《药物化学萜和油》PPT课件

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1、第六章萜类和挥发油第一节萜类（terpenoids）一、概述(一)萜类的含义“萜”一词原来是指松节油和许多挥发油中含有的一些不饱和烃类，它们具有C10H16的通式。凡由甲戊二羟酸衍生而来的、且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。含氧和不同饱和程度的衍生物甲戊二羟酸(mevalonic酸,MVA)是萜类化合物生源途径中的前体物。异戊二烯甲戊二羟酸紫杉醇（二）、萜类的结构特点基本碳架：异戊二烯单位（C5单位）通式（C5H8）n异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成不饱和键：常称为萜烯含氧衍生物：醇、醛、酮、羧酸、酯类、苷萜类化合物的分类及分布分

2、类碳原子数通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物叶单萜10n=2挥发油倍半萜15n=3挥发油二萜20n=4树脂、苦味质、植物醇二倍半萜25n=5海绵、植物病菌，昆虫代谢物三萜30n=6皂苷、树脂、植物乳汁四萜40n=8植物胡萝卜素多聚萜～7.5x103至~3x105(C5H8)n橡胶、硬橡胶（四）、萜类化合物分布水生植物似乎失去制造挥发油的能力菌类和苔藓类植物：少松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科和姜科种子植物，尤其是被子植物常与树脂、树胶并生似乎与生物碱相排斥近年来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物。（五）、萜类化合

3、物的生理活性萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质各异，生理活性多种多样：(1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙(yuanhuadin)均为引产药。(2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。(3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川楝素(chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯(costunolide)等。(4)抗疟活性：如青蒿素(arteannuin)、鹰爪甲素(yingzhaosuA)。(5)神经系统作用

4、：如治疗神经分裂症的马桑内酯类化合物。(6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性：如穿心莲内酯(andrographolide)、穿心莲新苷(neoandrographolide)、14—去氧穿心莲内酯(14-deoxyandrographolide)。(7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍药苷(paeoniflorin)。(8)泻下作用：如栀子苷(京尼平苷，geniposide)。(9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。(10)防治肝硬化、肝炎的活性：如葫芦素B、E(cucurbitacinB、E)。(11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子苷(yatanosi

5、de、brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、F、G)及鸦胆子苦内酯(bruceolide)等。(12)降血压活性：闹羊花毒素III(rhodojuponinIII)对重症高血压有紧急降压作用并对室上性心动过速有减慢心率作用。(13)降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜醇A(alisolA)。(14)抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacinIIa)、雪胆乙素(cucubitacin，IIb)。(15)降低转氨酶活性：如山芝麻酸甲酯(methyhelicterata)。(16)毒鱼活性：如二萜醛(

6、sacculatal)。(17)昆虫拒食活性(18)可作甜味素：甜菜素(滕氏甜昧内酯，phylloduicin)具有蔗糖600～800倍甜度，罗汉果甜素V(mogrosideV)的0．02％水溶液比蔗糖甜约250倍，可作调味剂。(19)昆虫保幼激素；如天蚕蛾保幼激素(C18-cecropia)、juvabione。(20)昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质；倍半萜丙二烯酮，对蚂蚁及其他昆虫有驱避作用。其他如挥发油中的单萜和倍半萜成分，不少具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热及镇痛等活性。有些是香料、化妆品工业的重要原料。二、萜类化合物的生源途径（Biogenesi

7、sBiogeneticOrigin）(二)萜类化合物的生源途径萜类化合物的生源主要有如下两种观点：经验的异戊二烯法则生源的异戊二烯法则1.经验异戊二烯法则（empiricalisoprenerule）Wallach1887异戊二烯法则：萜类的碳架是由异戊二烯单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成，都是异戊二烯的聚合体或其衍生物。以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。依据：结构组成：异戊二烯单元头---头头---尾高温分解：异戊二烯DA反应：萜问题异戊二烯单元不能划分：艾里莫酚酮士青木香扁柏酚植物代谢未见异戊二烯２.生源异戊二烯法则（biogene

8、ticisoprenerule）IPPDMAPP焦磷