有机化学课件jiaoan3-1

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1、附件2教案2002~~2003学年第I学期院（系、所、部）化学与环境学院有机化学研究所教研室有机化学课程名称有机化学授课对象化学教育授课教师杨定乔职称职务教授教材名称有机化学2002年09月01日有机化学课程教案授课题目（教学章节或主题）：第一章。绪论授课类型　理论课授课时间第1周第1-2节教学目标或要求：了解基本有机价键理论以及杂化轨道理论。教学内容（包括基本内容、重点、难点）：一、价键理论（VB，valencebondtheory）价键理论的三个要点：1.  定域性：自旋反平行的两个电子绕核做高速运动，属于成键原子共同所有。电子对在两核之间出现的几率最大

2、；2.  饱和性：每个原子成键的总数或以单键连接的原子数目是一定的。原子中的成单电子数决定成键总数；3.  方向性：原子轨道有一定的方向性（s，p，d），与相连原子轨道重叠成键要满足最大重叠条件。因此，一个原子与周围原子形成共价键有一定的角度原子轨道重叠情况示意图　成键方向对分子结构的影响　　二、杂化轨道理论（hybridorbitaltheory）1931年，鲍林（PaulingL）提出原子轨道杂化理论。碳原子轨道的这种转化过程成为碳原子的杂化。1.杂化与杂化轨道：杂化是指在形成分子时，由于原子间的相互影响，若干不同类型而能量相近的原子轨道混合起来，重新组

3、合成一组新轨道的过程。所形成的新轨道称为杂化轨道。2.孤立的原子不可能发生杂化，只有在形成分子的过程中才会发生。3.在杂化前后，原子轨道的数目保持不变。4.条件不同，杂化轨道类型可能不同。5.碳原子的杂化：(1).sp3杂化：    原子轨道在杂化过程中经过一个激发态   这是用一个2s轨道和三个2p轨道进行的杂化，故称为sp3杂化。与基态轨道相比，杂化轨道具有以下特点：      a).能量相等，成分相同（1/4s轨道和3/4p轨道）；      b).杂化轨道的电子云分布更集中，可使成键轨道间的重叠部分增大，成键能力增强；      c).sp3杂化轨道

4、在空间尽量伸展，呈最稳定正四面体型，轨道夹角109°28′。sp3杂化又称为正四面体杂化。(2).sp2杂化：由2s轨道核两个2p轨道杂化，形成三个等同的sp2杂化轨道。另有一个2p轨道不参与杂化。  a).杂化轨道成分：1/3s轨道和2/3p轨道；  b).成键能力较sp3杂化轨道弱，但较未杂化轨道强；  c).杂化轨道呈平面三角形，夹角120°。未杂化2p轨道垂直于这一平面。      (3).sp杂化：由2s轨道核一个2p轨道杂化，形成两个等同的sp杂化轨道。另有两个2p轨道不参与杂化。  a).杂化轨道成分：1/2s轨道和1/2p轨道；  b).成键

5、能力较sp2杂化轨道弱，但较未杂化轨道强；  c).杂化轨道呈直线型，夹角180°。另两个未杂化2p轨道与这一直线两两垂直。三、σ键和π共价键具有方向性。按照成键的方向不同，分为σ键和π键。σ键和π键是两类重要的共价键。1.σ键：在甲烷分子中，存在四个等同的C-H键，碳原子采取sp3杂化。取一个杂化轨道进行分析    当氢原子的1s轨道沿着对称轴的方向与碳原子sp3杂化轨道重叠时，原子轨道重叠程度最大，形成的共价键最牢固。由原子轨道是立体对称的，原子轨道绕轴的旋转不影响成键，因而，形成的键是可以自由旋转的。这种沿着对称轴的方向以“头碰头”的方式相互重叠形成的

6、键叫做σ键。构成σ键的电子称为σ电子。一个σ键包括两个σ电子。甲烷分子中，四个σ键夹角为109°28′，分子构型为正四面体型。乙烷分子中，除σC-H外，还存在σC-C键（CH3-CH3）σ键的成键特点：1).“头碰头”成键，电子云近似圆柱形分布；2).σ键可以旋转；3).σ键较稳定，存在于一切共价键中。因而，只含有σ键的化合物性质是比较稳定的（烷烃）。2.π键：在乙烯分子中，碳原子采取sp2杂化。另有一个p轨道不参与杂化，而形成另一类型的共价键π键。   未杂化的p轨道可以“肩并肩”平行重叠成键，形成π键。构成π键的电子叫做π电子。π键的成键特点：1).“肩

7、并肩”成键；2).电子云重叠程度不及σ键，较活泼；3).π键必须与σ键共存；4).π键不能自由旋转。因而，具有π键的化合物性质较活泼（烯烃、炔烃等）。3.键参数：表征化学键性质的物理量统称为键参数。键长（bondlength）：键能（bondenergy）：键长越短，键能越大，化学键越牢固，分子越稳定。键角（bondangle）：反映分子空间结构的重要因素（如：甲烷、乙烯、乙炔等等）。键的极性（bondpolarity）：非极性键构成非极性分子；极性键可构成非极性分子（甲烷、二氧化碳等），也可构成极性分子（水，硫化氢等）。4.共价键的均裂和异裂(homoly

8、ticcleavage&heterolyticcle