有机化学第五版李下册十三章至二十二章(没有十二章)参考答案

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1、第十三章羧酸衍生物 1．说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分

2、析的一项重要指标。非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有结构单元的即告醚表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为  2．试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）      由氯丙烷合成丁酰胺；（2）      由丁酰胺合成丙胺；（3）      由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答案：（1）（2）（3） 3． 用简单的反应来区别下列各组化合物： 答案： 答案：　 答案： 答案： 答案：  答案：  答案：  答案：  答案：  答案：  答案：  答案：  15．某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以

3、上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。A用NaOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B，B可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C，它不溶于水，m.p.62～63°C，B和C的NMR证明它们都是直链化合物。B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸，求A和B的结构。答案：15．（注：此题有误，中和当量为242的羧酸改为中和当量为256）解：∵m/e=480，∴A的分子量为480。由题意，A可用NaOH进行皂化，∴A为酯，1735cm-1是＞C=O的伸缩振动，3000~2900cm-1为饱和烃基的C-H伸缩振动，IR

4、没有C=C双键吸收峰，故A为饱和一元酸（C）和饱和一元醇（B）生成的酯。由题意知：B氧化得羧酸分子量应为256，故B的分子量为242，∴B为C16H33OH。因为羧酸的-COOH中-OH与醇-OH中的H失水而生成酯，所以C的分子量为256，故，C的结构为C15H31COOH。综上所述：A的结构为：C15H31COOC16H33，B的结构为C16H33OH。第十四章含氮有机化合物 1.给出下列化合物名称或写出结构式。对硝基氯化苄苦味酸1，4，6-三硝基萘答案：3－氨基戊烷异丙胺二甲乙胺N－乙基苯胺3－甲基－N－甲基苯胺2－氰－4－硝基氯化重氮苯 2.按其碱性的强弱排列下

5、列各组化合物，并说明理由。（1）（2）答案：（1）b>a>c（2）b>c>a 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。答案：正丙醇>正丙胺>甲乙胺>三甲胺>正丁烷分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。 4.如何完成下列的转变：（1）（2）（3）（4）答案:（1）（2）（3）（4） 5.完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R）或（S）。答案：   6.完成下列反应：(1）  (2）   (3）   （4）   （5）   （6） （7）（8）（9）（10）     答案：（1）(注：书中

6、有误，改为)（2）（3） （4）(5).  (6)             （7）（8）（9）(10) 7. 指出下列重排反应的产物：(1）   （2）   （3）   （4）   （5）   （6） (7)(8)答案：解：（1）。（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 8.解释下述实验现象：（1）对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。（2）2，4－二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用碳酸氢钠水溶液洗涤除酸，则得不到产品。答案： 9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？答案：不能实现，霍夫曼重排反应只能发生在氮原子上无取代的酰

7、胺。10、从指定原料合成。（1）从环戊酮和HCN制备环己酮；（2）从1，3－丁二烯合成尼龙－66的两个单体－己二酸和己二胺；（3）由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因（）；（4）由简单的开链化合物合成答案：（1）（2）（3）（4） 11、选择适当的原料经偶联反应合成：（1）2，2ˊ－二甲基－4－硝基－4ˊ－氨基偶氮苯；（2）甲基橙答案： 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物：（1）间氨基苯乙酮（2）邻硝基苯胺（3）间硝基苯甲酸（4）间溴甲苯（5）（6）答案：（1）（2）（3）（4）（5）（6） 13、试分离PhNH2、PhNHCH3和PH（NH3）2