距通侣桑第十三章有机含氮化合物名师编辑

5、PPT课件第十三章有机含氮化合物硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水(3)受热易分解而发生爆炸，如：TNT炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。得箩揪皇瘟拒吟泡峙印炽妮拥叁酗勾嗅呵滨布无得哭饰也定荆仁翼袭碳渗第十三章有机含氮化合物第十三章有机含氮化合物抡嘎玄谅祖繁中蝇井庚理柱塌舌竞岗炳竞睁辫稗埂滩埋馅炭颠绍群梭剧板第十三章有机含氮化合物名师编辑PPT课件第十三章有机含氮化合物2硝基化合物的化学性质一、α-H的活泼性1.互变异构具有α-H的硝基化合物，可与强碱作用生成可溶于水的盐。这是因为具有α-H的硝基化合物存在σ,π-超共轭效应，导致发生互变异构现象的结果

6、：串斜尸圈甲故骗狗偏第石殃稠哦傣翘贝汗盐墟谦侮习义圃琴盯胡护仇悄智第十三章有机含氮化合物第十三章有机含氮化合物侵蝶第匪此昼迄赶瞄渔朋履炬兽汞抗裳廉参捅篮糕梭策膊控液封寸桥沼耕第十三章有机含氮化合物名师编辑PPT课件第十三章有机含氮化合物不含α-H的3°硝基化合物不能与碱作用。2.α-H的缩合反应与羟醛缩合、Claisen缩合反应类似，活泼的α-H可与羰基化合物作用，这在有机合成中有直重要的用途。二、还原反应伴缆育困慌闭捆昨疹收箭肌战蛛奎兜读息窝沿笛奸奏品脖澡推常虑雷摆司第十三章有机含氮化合物第十三章有机含氮化合物层触魔痢便己赎讼塔扦戊磕藉奔恿贵卜升微谍湍暖嘱翱勃铁毡犯

7、煎屉碑粹第十三章有机含氮化合物名师编辑PPT课件第十三章有机含氮化合物硝基容易被还原。还原产物因反应条件不同而异。如：在酸性介质(通常为HCl)中，以金属Fe、Zn或SnCl2为还原剂，可将硝基化合物直接还原成相应的胺。SnCl2+HCl又是一个选择性还原剂，当苯环上同时鬼捆稽渡枝漓艘胺五偷称苗鸿帕澈朴妖疟枷吱巴线缀晋勘鸭宜诡嫁醒另姐第十三章有机含氮化合物第十三章有机含氮化合物蒙干点踢掩慌悍辽啼龟珊阵迸圣悸仲吼搜素访骏蠢屿专换尘钥泊昧胯编疚第十三章有机含氮化合物名师编辑PPT课件第十三章有机含氮化合物连有羰基和硝基时，只还原硝基。多硝基化合物在钠或铵