维生素c衍生物的制备及其在化妆品中的应用

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1、维生素C衍生物的制备及其在化妆品中的应用谷雪贤(中山火炬职业技术学院生物医药系，广东中山548236)摘要:维生素C衍生物克服了维生素C易被氧化不稳定的缺点，被广泛用于化妆品中。阐述了维生素C衍生物国内外的研究情况，主要对维生素C的磷酸酯盐、糖苷、棕榈酸酯、乙基醚、甲基硅基等衍生物的制备方法进行了总结。介绍了其在化妆品中的应用情况，指出了维生素C衍生物的发展趋势。关键词:维生素C;维生素C衍生物;制备;化妆品;应用中图分类号:O629．4;Q564文献标识码:A文章编号:0258-3283(2011)04-0325-04维生素C是众所周知的美白成分，且同时

2、具有促进胶原蛋白合成的功能。但是维生素C本身稳定性很差，不易为肌肤吸收，所以人们一直力求寻找一种能让维生素C转变为稳定性好、容易为肌肤所吸收的物质的途径，将其制备成衍生物是目前的主要途径之一。目前应用较广泛的主要有:水溶性维生素C的磷酸酯盐、维生素C配糖体、维生素C乙基醚衍生物等。本文将对各类维生素C衍生物的合成方法及其在化妆品中的应用情况进行综述分析。45℃的环境中保温反应10～48h。基团保护法1.1.1.2化学合成法主要采用基团保护法，首先将维生素C的5位和6位上的羟基保护，再与磷酰化试剂在吡啶与水的体系中发生磷酰化反应，酸性条件下脱除保护基，再与碱

3、中和得到维生素C磷酸酯无机盐。［4］Shibayama等报道了2-［2-(1，3，3-三甲基正丁基)-5，7，7-甲基-辛基］-L-抗坏血酸磷酸酯的合成，并将其应用到了美白化妆品中，结果证明其对淡化雀斑、斑点、改善皮肤晦暗有明显的效果。合成方法如下所示:以抗坏血酸、丙酮、28%的发烟硫酸为原料合成5，6-O-异-L-抗坏血酸;以POCl3、2-(1，3，3三甲基丁酯)-5，7，7-甲基-辛醇和三乙胺为原料，以甲苯为反应溶剂，通入氮气，在－10℃反应12h后，将反应温度升至25℃，过滤除去乙胺盐，获得［2-(1，3，3三甲基正丁基)-5，7，7-甲基-辛基］

4、二氯。最后利用以上合成的物质反应合成产物2-［2-(1，3，3三甲基丁酯)-5，7，7-甲基-辛基］-L-抗坏血酸磷酸酯，收率66.6%。1维生素C衍生物的合成方法维生素C的磷酸酯盐化妆品中常用的维生素C磷酸酯衍生物主要有维生素C磷酸酯镁盐、钠盐和锌盐。维生素C磷酸酯盐具有美白、促进胶原蛋白合成的作用［1］，对皮肤无任何刺激性。且人体内存在磷酸酶，易将维生素C的磷酸酯盐转化为维生素C而被人体所利用［2］。1.1化学合成法维生素C直接与磷酰化试剂进行酯化1.1.11.1.1.1酶合成法1.1.2因为维生素C的5位和6位上的羟基也可能与三偏磷酸钠发生酯化反应，

5、所以直接利用维生素C与磷酰化试剂反应，有较多副产物，有效物纯度较低。魏升平等［3］利用维生素C与三偏磷酸钠反应制备了维生素C磷酸酯钙盐，其步骤如下:将维生素C和催化剂(用量约为维生素C的1%)，加入到纯水中(用量约等于维生素C)，在10～25℃下溶解，然后调节溶液pH至7～12.5，加入30～80g三偏磷酸钠，在10～50℃下反应0.5～3h后，再调节溶液pH至9～12.5，移至10～采用化学方法制备维生素C磷酸酯衍生物存在副产物多、且不易分离、污染环境等弊端，Dmaruo等［5］通过高效液相色谱分析了磷酰化反应产物，发现产物中除含维生素C磷酸酯外，还含有

6、维生素副产物。焦磷酸酯和双维生素磷酸酯等CC收稿日期:2010-05-17作者简介:谷雪贤(1979-)，女，河北邢台人，硕士，讲师，主要研究方向为精细化学品的合成及分析，E-mail:guxuexian@sina．com。326化学试剂2011年4月相对化学合成法，酶合成法具有反应条件温和、易控制、副产物少、环保等优点。KyowaHakkoKogyo公司开发了一条酶合成路线，具有100%的选择性，该方法是以维生素C和磷酸为原料，利戊醇、叔丁醇、正己烷、丙酮等，不同的溶剂反应转化率不同，根据大量文献报道数据的分析，发现在使用相同的脂肪酶作催化剂时，叔戊醇中

7、的转化率相对较高［8］。夏木西卡玛尔等［9］在溶剂相中用固定化脂肪酶催化合成棕榈酸维生素C酯。结果表明，最佳反应条件为:Novo435脂肪酶用量为反应物质量的4%，叔丁醇作溶剂，反应温度55℃，摇床转速200r/min，反应时间36h，转化率52%，产品纯度95%。用绿脓杆菌水溶液(pH4.3)作酶催化剂，在40℃反应24h左右后，经氢氧化钠中和得到维生素C磷酸酯钠盐［6］。抗坏血酸棕榈酸酯L-抗坏血酸棕榈酸酯是一种新型的抗氧化剂，因其具有安全、稳定、无毒的优越性，备受食品、化妆品等行业的青睐。作为化妆品添加剂使用具有抗皮肤衰老、促进人体成纤维细胞生长的作

8、用，可预防皮肤老化，是中老年护肤化妆品的理想原料。此外，该衍生物易