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1、N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶的合成研究目录摘要IAbstractII引言1第1章文献综述21.1N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶的研究现状21.2四氢吡啶类化合物的应用21.2.1四氢吡啶类化合物在医药方面的应用21.2.2四氢吡啶类化合物在有机合成方面的应用31.3分析方法3第2章N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶的合成52.1研究背景和研究方案52.2实验试剂和仪器62.3N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶的合成72.4结果与讨论13结论14致谢15参考文献16N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶的合
2、成研究摘要:N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶,作为四氢吡啶类的衍生物,具有很好的生理活性,在农药,医药,生化以及有机合成方面都具有很广泛的应用。本课题经过对比实验,探究出了N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶稳定的合成方法,通过对比两条不同的反应路线:(1)以2-哌啶酮为原料在低温下和氯甲酸苄酯进行反应得到N-苄氧基羰基-2-哌啶酮,然后还原得到N-苄氧基羰基-2-哌啶醇,再进一步消去得到N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶。(2)以5-氨基-1-戊醇为原料和氯甲酸苄酯进行反应得到5-(Z-氨基)-1-戊醇,然后在戴斯-马丁氧化剂催
3、化下得到N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶。最后通过对比得出路线(2)所用原料价廉易得,反应条件容易实现,反应温度在室温左右,后处理容易且产物收率较高(两步反应都有50%左右收率)。关键词:药物合成四氢吡啶戴斯-马丁氧化剂氯甲酸苄酯IIStudyonthesynthesisof3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylicacidphenylmethylesterAbstract:3,4–dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylicacidphenylmethylesterasderivativesoft
4、etrahydropyridine,whichhasgoodbiologicalactivityandiswidelyusedinbiomedicalandorganicsynthesis.Throughexperimentalresearch,thispaperexploresthe3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylicacidphenylmethylester,bycomparingtwodifferentreactionroutes:(1)with2-piperidineketoneandcarbobenzoxychlo
5、rideasarawmaterialinlowtemperaturereactionforN-benzyloxygencarbonyl-2-piperidineketone,thenbyN-carbonyl-2-piperidinealcoholbenzyloxygenradicals,furtherawaytoget3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylicacidphenylmethylester.(2)toa5-amino-1-amylalcoholasrawmaterialsandchlorineformicacidben
6、zylesterreactionbybenzylN-(5-hydroxypentyl)carbamate,theninDess–martinperiodinaneunder3,4–dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylicacidphenylmethylester.Finallybycomparingtheroute(2)indicatedthatcheaprawmaterials,reactionconditionseasytoimplement,thereactiontemperatureiscontrolledinroomtempe
7、rature,post-processingeasilyandhighproductyield(twostepreactionhasabout50%yield).Keywords:Drugsynthesis;Tetrahydropyridine;Dess-martin;CarbobenzoxychlorideII引言N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶是重要的药物中间体,在生物医药和有机合成方面具有很广泛的应用。随着有机合成技术的进步,越来越多的四氢吡啶类化合物的作用被探索出来,关于四氢吡啶类化合物的报导越来越多。首先四氢吡啶衍生物在帕金森症的诱导作用
8、为解决该疾病提供了新的药物治疗途径;其