毕业论文-nα-9-芴甲氧羰基-nε-甲基-nε-叔丁氧基羰基-l-赖氨酸的合成

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1、N"-9-芴甲氧類基-Ns-甲基-Ns-叔丁氧基類基-L-赖氨酸的合成才商要：赖氨酸是人体以及动物自身无法合成而又必需的氨基酸之一，广泛用于食品工业、饲料工业、医药工业和化学工业［1］。赖氨酸在人类与动物生命代谢中至关重要，现主要用于配制复合氨基酸制剂，特别是应用于氨基酸输液及口服液等。蛋白质甲基化是翻译后修饰的一种形式。蛋白质的甲基化能调控基因的表迗、调节蛋白质功能以及核糖核酸加工。在组蛋白中，蛋白质甲基化是被研究最多的一类。有些组蛋白基团通过甲基化可以抑制或促进基因表迖，从而形成为表观遗传。本课题的目标产物N"-9-芴甲氧羰基-N£-甲基-N%叔丁氧基羰基-L

2、-赖氨酸的是合成赖氨酸甲基化的多肽的重要中间体，实验对该化合物的合成条件进行优化。关键同：赖氨酸;甲基化;赖氨酸甲基化衍生物;合成TheSynthesisofNa-Fmoc-Ns-(Boc，methyl)-LysineAbstract：Lysineisoneoftheessentialaminoacidsforhumananditwaswidelyusedinfoodindustry，feedindustry,pharmaceuticalandchemicalindustry.Lysineplaysanimportantroleinmetabolicprocess

3、，andisextensivelyappliedinaminoacidformulation.Proteinmethylationisoneofpost-translationalmodification,whichcanregulategeneexpression，proteinfunctionandRNAprocessing.Inhistones，theproteinmethylationisthemoststudiedcategory.Somemethylatedhistonecaninhibitoractivategeneexpression,thereb

4、yformingtheepigenetic.ThetargetproductNa-Fmoc-Nh-(Boc，methyl)-lysineisanimportantbuildingblockformethylatedpeptidessynthesis.Somereactionconditionoptimizationwascarriedoutinthiswork.Keywords：lysine;Methylation;lysinemethylationremification;Synthesis1.绪论1.1多肽赖氨酸甲基化作用组蛋白是染色质的核心，对其尾部氨基的共

5、价修饰可组成组蛋白密码，从而调节许多生物活动［1］。组蛋白赖氨酸甲基化是共价修饰的其中一种，它决定了表观遗传的状态、控制异染色质形成、DNA的修复、转录调控、基因组印记、使X染色体失活，基因组印记等生物学过程中起着至关重要的作用［1］。近年来随着越来越多的多肽赖氨酸甲基转移酶及其作用对象的鉴定，对多肽赖氨酸甲基化的功能有了进一步识。多肤赖氨酸甲基化在调控基因表迗中的作用渐渐成了在特异性遗传学中研究的新潮。以前的研究结果认为：特异的多肽赖氨酸转甲基酶可以使组蛋白中H3K4（三号染色体上的第九位赖氨酸）、H3K9、H3K27、H3K36、H3K79和H4K20五种环境

6、的赖氨酸甲基化，且不同位置的赖氨酸甲基化在调控基因表迗中发挥的作用不同，例如：有些位置的甲基化具有抑制H3K9、H3K27、H4K20的甲基化的作用，而有些位置的甲基化具有激活H3K4、H3K79、H3K36的甲基化作用，而且多肽甲基化和其它的多肽修饰之间以及DN甲基化之间存在着紧密联系。但现在随着HKMTs的深入研究及其对与多肽赖氨酸甲基相结合蛋白作用的研究鉴定，对多肽赖氨酸甲基化的作用有了全新的看法。现在认为多肽赖氨酸甲基化在调控基因表迗中的作用和以下因素相关:（1）与多肽赖氨酸甲基化的位置以及甲基化的程度相关。（2）与多肽赖氨酸甲基化以及结合蛋白在基因的不同

7、区域相关［1］。多肽的共价修饰在调控表观遗传中充当重要的角色，而组蛋白甲基化则是表观遗传中的一个重要调节因素。特异的多肽赖氨酸甲基化对保持各种大量的作用不同的染色质区域是必不可少的。多肽赖氨酸的甲基化除了创建大规模可以转录的常染色质区域外，近来还发现了它和转录的延伸相关。酵母的Set2HKMTs、Setl在信使RNA的编码区域分别参与建立H3K36、H3K4的甲基化。用染色质免疫实验说明由Setl催化的三甲基化的H3K4集中在基因序列6M言使RNA编码区域中，并且和基因转录的前期紧密联系。Set2催化的H3K36甲基化则集中在基因序列信使RNA的编码区域中，好像和

8、RNAPI