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时间:2020-04-01
《有机化学 第五版 第十二章答案.doc》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、第十二章羧酸 1.命名下列化合物或写出结构式。 (5)4-methylhexanoicacid(6)2-hydroxybutanedioicacid(7)2-chloro-4-methylbenzoicacid(8)3,3,5-trimethyloctanoicacid1.解:(1)3-甲基丁酸 (2)3-对氯苯基丁酸 (3)间苯二甲酸 (4)9,12-十八二烯酸2.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 (1)乙醇 (2)三氯化磷 (3)五氯化磷(4)氨 (5)碱
2、石灰热熔2.解:(1)(2)(3)(4) (5)3.区别下列各组化合物。(1)甲酸、乙酸和乙醛; (2)乙醇、乙醚和乙酸;(3)乙酸、草酸、丙二酸; (4)丙二酸、丁二酸、己二酸3解: 4.完成下列转变。 (1)CH2=CH2CH3CH2COOH(2)正丙醇2-甲基丙酸 (3)丙酸乳酸(4)丙酸丙酐(5)溴苯苯甲酸乙酯4.解:(1)or(2)(3)(4)(5)6.化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放
3、出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。 6.解: 甲为CH3CH2COOH,乙为HCOOC2H5,丙为CH3COOCH3. 7.指出下列反应中的酸和碱. (1)二甲醚和无水三氯化铝; (2)氨和三氟化硼; (3)乙炔钠和水7.解:按Lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。Lewis碱:二甲醚,氨,乙炔钠.Lewis酸:三氯化铝,三氟化硼,水.
4、8. (1)按照酸性降低的次序排列下列化合物: ① 乙炔、氨、水; ② 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔 (2)按照碱性降低的次序排列下列离子: ①CH3-,CH3O-,HC≡C-;②CH3O-,(CH3)3CO-,(CH3)2CHO-8.解:(1)酸性:① 水>乙炔>氨;② 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔(2)碱性:①CH3->HC≡C->CH3O-;②(CH3)3CO->(CH3)2CHO->CH3O-9.分子式为C6H12O的化合物(A),氧化后得(B)C6H10O4。(B)能溶于碱,
5、若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物(C)。(C)能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物(D)。后者的分子式为C5H10,写出(A),(B),(C),(D)的构造式。 9. 解:根据题意,B为二元酸,C可与苯肼作用,为羰基化合物,D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以10.一个具有旋光性的烃类,在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色,并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成一个相对分子质量为132的酸。此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。10.解:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子
6、数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,相对分子质量132。 故二元酸为 (3)综上所述,该烃为有取代基的环烯烃即3-甲基环丁烯。 11.马尿酸是一个白色固体(m.p.190○C),它可由马尿中提取,它的质谱给出分子离子峰m/z=179,分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流,得到两个晶体D和E。D的相对分子质量122,微溶于水,m.p.120○C,它的IR谱在3200~2300cm-1有一个宽谱带,在1680cm-1有一个强吸收峰,在1600、1500、
7、1400、750和700cm-1有吸收峰。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水,用标准NaOH滴定时,分子中有酸性和碱性基团,元素分析含N,相对分子质量为75,求马尿酸的结构。 11. 由题意:m/z=179,所以马尿酸的相对分子质量为179,它易水解得化合物D和E,D的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O键的伸缩振动
8、之间偶合产生的两个吸收带;750cm–1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其相对分子质量为122,因此,D为PhCOOH. 又由题意:E为氨基酸,相对分子质量为75,所以E的结构为H2NCH2COOH。綜上所述,马尿酸的结构为:.
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