天然药物化学第六章1萜类化合物ppt课件.ppt

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1、本章内容一、萜类化合物的含义二、结构分类三、理化性质四、提取分离五、波谱法在结构鉴定中的应用一、萜类化合物的含义1970年统计已确定结构者约4000种1982年统计超过一万种。萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。如:挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中,有些具有生理活性,如:龙脑、山道年和川楝素(驱蛔)、穿心莲内酯(抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等一、萜类化合物的含义mentholsantoninmyrceneprotopanaxadiol一、萜类化合物的含义上述这些化合物,进行氧化加热后都产生异戊二烯,即:C5H8定义:凡由异戊二烯聚合衍生的化合物,

2、其分子式符合(C5H8)n通式的。本章内容一、萜类化合物的含义二、结构分类三、理化性质四、提取分离五、波谱法在结构鉴定中的应用倍半萜153挥发油单萜102挥发油半萜5n=1植物叶二、萜类的结构分类萜类化合物的分类及分布二萜204树脂、苦味质、植物醇二倍半萜255海绵、植物病菌三萜306皂苷、树脂、植物乳汁四萜408植物胡萝卜素多聚萜~7.5×103至~3×105(C5H8)n橡胶、硬橡胶分类碳数(C5H8)n存在二、萜类的结构分类(一)单萜(monoterpenoids)1.链状单萜较重要的化合物是一些含氧衍生物,如:萜醇、萜醛类。二、结构分类(一)单萜(m

3、onoterpenoids)2.环状单萜是由焦磷酸香叶酯(GPP)的双键异构化生成焦磷酸橙花酯(nerylpyrophosphate,NPP),NPP再经双键转位脱去焦磷酸基,生成具薄荷烷骨架的阳碳离子后,进一步而成薄荷烷衍生物。重要的环状单萜化合物:重要的环状单萜化合物:二、结构分类(一)单萜(monoterpenoids)3.卓酚酮类(troponoides)是一类变形的单萜,其碳架不符合异戊二烯定则。二、结构分类(二)环烯醚萜(iridoids)属双环单萜。蚁臭二醛(iridoidial)的缩醛衍生物。含环戊烷结构单元,具环状单萜的特点。是从臭蚁的防卫性

4、分泌物中分离出来的物质,其生物合成途径不同于单萜,不是经由脱去GPP分子中焦磷酸基而直接产生闭环反应这一生源途径。生物合成途径如下:二、结构分类(二)环烯醚萜(iridoids)环烯醚萜二、结构分类(二)环烯醚萜(iridoids)二、结构分类(二)环烯醚萜(iridoids)化学性质1.半缩醛-OH:使苷元不稳定,易分解,易聚合。故难得到结晶苷元。2.呈色反应:二、结构分类(二)环烯醚萜(iridoids)化学性质3.双键性质:如:车叶草苷四乙酸酯二、结构分类(三)倍半萜(sesquiterpenoids)由3个异戊二烯单位构成,含15个碳原子。分布在植物和

5、微生物界,多以挥发油的形式存在。是挥发油高沸程部分的主要组成成分。数目和结构骨架类型——萜类中最多的一类成分。迄今结构骨架超过200余种,化合物数千种。分类:无环倍半萜、环状倍半萜、薁类衍生物二、结构分类(三)倍半萜(sesquiterpenoids)1.无环倍半萜二、结构分类(三)倍半萜(sesquiterpenoids)2.环状倍半萜二、结构分类(三)倍半萜(sesquiterpenoids)2.环状倍半萜二、结构分类(四)二萜(diterpenoids)由4个异戊二烯单位构成,含20个碳原子。分两类:1.链状二萜2.环状二萜1.链状二萜二、结构分类(四)

6、二萜(diterpenoids)2.环状二萜存在于植物中环状二萜类,较重要的有:属双环二萜类化合物具有抗炎作用但水溶性不好,为增强穿心莲内酯水溶性,将其制备成衍生物:二、结构分类(四)二萜(diterpenoids)2.环状二萜紫杉醇(taxol):又称红豆杉醇(属三环二萜类)1972年底美国FDA批准上市,临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效较好二、结构分类(四)二萜(diterpenoids)2.环状二萜解决紫杉醇(taxol)的资源问题(含量低):半合成:为紫杉醇的前体物,是半合成品的母体。在红豆杉的针叶和小枝中含0.1%。二、结构分类(五)二倍半萜(s

7、esterterpenoids)该类化合物数量少,约有6种类型30余种化合物。本章内容一、萜类化合物的含义二、结构分类三、理化性质四、提取分离五、波谱法在结构鉴定中的应用三、萜类化合物的理化性质(一)物理性质1.性状(1)形态:单萜、倍半萜——多具有特殊香气的油状液体;常温可挥发或低熔点的固体。沸点——单萜<倍半萜(分子量、双键的增加——挥发性降低,熔点和沸点增高——用分馏法进行分离。)三、萜类化合物的理化性质(一)物理性质1.性状(1)形态:二萜和二倍半萜——多为结晶性固体。(2)味:多具苦味(萜类又称苦味素)(3)旋光和折光性多具有不对称碳原子,且多有异

8、构体。三、萜类化合物的理化性质(一)物

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