天然药物化学第七章_三萜及其苷类(提交)ppt课件.ppt

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1、天然药物化学吴立军主编(第四版)主讲教师：张秀云第七章本章内容一、概述二、分类三、理化性质四、提取分离五、结构测定一、概述（一）定义三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。三萜皂苷(triterpenoidsaponins)是由三萜皂苷元(triterpenesapogenins)和糖、糖醛酸等组成。由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷。一、概述（二）生理活性具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活

2、性。齐墩果酸——临床用于治疗肝炎人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂大豆中的大豆皂苷——抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用来作乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。一、概述（三）生物合成三萜类化合物，是由倍半萜金合欢醇（farnesol）焦磷酸酯尾-尾缩合生成鲨烯。鲨烯（squalene）通过不同方式环合形成三萜类化合物。这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源关系。一、概述（三）生物合成本章内容一、概述二、分类三、理化性质四、提取分离五、结构测定二、分类多数三萜为四

3、环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环三萜，如：二、分类双环三萜:三环三萜：二、分类（四环三萜、五环三萜）㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）1．达玛烷型（dammarane）2．羊毛脂烷型（lanostane）3．甘遂烷型（tirucallane）4．环阿屯烷型（cycloartane）5．葫芦烷型（cucurbitane）6．楝烷型（meliacane）二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）1．达玛烷型（dammarane）二、分类㈠

4、四环三萜（tetracyclictriterpenoids）1．达玛烷型（dammarane）结构特点：二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）2．羊毛脂烷型（lanostane）结构特点：HHH81318lanostane羊毛脂烷型R二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）达玛烷型（dammarane）二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）3．甘遂烷型（tirucallane）结构特点：13，14-Me构型与羊毛脂

5、烷型相反C-17——α侧链C-20——S构型201314甘遂烷型tirucallane二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）4．环阿屯烷型（cycloartane）结构特点：与羊毛脂烷型很相似，仅在于19位甲基与9位脱氢形成三元环20199环阿屯烷型二、分类㈠四环三萜（tetracyclictriterpenoids）5．葫芦烷型（cucurbitane）结构特点：①C-9位——β-Me②有5β-H、8β-H、10α-H③其余与羊毛脂烷型相同HHHH葫芦烷95810二、分类㈠

6、四环三萜（tetracyclictriterpenoids）6．楝烷型（meliacane）结构特点：①26个碳②C-8、C-10——β角甲基③C-13——α角甲基④C-17——α侧链HHH楝烷1317二、分类㈡五环三萜（pentacyclictriterpenoids）1．齐墩果烷型（oleanane）2．乌苏烷型（ursane）3．羽扇豆烷型（lupane）4．木栓烷型（friedelane）二、分类㈡五环三萜（pentacyclictriterpenoids）1．齐墩果烷型（oleanane）又称β-

7、香树脂烷型（β-amyrane）HHHH111齐墩果烷171819202324252627282930二、分类㈡五环三萜（pentacyclictriterpenoids）2．乌苏烷型（ursane）α-香树脂烷（α-amyrane）型，多为乌苏酸衍生物二、分类㈡五环三萜（pentacyclictriterpenoids）3．羽扇豆烷型（lupane）结构特点：E环为五元碳环，19位有异丙基以α-构型二、分类㈡五环三萜（pentacyclictriterpenoids）4．木栓烷型（friedelane）H

8、HH齐墩果烯HHH232425262728木栓烷本章内容一、概述二、分类三、理化性质四、提取分离五、结构测定三、理化性质㈠一般性质性状：苷元——多有较好结晶苷——不易结晶，多为无色无定形粉末溶解度：苷元——溶石油醚、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂不溶于水苷——易溶于热水、稀醇、热MeOH、EtOH含水丁醇、戊醇对皂苷的溶解度较好不溶或难溶乙醚、苯等极性小的有机溶剂三、理化性质㈠一般性质味:苦而辛辣，粉末对人体粘膜有强