饱和脂肪烃下.ppt

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1、一、C原子的sp3杂化甲烷中碳采取sp3杂化方式（杂化轨道理论是美国化学家鲍林Linuspouling提出的，1954年获诺贝尔化学奖62获诺贝尔和平奖）2s2p2s2psp3杂化轨道这四个sp3杂化轨道的每个杂化轨道均含有1/4的s成份和3/4的p成份，四个杂化轨道除方向不同外其余完全相同，这四个杂化轨道分别指向正四面体的四个顶点。有机化学1烷烃Sp3杂化轨道与p轨道比较而且杂化轨道与末杂化前相比，电子云集中于一端，更有利于电子云间的重叠和成键。杂化后，杂化轨道数目与杂化前相同，但杂化后整体能量降低，虽然电子激发时需要吸收部分能量，但形成化学键后可放出更多的能量，因此体系的能量

2、降低，就稳定。有机化学2烷烃二、烷烃的结构和形成1.结构CH4及其它烷烃中的C在成键时也采取sp3杂化方式，当4个H的1s轨道沿C原子sp3杂化轨道的方向接近C原子时，H的1s与C的sp3（或C的sp3与sp3）杂化轨道的电子云进行最大程度的重叠，形成σ共价键。烷烃中C的sp3杂化轨道间夹角接近109°28′，正是由于C原子采取了sp3杂化，所以三个碳以上烷烃分子不是直线型的而是折线型，如下图：键间夹角亦接近109°28′。c有机化学3烷烃在烷烃中的C－H、C－C键电子云的重叠方式均是沿着键轴的方向重叠而成，成键原子可绕轴旋转，而不影响电子云的重叠和分布。σ键的特点：1、电子云重

3、叠程度最大，键比较牢固；2、原子在绕轴旋转时，σ键不会被破坏。由于σ键可以绕轴自由旋转，所以C2以上烷烃分子的构象是无穷的。如：有机化学4烷烃§2－4烷烃的构象构象：由单键旋转而引起的分子中各原子在空间的不同排布方式，称为构象。乙烷的构象乙烷分子中的C－C键可以自由旋转，在旋转中，由于两个甲基上的氢原子的相对位置不断地发生变化，就形成许多不同的空间排布方式。---构象不同构象可用球棍模型、透视式或纽曼投影式表示。球棍模型透视式又称锯架式有机化学5烷烃构象与内能之间的变化关系对于一个分子来说构象有无数个，但我们只讨论几种有代表性的极限构象：如乙烷有：1、交叉式；2、重叠式；交叉式重

4、叠式；对位交叉式＜邻交叉式＜部分重叠式＜全重叠式在这些构象中由于原子之间的相对距离不同，因此原子之间的斥力，内能，稳定性均不相同，乙烷和丁烷的构象与内能之间的变化关系见p20、21；图2-7；2-8。丁烷有四种构象有机化学6烷烃戊烷的构象如C5的构象可能是等等构象，但其中以锯齿折线型最为稳定，书写时为了方便，仍写作CH3CH2CH2CH2CH3的形式。有机化学7烷烃§2－5烷烃的物理性质物理性质是有机物性质的一个重要方面。主要包括物态、熔点、沸点、密度（比重）、溶解度、折光率等等，这些数据是鉴别或检验一个化合物纯度的常用数据，叫做物理常数。部分烷烃的物理常数列于书中P22，表2－

5、2中；表2－3中；。有机化学8烷烃1.物态：指物质的状态（固、液、气态）、颜色、气味等。在常温下，C1～C4的烷烃是气体，C5～C16为液体C16以上为固体。正构烷烃随分子量增大而发生物态变化与卤素相似。F2、Cl2气体，Br2液体，I2固体。2.熔点（mp）：正构烷烃的熔点（丙烷除外），基本上是随着分子量的增加而升高，且分子的对称性越好，熔点则较高，并且偶数碳烷烃熔点升高比奇数碳烷烃升高要快，因此烷烃的熔点构成两条熔点曲线，偶数居上，奇数居下。对于同碳数的烷烃，结构越对称，熔点越高，反之，熔点低。有机化学9烷烃3.沸点(bp)：正烷烃沸点随C数增加而升高，并且相邻两同系物间的沸

6、点差随分子量增加而减小，并逐渐趋于稳定。在同碳数烷烃的异构体分子间，直链烷烃沸点高于支链，支链越多，沸点越低。因为在烷烃中（极性很小），分子间作用力主要是色散力，分子间距离越近，分子量越大，则分子间引力就越大，其沸点就越高。当分子带支链时，分子间不能充分地靠近，所以沸点低于相应碳数的直链烷烃。有机化学10烷烃同分异构体物理性质比较正戊烷异戊烷新戊烷沸点(℃)36.127.99.5熔点(℃)－129.7－159.7－16.6相对密度0.62620.62010.6135有机化学11烷烃4.相对密度：烷烃的相对密度都小于1，基本上随分子量的增加而增加，但当C>15以后，相对密度变化不大

7、，其极限值大约在0.8附近。相对密度的变化规律与沸点相似，分子结构中支链增多，则分子间不能相互靠近，色散力较小，同样数目的分子则占用较大的空间，因而相对密度较小。5.溶解度：遵循“相似相溶原理”分子量相近，极性相似，则易互溶。烷烃是非极性分子，只能溶于弱极性的苯、醇、醚及无极性的CCl4、CS2等溶剂中；难溶于水。有机化学12烷烃§2－6烷烃的化学性质从结构可以看出：烷烃的化学性质不活泼。在室温下与强酸（浓H2SO4、HNO3）、或强碱（NaOH、KOH）、强氧化剂（KMnO4、