新型环糊精键合的氢化硅胶固定相的研究——手性噁唑啉离子盐修饰的环糊精固定相的制备及其分离性能.pdf

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1、新型环糊精键合的氢化硅胶固定相的研究——手性噁唑啉离子盐修饰的环糊精固定相的制备及其分离性能王宇婷2015年1月中图分类号：O567.72UDC分类号：543新型环糊精键合的氢化硅胶固定相的研究——手性噁唑啉离子盐修饰的环糊精固定相的制备及其分离性能作者姓名王宇婷学院名称化工与环境学院指导教师周智明教授答辩委员会主席杜大明教授申请学位工学硕士学科专业化学工程与技术学位授予单位北京理工大学论文答辩日期2015年1月Studyofnovelβ-cyclodextrinbondedhydridesilicachiral

2、stationaryphases----PreparationofoxazolinylionicsaltderivativedcyclodextrinstationaryphaseandtheirchromatographyseparationperformancesCandidateName：YutingWangSchoolorDepartment:SchoolofChemicalEngineeringandEnvironmentFacultyMentor:Prof.ZhimingZhouChair,Thesi

3、sCommittee：Prof.GongzhengZhangDegreeApplied:MasterofPhilosophyMajor：ChemicalEngineeringandTechniquesDegreeby:BeijingInstituteofTechnologyTheDateofDefence：January，2015研究成果声明本人郑重声明：所提交的学位论文是我本人在指导教师的指导下进行的研究工作获得的研究成果。尽我所知，文中除特别标注和致谢的地方外，学位论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果

4、，也不包含为获得北京理工大学或其它教育机构的学位或证书所使用过的材料。与我一同工作的合作者对此研究工作所做的任何贡献均已在学位论文中作了明确的说明并表示了谢意。特此申明。签名：日期：北京理工大学硕士学位论文摘要环糊精由于其独特的结构特征，通过疏水亲脂作用、静电引力作用、氢键作用等实现了对映体的分离。结合-C=N-键的分离优势并提高其稳定性，我们课题组在以前的研究中已经设计并合成出了一系列含有噁唑啉手性片段的环糊精衍生物，并将其键合于硅胶上应用于手性分离，并取得了良好的分离效果。基于离子液体具有较强的静电作用力，以

5、及它在流动相中特殊的作用特点，我们涉及合成了一种噁唑啉离子盐型环糊精衍生物：6-脱氧-6-R-(+)-(4-吡啶对甲苯磺酸盐甲基)-6-对甲苯磺酸酯基-4,5二氢噁唑啉-β-环糊精，经过研究表明，这类离子液体型固定相，对含有高极性基团的取代基（如氨基、羧基等）化合物，具有较强的静电作用，增强了手性固定相与被分析物之间的作用力，因而在分离这类化合物时具有很大的优势。虽然该种固定相在分离许多手性化合物时，具有多种优点，但是在分离一些电荷较分散的芳香类手性物质时仍不能取得令人满意的结果，由于我们在手性选择器中已经加入了

6、各种作用位点，为了进一步改进手性固定相，我们开始考虑从固定相载体硅胶入手，通过改变硅胶的极性，从而改善其与有机化合物的亲和能力。基于这一问题，我们将氢化硅胶引入该种固定相中，设计并合成了两种氢化硅胶环糊精固定相：氢化硅胶键合的天然环糊精固定相(氢化NCD)和氢化硅胶键合的6-脱氧-6-R-(+)-(4-吡啶对甲苯磺酸盐甲基)-6-对甲苯磺酸酯基-4,5二氢噁唑啉-β-环糊精固定相(氢化R-POTPHDOCD)。利用22种β-硝基乙醇、5种二茂铁衍生物、11种扁桃酸和氨基酸衍生物、10种手性药物以及6种噁唑啉衍生物

7、作为被分析物，分别在极性有机模式和反相模式下对三种固定相进行分离性能测试，结果表明氢化R-POTPHDOCD具有较小的极性，兼具其余两种固定相的优势，对被分析物有更强的亲和性，适用于较宽的pH范围，同时在反相模式下，流动相中极性小的溶剂体积分数更高时可达到最佳分离度，因而具有更广阔的应用空间。关键词：β-环糊精衍生物；噁唑啉基团；手性分离；高效液相色谱；氢化硅胶I北京理工大学硕士学位论文AbstractThespecialstructureofcyclodextrin(CDs)givesrisetotheirre

8、markableabilityinforminginclusioncomplexeswithavarietyofmoleculesbysomeinteractions,includingpolar-polarandhydrogen-bondinginteractions.Combiningwiththeadvantagesof–C=N-andimproveitsstabi