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1、Chapter3第三章烯烃烯烃烯烃--分子中有碳碳双键的开链不饱和烃.烯烃的通式--CnH2n>C=C<是烯烃的官能团.烯烃:alkenehydrocarborn烯烃的分类烯烃单烯烃双烯烃多烯烃累积（聚集）二烯烃共轭二烯烃隔离二烯烃第一节烯烃的异构和命名第二节烯烃的结构第三节烯烃的性质第四节烯烃的制备烯烃内容提要3.1.1同分异构现象例1:丁烯的三个同分异构体(1)CH3-CH2-CH=CH21-丁烯(2)CH3-CH=CH-CH32-丁烯(3)CH3-C=CH22-甲基丙烯(异丁烯)CH3第一节烯烃的构造异构和命名3.1.2烯烃的命名1.俗名法:烯烃的俗
2、名以及以后各种类型化合物都有个别的俗名，但非常稀少，不再一一讲述。2.习惯命名法：烯烃的习惯命名法，类同于烷烃。将碳碳双键排在第一号碳的所有直链烯烃，一律用“正xx烯”命名。而对末尾第二个碳上连有一个甲基的用“异xx烯”命名即可。3.衍生物命名法烷烃章节已有所述，烯烃的衍生物命名法，就是以乙烯为母体，其他基团全部作为取代基命名。4.IUPAC命名(系统命名)命名规则:(1)选择重键的最长碳链为主链(母体);(2)碳链编号时,应从靠近重键的一端开始;(3)重键前要冠以官能团位置的数字(编号最小);(4)其它同烷烃的命名规则.例:戊烯的五个构造异构体(1)CH
3、3-CH2-CH2-CH=CH21-戊烯(2)CH3-CH2-CH=CH-CH32-戊烯(3)CH2=C-CH2-CH32-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯CH3(4)CH3-C=CH-CH32-甲基-2-丁烯CH3(5)CH3-CH-CH=CH23-甲基丁烯CH3如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.3-甲基-2-乙基-1-戊烯2,4-二甲基-3-己烯2-甲基-3-十三碳烯例：Not3，5-二甲基-3-己烯3.1.3顺反异构现象(立体异构现象)由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体.顺反异构现象(立体异构现
4、象)条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团都要不同;aaabC=CC=Cbbba顺式(两个相同基团处于双键同侧)反式(异侧)只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构.命名:在前加一顺(cis-)或反(trans-)字表示.注意:只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构.下列结构没有顺反异构aaacC=CC=Cabad顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。例如:CH3CH3CH3CH3C=CC=CHHHClCH3HCH3CH2CH3C=CC=CHCH3HH顺-2-丁烯顺
5、-2-氯-2-丁烯反-2-丁烯顺-2-戊烯3.1.4E-Z标记法—次序规则IUPAC规定:E-Entgegen-表示“相反”Z-Zusammen-表示“共同”若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难.BrClBrHC=CC=CCH3HCH3Cl同碳上下比较ababC=CC=Ca’b’a’b’(a>a’,b>b;aa’,bb’)Z-次序在前的取代基(a和b)在双键的同侧;E-次序在前的取代基(a和b)在双键的异侧a,a’,b,b’为次序,由次序规则定.(1)Z构型(2)E构型(1)首先由和双键碳
6、原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H-Br>-OH>-NH2>-CH3>-H(2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数-CH2CH3>-CH3(3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连:CCCCCC-CH=CH2相当于-CH-CH2，-CC相当于-C-CHE-Z标记法—次序规则基团大小比较示意图比较基团大小方法：1对于直链饱和碳链，碳链越长就越大！2如果有支链，无论碳数多少，有支链的一定大于没有支链的。比如，异丙基大于所有的直链碳链，
7、正戊基、正十二基都小。3支链越靠前就越大，支链越多越大、比如仲丁基＞异丁基；叔丁基＞仲丁基4.乙烯基优于所有的直链碳链，而乙炔基优于乙烯、异丙基、仲丁基等只有一个支链的烃基。分出两端的基团的大小后，就可以根据上述结构写出Z式还是E式！（Ｅ）－３－丙基－４－异丙基－１,３－辛二烯（Z）-2-甲基-4-丙基-5-异戊基-8-氯-4-壬烯(1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面.双键上的碳采取sp2杂化,形成处于同一平面上的三个sp2杂化轨道3.2.1乙烯的结构第二节烯烃的结构(2)sp2杂化轨道sp2杂化轨道和乙烯的键(3)乙烯的键键没有轴对称,不
8、能左右旋转.C:2s12px12py12pz1碳原子上未参加杂化的
