有机化学课件6-炔烃.ppt

《有机化学课件6-炔烃.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第6章炔烃含有碳碳三键烃类化合物的称为炔烃(alkyne)。链状单炔烃的结构通式为CnH2n-2，它们的不饱和度都为2。6.1炔烃的结构炔烃中最简单的成员为乙炔，分子式为C2H2,构造式是HC≡CH，用电子衍射光谱测得的乙炔为线型分子，碳碳叁键长0.120nm，碳氢键长0.106nm。构成碳碳叁键的碳以sp杂化形式参与成键，碳原子的1个2s轨道和1个2p轨道杂化，形成2个能量相等的sp杂化轨道，每个sp杂化轨道包含2s轨道成分和2p轨道成分。16.3炔烃的化学性质由于碳碳叁键中含2个较弱的π键，

2、因此，炔烃也可以发生加成、氧化和聚合等反应，但叁键不等同于双键，故炔烃的化学性质和反应活性亦具有其特殊性。6.3.1炔烃的加成反应与烯烃相似，炔烃可以和氢气、卤素、卤化氢、水、乙硼烷等发生加成反应。1.催化加氢在钯、铂、镍等催化剂存在下，炔烃可以与氢进行加成，反应首先生成烯烃，烯烃继续加氢生成烷烃。2用林德拉催化剂催化加氢所得烯烃以顺式为主。用化学还原剂，如在液氨中以金属钠（或锂）作还原剂，亦可得烯烃，但产物的构型与催化氢化不同，主要得反式产物。如：32亲电加成反应（1）与卤素加成反应炔烃与卤素

3、发生加成反应先生成二卤化合物，继续反应得四卤化合物。炔烃与溴发生加成反应使溴很快褪色，以此可检验碳碳叁键的存在。4（2）与卤化氢加成反应炔烃与等摩尔卤化氢加成，生成卤代烯烃，继续加成，形成偕二卤代物（偕表示两个卤素连在同一个碳原子上），加成方向符合马氏规则。炔烃与卤化氢的加成大多为反式加成，例如：5（3）与水加成反应将乙炔通入含硫酸汞的稀硫酸溶液中，乙炔加1分子水生成乙醛，这是工业上生产乙醛的方法之一。（4）硼氢化反应炔烃的硼氢化反应停留在含烯键产物。互变异构673.亲核加成炔烃可以发生亲核加成

4、，而烯烃则困难，这是炔和烯不同的地方。亲核试剂有：HCN，ROH，CH3CO2H，H2O等。（1）加氢氰酸反应历程：8（2）加水（3）加醇6.3.2炔烃的氧化反应炔烃用高锰酸钾氧化，碳碳叁键断裂，生成相应的氧化产物，同时高锰酸钾的紫色逐渐褪去，可以利用此反应检验炔烃（碳碳叁键）的存在。96.3.3炔氢的反应——炔氢的酸性炔氢性质活泼，可被某些金属取代生成炔金属化合物。如乙炔与金属钠作用放出氢气并生成乙炔钠，在过量的钠及更高的温度下反应，可生成乙炔二钠。10乙炔或R≡CH型的炔烃与硝酸银或氯化亚铜

5、的氨溶液作用，立即生成炔化银的白色沉淀或炔化亚铜的红色沉淀。6.3.4炔烃的聚合反应炔烃在一定条件下亦可发生聚合反应，生成链状或环状化合物。反应条件很重要11谢谢！12