第29讲 有机合成与推断

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1、有机合成与推断（一)学习目标：1、会确定有机物的分子式、结构、官能团；2、能熟练运用官能团的性质、官能团的相互转化等相关知识解题。基础训练：1．诺龙是一种一元醇，分子式为C18H26O2，是国际奥委会明确规定的违禁药物，常被制成苯丙酸诺龙(诺龙的苯丙酸酯)。已知苯丙酸结构简式为C6H5CH2CH2COOH，则苯丙酸诺龙的分子式为A．C27H34O3B．C27H36O3C．C26H34O3D．C27H36O42．下面的反应路线及所给信息填空。AB（一氯环已烷）（1）A的结构简式是，名称是。（2）①的反应类型是，③的反应类型是。（3）反应④的化学方程式是3．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉

2、剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号①②③④⑥反应名称考题探究：4.（2014广东）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。（1）下列化合物I的说法，正确的是。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应一定条件-CH=CH2+2ROH+2CO+O2①2CH3--CH=CHCOOR+2H2O2CH3-Ⅱ（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物I

3、I的分子式为___，1mol化合物II能与___molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为_______。（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_______________________________________________。深化训练（茂名）5.（16分）共聚酯(PETG)有着优异的

4、光泽度、透光率和可回收再利用等特点，广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为：PETG新材料的合成和再生路线如下：试回答下列问题：(1)化合物IV的分子式为__________________________。(2)化合物I的结构简式：______________；化合物Ⅱ的一种同分异构体V能与饱和溶液反应放出且分子结构中含有5个甲基，则化合物V的结构简式为__________。(3)合成的反应类型为____________________________。(4)化合物Ⅲ可由乙烯与通过发生加成后，得到的产物在一定条件下发生取代反应而获得，请写出发生取代反

5、应的化学方程式：____________________________。(5)在一定条件下，能与碳酸乙烯酯发生类似PETG再生的反应，其中产物之一为碳酸二甲酯[化学式为，一种无毒无害的化工原料]。写出反应化学方程式（不用标反应条）：____________________。参考答案（一）1、A4、参考答案：NaOH醇溶液/△。-CH(OH)-CH3CH3-或-CH2-CH2-OHCH3-（1）AC（2）C9H104CH2=CHCOOCH2CH3催化剂CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定条件2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2=CHCOOCH2CH3+2H

6、2O(3)(4)5、（茂名答案）（16分）(1)………（2分）(2)……（每空3分，共6分）(3)缩聚反应…（2分）(4)……（3分）(5)……（3分）有机合成与推断（二）学习目标：1、会运用官能团的引入、保护等知识解题；2、能参考或提取题中的有效信息解题；3、能根据所学知识或信息设计合成路线。基础训练：（韶关一模）1．（16分）工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，生产过程如下图：（1）对羟基苯甲酸乙酯的分子式为________；1mol该物质与NaOH溶液完全反应，最多消耗______molNaOH。（2）化合物A中的官能团名称是_______，反应④的反应类型属________。（

7、3）反应①的化学方程式_______________。（4）在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是__________。（5）有机物C（分子构型为，-X、-Y为取代基）是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，则-X的结构简式可能是、。考题探究：（茂名）2.（16分）共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点，广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为：PETG新材料的合成和再生路线如下：试回答下