卤代烃的化学性质七ppt课件.ppt

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1、第七章卤代烃一、卤代烃的分类和命名二、卤代烃的物理性质四、卤代烃的两种反应机理五、卤代烃化学结构与化学活性的关系三、卤代烃的化学性质七、卤代烃的重要化合物一、卤代烃的分类和命名（一）、卤代烃的分类⑴根据所连烃基的不同，可以分为：⑵按卤素的种类：⑶按卤素原子的数目：氯代烃、溴代烃和碘代烃一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃卤代脂肪烃（饱和与不饱和)C2H5Cl卤代芳香烃C6H5Cl卤代脂环烃Cl⑷按卤素所连接的碳原子的不同：CH3CH2CH2ClCH3CHCH3ClH3CCH3CH3ClC1-氯丙烷（伯卤代烷）2-氯丙烷（仲卤代烷）2-氯-2-甲基

2、丙烷（叔卤代烷）伯（一级）、仲（二级）、叔（三级）卤代烃。（二）、卤代烃命名1、简单卤代烃用普通命名或俗名（称为卤代某烃或某基卤）如：CH3CH2CH2ClCH3CH=CH—Br正丙基氯丙烯基溴CH3碘仿氯化苄（苄基氯）2、采用系统命名法（结构复杂的卤代烃）①选择含有卤素原子的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数称为“某烷”。②从靠近取代基的一端将主链碳原子依次编号。将侧链和卤原子作为取代基。③书写名称时，取代基的先后顺序规则排列，较优先的原子和基团依次放在后面。CH3CHCH=CHCH3BrCH2=C-CH2CH2-ClCH2CH2CH3

3、CH3CH3-C≡C-CHCH2-Br312454-溴-2-戊烯2-丙基-4-氯丁烯4-甲基-5-溴-2-戊炔1234412353、不饱和卤代烃通常以含有卤素和不饱和键的最长碳链为主链，并使双键和叁键的位次最小。12453CH3CHCH=CHCH3BrCH2=C-CH2CH2-ClCH2CH2CH3CH3CH3-C≡C-CHCH2-Br4-溴-2-戊烯12342-丙基-4-氯丁烯123454-甲基-5-溴-2-戊炔4、卤代脂环烃和卤代芳香烃分别以脂环烃和芳香烃作母体，把卤原子作取代基命名1,3-二溴苯CH3HHClBrBrClClCH2C

4、H(CH3)21-异丁基-1,4-二氯环己烷顺-1-甲基-2-氯环己烷CH2CH2Cl1-苯基-2-氯乙烷二、卤代烃的物理性质•一氟代烃、一氯代烃比重<水；溴代烃、碘代烃比重>水。•大多数卤代烃为液体，高级卤代烃为固体。•沸点随碳原子增加而升高，其中碘代烷>溴代烷>氯代烷>氟代烷。•卤代烃不溶于水，与烃类任意混溶。CH2Cl2、CHCl3、CCl4等是常用的有机溶剂。三、卤代烃的化学性质卤代烃中卤素电负性强，因此C—X键中电子对偏向卤素。δ+δ-极性共价键烃基相同，卤原子不同的卤代烃，它们的化学活泼性决定于C—X键的键能。键能：（KJ/m

5、ol）C—FC—ClC—BrC—IC—H485.3379285218.6414键能，C—X键弱，反应反应活性：R—I>R—Br>R—Cl>R—F1、亲核取代反应Nu-+R—XR-Nu+X-亲核试剂反应物产物离去基团反应活性：RI>RBr>RCl（1）水解反应△RCH2OH+NaXH2ONaOH+RCH2-X一般伯卤代烃及某些仲卤代烃水解时生成相应的醇。而叔卤代烃及大多数仲卤代烃水解时，主要发生消除反应而得到烯烃。（2）醇解反应醇的碱金属盐（烷氧基负离子RO-是亲核试剂）与卤代烷反应，生成的产物是醚。此反应常用来合成不对称醚类化合物，成为威

6、廉姆森（Williamson）法合成醚。R-X：一般为伯卤代烷R—X+R/ONaR-O-R/+NaXCH3CH2Br+NaOCH(CH3)2C2H5OCH(CH3)2+NaBr适当的卤代醇（如β-氯代醇），在碱性条件下可发生分子内的亲核取代反应，生成环状的醚。HOCH2CH2ClCaOH2OOCH2CH2R-X+NaCNR-CN+NaX△H2OR-COOHR-X：一般为伯卤代烃应用：CH2BrCH2COOHCH2BrNaCNCH2CNH+H2OCH2COOH（3）氰解反应（4）氨解反应R-CH2X+2NH3RCH2-NH2+NH4X伯胺R

7、-CH2X+R/NH2RCH2-NHR/仲胺氨与卤代烷反应时，氨基取代卤原子生成伯胺和卤化氢。卤代烷和伯胺反应可生成仲胺。（5）卤离子交换反应25℃CH3CH2I+NaCl+CH3CH2ClNaI丙酮CH3CH2I+NaBr+CH3CH2BrNaI（6）与AgNO3的反应硝酸酯R-X+AgNO3R-ONO2+AgX醇此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异。卤代烃的反应活性为：R3C-X>R2CH-X>RCH2-XR-I>R-Br>R-Cl时温下沉淀加热才能沉淀叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷＞＞R-I2

8、、消除反应（β-消除反应）消除反应--这种由一个分子中脱去一些小分子，同时形成双键的反应，用E表示。R-CH-CH2+KOHR-CH=CH2+KX+H2OC2H5OHHX反应活性：R3C-X＞