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时间:2019-07-29
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1、Chapter5Stereochemistry第五章立体化学OrganicChemistryA(1)ByProf.LiYan-MeiTsinghuaUniversityContent5.1Introduction5.2Moleculewithoneasymmetriccarbon5.3Moleculewithtwoasymmetriccarbon5.4Moleculewithmorethantwoasymmetriccarbon5.5Cycliccompound5.6Otherchiralmolecules5.7Measureofpolarityandreslutionofracemiccom
2、pounds5.1.1ChiralityNicol5.1IntroductionPlane-polarizedlight平面偏振光(偏振光)NicolLightsourceNon-chiralcompounds,likewater该化合物“无旋光性”“无光学活性”NicolLightsourceChiralcompounds,likelacticacid该化合物具有“旋光性”为“旋光物质”或“光活性物质”偏转角旋光度物质的旋光性:物质使偏振光振动平面发生旋转的性质Specificrotation比旋光度[α]=100α/(cl)[α]D25=100α/(cl)D:theDlineofasodi
3、umlamp(λ=589.6nm)ThePolarimeterα:旋光度c:样品的浓度(100mL溶液中样品的克数)l:盛液管的长度(单位:cm)5.1.2AsymmetriccarbonatomInthe19thcentury,severalasymmetriccrystalswerediscovered.Also,thesolutionsobtainedfromtheasymmetriccrystalswereasymmetric.LouisPasteur什么样的化合物具有旋光性?notsuperposableChirality手性晶体结构中缺少某种对称因素,导致实物与镜像互不重合从而推测
4、具有手性的分子,其结构中也因缺少某种对称因素,导致实物与镜像互不重合判据:实物与镜像不能重合分子具有手性充分且必要1874NewzealandVan’tHoffThecarbonatomlinkingfourdifferentgroupsoratomsiscalledan“asymmetriccarbon”.Asymmetriccarbon不对称碳原子:与四个互不相同的一价基团相连接的碳原子。加“*”表示Ifansymmetriccarboncanbesubstitutedandbecomesasymmetric,itiscalleda“prochiralcarbon”.Prochiralca
5、rbonAnymoleculewithsuchacarbonmolecule,whichislinkedtofourdifferentgroupsoratoms,showssomechirality.StereocenterVan’tHoff认为含有不对称碳的分子具有旋光性。优点:使用方便缺点:很多例外有些分子中存在不对称碳,但却无手性:有些分子中没有不对称碳,但却有手性:5.1.3SymmetricelementHowtojudgechiralityofamoleculeAmoleculeisnottallywithitsenantiomorphism.Butmoleculeswithtwo
6、asymmetriccarbonsmaybesymmetric.Amoleculewithoutasymmetriccarbonmaybechiral.Ifamoleculelackssomespecializedsymmetricelement,themoleculeshowschirality.结构中缺少某种对称因素是该分子具有旋光性的原因。AsymmetricaxisC2C3C3分子中的对称因素:对称轴Cnn:轴的阶Cn表示该结构具有n重轴。当分子绕该轴转动3600/n的角度后,得到的构象与原分子完全一致。当分子绕该轴转动一周,可得n个与原始构型无法区别的等价构型。C2C31234C8P
7、lanesofsymmetric(mirrorplane)σCHHHHFourplanesofsymmetricinthemolecule对称面:假如有一个平面可以将分子分割成两部分,而其中一部分正好是另一部分的镜象,这个平面就是分子的对称面。symmetricplane:thepaperplaneaninfinitudeofsymmetricplanesSymmetriccentre对称中心
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