聚(N,N-二烯丙基-N-丁氧羰甲基氯化铵)的合成及其杀菌性能.pdf

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1、第27卷第8期应用化学V01．27No．82010年8月CHINESEJ0URNALOFAPPLIEDCHEMISTRYAug．2010聚(Ⅳ，Ⅳ-二烯丙基一Ⅳ-丁氧羰甲基氯化铵)的合成及其杀菌性能刘立华肖体乐陈金文赵艳敏刘俊峰(湖南科技大学化学化工学院，理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室，分子构效关系湖南省普通高等学校重点实验室湘潭411201)摘要以Ⅳ，Ⅳ_二烯丙基一Ⅳ-丁氧羰甲基氯化铵(DACBMAC)为单体，过硫酸铵为引发剂，采用水溶液聚合合成了聚(J7、r，，v-二烯丙基-Ⅳ-丁氧羰甲基氯化铵)

2、(PDACBMAC)，用Fr—IR和HNMR测试技术对其结构进行了表征，并研究了其对大肠杆菌的杀菌性能和抗菌机理。结果表明，PDACBMAC对大肠杆菌的杀菌能力明显高于聚二甲基二烯丙基氯化铵(PDMDAAC)，在剂量低于20mg／L时，其杀菌能力稍高于十二烷基二甲基苄基氯化铵(DDBAC)；其对大肠杆菌的杀菌率随特性粘数的增加而增加，当特性粘数为1．371dL／g，剂量为30ms／L时，杀菌率可达99．7％；其杀菌效果明显受pH值影响，在pH值为4．7—6．7时，杀菌率随pH值升高而增加，pH>6．7时，其杀菌率

3、随pH值升高而降低。浊度测定结果表明，PDACBMAC具有优良的絮凝除浊能力。一半乳糖苷酶活性测定结果表明，PDACBMAC的抗菌机理是基于杀菌作用。关键词聚(N，Ⅳ-二烯丙基．Ⅳ_丁氧羰甲基氯化铵)，杀菌性能，抗菌机理，大肠杆菌中图分类号：0632．6文献标识码：A文章编号：1000-0518(2010)08-0887-06D0I：1O．3724／SP．J．1o95．2010．9O684将杀菌功能基团(如季铵离子基团)键合到高分子链上制成高分子杀菌剂，用其处理含菌水，既能强化对带负电细菌的吸附和杀灭作用，与细菌

4、间的电中和又可使高分子链蜷曲而产生絮凝作用，使吸附的细菌转入絮体集中杀灭，同时杀菌剂也可进入絮体而得到分离。因此，这种高分子杀菌剂不仅能使杀菌和絮凝协同作用，而且还可克服小分子杀菌剂的残留以及对污泥、菌垢的剥离和洗涤差等问题，正引起广泛的关注¨4。。聚二甲基二烯丙基氯化铵(PDMDAAC)是一种季铵盐型多功能水溶性高分子，对细菌、真菌和藻类等具有抑制和杀灭作用J。虽然PDMDAAC上有密集的正电荷，对细菌有较强的吸附能力，但其单体单元的吡咯五员环结构以及大分子链增加了扩散穿透细胞壁的阻力，同时季铵氮所连的甲基对改

5、变微生物细胞壁的通透性或穿过细胞脂质膜深入细胞内影响细胞正常生理活动的作用不强，因此，目前鲜有将PDMDAAC作为杀菌剂使用的实例。本文将PDMDAAC中季铵氮所连的甲基改为丁氧羰甲基，以增强高分子与微生物细胞的作用，提高对微生物细胞的杀灭作用。采用前文合成的单体Ⅳ，Ⅳ一二烯丙基一Ⅳ丁氧羰甲基氯化铵(DACBMAC，Scheme1I)，以过硫酸铵为引发剂，通过水溶液聚合合成了聚(Ⅳ，Ⅳ．二烯丙基．Ⅳ．丁氧羰甲基氯化铵)OlIAPSCH2一CH～CH2＼／CH2COCH2CH2CH2CH3N+CI-+c七⋯CH2一

6、CH-CH／＼H2H：c＼+H／＼、HIC--'OIO—CH2CH2CH2CH3Scheme1SyntheticroutetoPDACBMAC2009．10—19收稿，2010-01-08修回湖南省自然科学基金(07JJ3113)和湖南省教育厅科学研究(07C287)资助项目通讯联系人：刘立华，男，副教授；E—mail：liulihualj@sina．corn．en；研究方向：功能高分子和污染治理技术888应用化学第27卷(PDACBMAC，Scheme1lI)，研究了其对大肠杆菌的杀菌性能，通过细菌的一半乳糖苷

7、酶的活性测定，初步探讨了其抗菌机理。1实验部分1．1试剂和仪器N，N--烯丙基一Ⅳ一丁氧羰甲基氯化铵(DACBMAC)(自制)；甲醇、丙酮、过硫酸铵(APS)、氟化钾、EDTA和盐酸等均为分析纯试剂。大肠杆菌(湖南科技大学生命科学学院)；营养肉汤(江苏省疾病预防控制中心微生物试剂厂)；营养琼脂(杭州微生物试剂有限公司)；邻硝基苯酚卢一D一半乳糖苷(ONPG)(美国Aldrich)；十二烷基二甲基苄基氯化铵(DDBAC)；聚二甲基二烯丙基氯化铵(PDMDAAC)；磷酸盐缓冲液(PBS)，自行配制(pH=6．86)。

8、实验用水为去离子水。76．1A型恒温玻璃水浴；D-2型无级恒速搅拌器；DZF-3型真空干燥箱；HJ-6型六联磁力搅拌器；LDZX40SCI型不锈钢立式压力灭菌器；CJ-2S型洁净工作台；LRH-250一A型生化培养箱；XK97-A型菌落计数器；WZS．185型高浊度仪；PHS-2F型pH计；ZDJ-4A型自动电位滴定仪；1229一HPCE型毛细管电泳仪；乌氏粘度计，毛细管