药学医学天然药物化学ppt课件-第七章 三萜及其苷类.ppt

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1、第七章三萜及其苷类triterpenoidsandsaponins主讲：白素平第一节、概述第三节、四环三萜第四节、五环三萜第五节、理化性质第六节、提取分离第七节、结构测定第七章三萜及其皂苷第二节、生物合成第八节、生物活性第一节、概述一、三萜的定义定义:由30个碳原子组成的萜类化合物，分子中有6个异戊二烯单位。三萜类存在形式：该苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷，该类皂苷多具有羧基，所以有时又称之为酸性皂苷。而甾体皂苷称为中性皂苷。游离三萜－三萜皂苷元triterpenoidsapogenins糖苷－三萜皂

2、苷triterpenoidsaponins第一节、概述二、三萜的分布三萜及其皂苷广泛存在于自然界菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。三萜皂苷在豆科、五加科、桔梗科、远志科、葫芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布较多。少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。第一节、概述三萜皂苷糖链：单糖链、双糖链、三糖

3、链成苷位置：3-OH、28-COOH（酯苷）、其它位-OH原生皂苷：天然产生，未发生水解的皂苷次生皂苷：原生苷的糖被部分降解的产物三、三萜皂苷的组成苷元：四环三萜、五环三萜糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、呋糖、鸡纳糖、乙酰氨基糖等）。多数为吡喃糖。第一节、概述四、研究进展近30年来，三萜类成分的研究进展很快，特别是近10年从海洋生物中得到不少新型三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃的领域之一。人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低

4、血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。第一节、概述第三节、四环三萜第四节、五环三萜第五节、理化性质第六节、提取分离第七节、结构测定第七章三萜及其皂苷第二节、生物合成第八节、生物活性三萜类化合物的生合成路线：第二节、生物合成（biosynthesis）鲨烯（squalene）焦磷酸金合欢酯焦磷酸金合欢酯鲨烯经过不同途径环合成各种三萜少数三萜多数三萜新骨架三萜：由于氧化、环裂解、甲基位移、重排及降解产生的高度氧化

5、的三萜第二节、生物合成（biosynthesis）链状（无环三萜）：鲨烯类单环三萜双环三萜三环三萜四环三萜五环三萜第一节、概述第三节、四环三萜第四节、五环三萜第五节、理化性质第六节、提取分离第七节、结构测定第七章三萜及其皂苷第二节、生物合成第八节、生物活性一、达玛烷型(Dammaranes)二、羊毛脂烷型(Lanostanes)三、甘遂烷型(Tirucallanes)四、环阿屯烷型(Cycloartanes)五、葫芦烷型（Cucurbitanes）六、楝烷型（Meliacanes）第三节、四环三萜（tetracyclictriterpenoids

6、）天然存在的四环三萜或其皂苷苷元主要有：一、达玛烷型（dammarane）生物合成途径：（3S）-环氧鲨烯（oxidosqualene）通过椅－椅－椅式构象形成（3S）-环氧鲨烯达玛烷C-20正离子Dammarenylcation第三节、四环三萜达玛烷型三萜达玛烷C-20正离子一、达玛烷型dammaranes结构特点：A/B;B/C;C/D环均为反式稠合。8、10位有－构型角甲基；14位有－构型角甲基；4位有两个甲基；17位有－侧链；C-20位构型有R或S两种可能。一、达玛烷型达玛烷型三萜结构一、达玛烷型达玛烷型三萜的立体构型一、达玛烷型达

7、玛烷型三萜及其皂苷在自然界存在非常广泛，仅次于齐墩果烷型三萜。五加科植物人参（Panaxginseng）为名贵的滋补强壮药，国内外对人参属植物研究十分活跃，分离鉴定了40多个皂苷（人参皂苷，ginsenosides）。大多数属于达玛烷型四环三萜及其苷。少数为齐墩果烷型三萜皂苷。特点：3和12位均有羟基取代，C-20位也有OH取代，且为S构型。分类：根据6位是否有羟基取代可分为两类。一、达玛烷型20(S)原人参三醇[20(S)protopanaxatriol]20(S)原人参二醇[20(S)protopanaxadiol]一、达玛烷型3-OH双糖链

8、20-OH20S-原人参二醇皂苷：RRa1-glc6ara(p)4xylRa2-glc6ara(f)2xylRb1-glc6glcRb2