4-(4-甲基苯氧基)苄胺合成工艺的研究

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1、ClassifiedIndex：0621DissertationfortheMasterDegreeinEngineeringSyntheticTechnologyStudyof4—-(4-methyl．phenoxy)benzylamineCandidate：Supervisor：一HuYongQuanLiuBoAcademicDegreeAppliedfor：MasterofEngineeringSpecialty：AppliedChemistryDateofOralExamination：June，2013University：HarbinUniversityofSci

2、enceandTechnology哈尔滨理工大学硕士学位论文原创性声明本人郑重声明：此处所提交的硕士学位论文《4．(4．甲基苯氧基)苄胺的合成工艺研究》，是本人在导师指导下，在哈尔滨理工大学攻读硕士学位期间独立进行研究工作所取得的成果。据本人所知，论文中除已注明部分外不包含他人已发表或撰写过的研究成果。对本文研究工作做出贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式注明。本声明的法律结果将完全由本人承担。撇名：调永恩嗍砂脚5月

3、同蜘哈尔滨理工大学硕士学位论文使用授权书《4一(4．甲基苯氧基)苄胺的合成工艺研究》系本人在哈尔滨理工大学攻读硕士学位期间在导师指导下完成的硕士学位论文。本论

4、文的研究成果归哈尔滨理工大学所有，本论文的研究内容不得以其它单位的名义发表。本人完全了解哈尔滨理工大学关于保存、使用学位论文的规定，同意学校保留并向有关部门提交论文和电子版本，允许论文被查阅和借阅。本人授权哈尔滨理工大学可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文，可以公布论文的全部或部分内容。本学位论文属于保密口，在年解密后适用授权书。不保密佃(请在以上相应方框内打、／)作者签名：调永轧同期：》f3年占月J同导师躲麦、，17歌隅圳年多月同哈尔滨理工大学工学硕：t：学位论文4．(4一甲基苯氧基)苄胺的合成工艺研究摘要4．(4一甲基苯氧基)苄胺是哗虫酰胺的一个重要中间体，而唑虫酰胺

5、是日本三菱化成公司研究开发的一种机理独特、安全性高、没有交互抗性的新型含氮杂环吡唑类杀虫剂。根据比较文献中已有的4．(4．甲基苯氧基)苄胺合成路线，本文设计了反应条件更温和，更加绿色环保，操作更加方便，收率更高，更适合工业化生产的合成路线。这条路线主要包括两个中间体和4一(4一甲基苯氧基)苄胺的合成，每一个中间体和目标产物都经过核磁共振的表征。合成过程在文献的基础上进一步优化，总收率由文献中给出的41％提高到55％。合成过程中的优化主要包括以下几个方面：1．在4．(4．甲基苯氧基)苯甲醛的合成中，本文用高沸点溶剂N，N一二甲基甲酰胺代替吡啶，用相转移催化剂四丁基溴化铵代替传统

6、的催化剂碘化亚铜，更加有利于亲核取代反应的发生。初始原料用对溴苯甲醛代替对氯苯甲腈，避免了剧毒物质氢氰酸的产生，使生产过程更加绿色化，有利于保护环境。对溴苯甲醛和对甲基苯酚的物质的量比例为l：1．3，氢氧化钾和对甲基苯酚的物质的量的比例为1．2：l，以相转移催化剂四丁基溴化铵(用量为对溴苯甲醛的10％)为催化剂，135℃氮气保护下反应时I’白J为3小时，得到的产品收率为65％，与文献中相比，反应时fBJ大大的缩短，收率有所提高。2．在4．(4一甲基苯氧基)苯甲醛肟的合成中，本文用乙醇与水的混合物来代替乙醇，促进了亲核加成反应的发生。4．(4．甲基苯氧基)苯甲醛与豁酸羟胺用量的

7、物质的量比例为1：2，以乙醇与水的体积比为15：1作为溶剂，以吡啶作为催化剂，回流条件下反应时问为30分钟，得到的产品收率为95％，与文献相比，只是反应时间有所缩短。3．在4一(4．甲基苯氧基)苄胺的合成中，4．(4一甲基苯氧基)苯甲醛肟的还原，采用钠．乙醇或用Raney—Ni催化加氢还原，但是要求严格无水或者要求高温高压，反应条件要求比较高。本文采用锌粉一冰醋酸体系，在常温常压的条件下，就可以发生还原反应。4．(4．甲基苯氧基)苯甲醛肟与锌粉的物质的量比为l：5，以冰醋酸作为溶剂，30℃～35℃条件下反应时I'白J为6小时，得到的产品收率为89％，与其他方法相比，虽然收率基

8、本差不多，但是操哈尔滨理工大学工学硕士学位论文作更加简单方便，成本降低。关键词：4．(4．甲基苯氧基)苄胺；唑虫酰胺；杀虫剂；合成SyntheticTechnologyStudyof4-(4-methylphenoxy)benzylamineAbstract4．(4．methylphenoxy)benzylamineisanimportantintermediateofthetolfenpyrad，thetolfenpyradisthenovelnitrogen—containingheterocycl