清华大学有机化学李艳梅老师课件第3章.ppt

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1、Alkanes(Hydrocarbons)第三章烷烃OrganicChemistryA(1)ByProf.LiYan-MeiTsinghuaUniversity几个名词和术语（Terminology）碳氢化合物：只含碳和氢两种元素的化合物。烷烃：碳氢化合物，通常指饱和的碳氢化合物。简称“烃”饱和烃：分子中碳原子以单键相互连接成链，其余的价完全与氢原子连接，分子中氢的含量已达到最高限度。同系列：组成上相差CH2或其整数倍的一系列化合物。同系物：同系列中各个化合物互称同系物。同系物具有相似的化学性质，其物理性质一般随分子量的改变而规律性变化。系差：CH2为同系列的系差构造式：代表分

2、子中原子的种类、数目和排列次序的式子。结构式：除了代表分子中原子的种类、数目和排列次序的之外，还包括了空间及原子、电子、构型、构象等信息的式子。同分异构：分子式相同而结构不同的现象。同分异构体：两个或两个以上分子式相同而结构不同的物质互称同分异构体。饱和烃通式：CnH2n+2本章重点：Content3.1Structure3.2Conformation3.3Physicalpropertiesandspectrumdata3.4Chemicalproperties3.5Preparation(Learnonyourown)3.6Sourcesandusages(Learnony

3、ourown)C:1s22s22p2sp3hybridizationC3.1StructureCHHHH~107pm~109.5oCCH~154nm~107nm3.2Conformation3.2.1Chemicalformula3.2.2Conformationofethane3.2.3Conformationofbutane3.2.4ConformationoftheotheralkanesWhatis“confirmation”Rotationaroundthecarbon-carbonsinglebondleadtochangesoftheatomrelativeloc

4、ations.Aspecializedrelativelocationiscalleda“conformation”由于单键的旋转形成分子（离子……）中各个原子的相对位置不同，这种特定的排列形式称为“构象”。由单键旋转而产生的异构体称为“构象异构体”或“旋转异构体”。3.2.1Chemicalformula分子立体结构的表示法perspectivestructure透视式CH3CH3OftenusedtorepresentalocalstructureSawhorserepresentationWedgerepresentationCH3CH3（锯架式）（伞型式，楔型式）特点：

5、重点表示某个局部NewmanprojectionCH3CH3NewmanprojectionNewman投影式将乙烷模型置于纸面上，使C—C键与纸面垂直，从C—C键上方往下看，用一个点表示前面的碳原子，与这一个点相连的线表示碳原子上的键，用周围表示后面的碳原子，从周围的、向外伸出的线表示后一个碳原子上的键。Staggeredconformation交叉式（能量较低）Eclipsedconformation重叠式（能量较高）原因之一：基团之间的相互距离最远。原因之二：超共轭效应参考：学生报告☆绝密2002.5.22前克莱登大学申请博士学位试题（有机化学卷）试题一、试解释乙烷构象

6、中重叠式的能量为何大于交叉式。克莱登大学申请博士学位试题（有机化学卷）2002年5月22日重叠型构象中，两个Ｃ原子上的Ｈ原子相距较近，产生排斥力，而出现空间阻碍效应(Stericeffect)。而在交叉型构象中，两个Ｃ原子上Ｈ原子的相距较远，不会出现空间阻碍效应的排斥力，能量较低，比较稳定。一门新理论层出不穷的生机勃勃的科学有机化学：化学01班许可化学02班白华对“试题一”的讨论：在国内外现行的有机化学教科书中，对乙烷分子的构象问题大多是按上述方式（空间阻碍效应）解释的.乙烷分子中，C—C键长154pm，C—H键长110.7pm，C—C—H键角为109.3º。根据计算，两个重叠

7、型的氢核之间的距离为229pm，而氢原子的范德华（vonderWaals）半径为120pm，两个氢核之间距离小于两个氢原子范德华半径之和，因此有排斥力，这种排斥力是不直接相连的原子间的作用力，因此称为非键连的相互作用，分子处于这种构象，从能量上考虑是最不稳定的。反之，在乙烷的交叉型构象中，两个碳原子上的氢离得最远，根据计算，两个氢核之间的距离约为250pm，分子处于这种构象是最稳定的。……只要偏离交叉型的构象，就有扭转张力，这种张力来源于范德华排斥力。（《基础有机化学》）“对重叠式和交叉式能