清华大学有机化学李艳梅老师课件第四章.ppt

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1、Chapter4Cycloalkanes第四章环烷烃OrganicChemistryA(1)ByProf.LiYan-MeiTsinghuaUniversityContent4.1Classification,Isomerizationandnomenclature4.2Structureofcycloalkanes4.3Physicalproperties&spectrumdata4.4Chemicalproperties4.5Preparation(learnonyourown)4.1Cla

2、ssification,Isomerizationandnomenclature4.1.1Classification4.1.2Isomerism4.1.3Nomenclature4.1.1ClassificationBythesizeofthering按环的大小SmallringsMediumringsCommonringsLargeringsC3~C4C8~C12C5~C7C13~Bythesaturation按不饱和度CnH2nCnH2n-2CnH2n-4Cycloalkanes环烷Cyc

3、loolefines环烯Cycloalkynes环炔Monocycliccompounds单环Bythenumberoftherings按环的数目Polyringcompounds多环Fusedring稠环Bridgedring桥环Spirorings螺环两环之间共用一个碳原子两环之间共用一根共价键（共用两个直接相连的碳原子）两环之间共用两个不直接相连的碳原子螺原子桥头碳Todefinethenumberoftherings:Thenumberofcuttingyouneedtogetachai

4、nmoleculeoutofapolyringcompound几环？将桥（稠）环烃变为链状化合物时需要断裂的碳链数。如需断裂两次，则为二环化合物，断裂三次则为三环化合物。SomeinterestingbridgingcompoundsCubane立方烷Primane棱烷Diamentane金刚烷篮烷4.1.2IsomerismConstitutionalisomersarederivatedfromthechangeofsizeofringsandlengthofsidechainsC5H10环

5、的大小及侧链长短与位置变化4.1.3Nomenclature命名4.1.3.1Monocyclicalkane单环烷烃1,Whenthesidechainisnotverycomplicate:当支链不复杂时，以环烷烃为母体1,2-二甲基环戊烷甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷4-甲基-3-乙基-1-丙基环己烷2,Whenthesidechainiscomplicateordifficulttoname:当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基3-cyclohexylhexane3-环己基己烷

6、3,Whentworingsareconnected两环相连时Cyclopropylcyclohexane环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane环丙基环丙烷4,Cisandtransisomerism:Cis-1,4-dimethylcyclohexaneTrans-1,4-dimethylcyclohexaneHowtonamethiscompound?4.1.3.2Polyringalkane多环烷烃1,Spirocycloalkanes螺环烃1）选母体：根据成环的总碳原

7、子数，称为“螺某烷”。2）编号：从小环开始；从第一个非螺原子开始。3）书写：先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12345678910螺[4.5]癸烷1“小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号时应尽可能令取代基的位号最小。123456789101-甲基螺[4.5]癸烷思考！spiro[4.5]decane螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane螺[5.5]十一烷6-meth

8、ylspiro[4.5]decane6-甲基[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane4-甲基[2.4]庚烷1）选母体：根据成环的总碳原子数及环数，称为“n环某烷”。2）编号：从桥头碳开始；从最长桥开始。3）书写：先写环数方括号内沿着编号方向写出每个环中除桥头碳原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括桥头碳原子在内碳原子数的烷烃名称2,Bridged-ringalkaneandfused-ringalkane桥环烃和稠环烃二环[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲