《炔烃有机化学》PPT课件

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1、第四章炔烃含有一个碳碳三键的烃称为炔烃通式：CnH2n-24.1炔烃的命名炔基炔烃的命名衍生物命名：以乙炔为母体乙炔基炔丙基丙炔基HCCCH2CH3CH3CCCH3乙基乙炔二甲基乙炔系统命名IUPAC1）选择含三键最长的碳链为主链;2）从最靠近三键的一端起，把主链碳原子依次编号;3）三键的位次必须标明出来，只写三键两个碳原子中位次较小的一个，放在炔烃名称的前面。1-丁炔5-甲基-3-庚炔4.2乙炔的直线型结构—sp杂化轨道结构通式炔烃：CnH2n-2乙炔的结构sp杂化CCCCHH120pm106pm106pm2p2sp一个2s轨道和一个2

2、p轨道发生杂化2p2s每个碳原子都有两个半充满的sp轨道可以用来形成s键.sp杂化碳碳三键的形成每个碳原子分别以s键与氢原子结合.两个碳原子之间以一个s键结合，从而形成直线型分子.剩余的两个p轨道两两垂直，从侧面交盖形成π键，π电子云以C—C键为轴对称分布.原因：SP杂化，轨道中S成份大，因此轨道较短，碳原子间的吸引力也较强，的键能为835KJ/mol。乙炔的工业制法电石法....有机化学or实验乙炔制取.swf天然气部分氧化法CaO+3CCaC2+CO2200~2300℃HCCH+Ca(OH)2CaC2+2H2OHCCH+3H

3、22CH41500~1600℃0.01~0.001S4.3炔烃的来源及制备其他炔烃的制法二卤代烷脱卤化氢偕二卤代烷邻二卤代烷XCCXHHXXCCHH(CH3)3CCH2—CHCl21)3NaNH2,NH32)H2O(56-60%)(CH3)3CCCH二卤代烷脱卤化氢CH3(CH2)7CH—CH2BrBr1.3NaNH2,NH32.H2O(54%)CH3(CH2)7CCH二卤代烷脱卤化氢炔烃的烷基化NaNH2NH3CH3CH2CH2CH2Br(70-77%)HCCHHCCNaHCCCH2CH2CH2CH3NaNH2,NH3CH3BrCH(C

4、H3)2CHCH2CCNa(CH3)2CHCH2C(81%)C—CH3(CH3)2CHCH2C炔烃的烷基化1.NaNH2,NH32.CH3CH2Br(81%)H—CC—H1.NaNH2,NH32.CH3BrC—HCH3CH2—CC—CH3CH3CH2—C炔烃的烷基化应用范围仅限于伯卤代烷仲卤代烷和叔卤代烷容易发生消除反应4.4炔烃的物理性质熔点、沸点变化规律与烷烃相似熔点、沸点比同碳原子的烷烃、烯烃高；密度也稍大一些。4.5炔烃的化学性质加成反应加氢反应亲电加成亲核加成聚合反应氧化反应炔烃活泼氢的反应加氢反应催化加氢：选择性加氢Lindl

5、er催化剂，P-2催化剂：顺式金属Na或金属Li在液氨中还原：反式亲电加成活性：炔烃<烯烃与卤素加成可以控制条件使反应停留在第一步，得反式加成产物，即两个卤原子在双键的两侧。Br2CH3CH2CCCH2CH3CH3CH2CH2CH3BrBr(90%)CC+2Cl2ClCl(63%)CCl2CHCH3HCCCH3特点及应用分子中同时存在双键和三键时，卤素首先加成到双键上与卤化氢加成炔烃和烯烃一样，也能和卤化氢、卤素等起亲电加成反应，但炔的加成速度比烯慢。HXRCCHXRCCH2符合马氏加成HBrBr(60%)CH3(CH2)3CCHCH3(

6、CH2)3CCH2(76%)CH3CH2CCCH2CH32HFFFCCHHCH3CH2CH2CH3与水加成催化剂：HgSO4,H2SO4符合马氏规则+分子内重排乙醛烯醇式酮式亲核加成(烯烃不发生此反应)聚合反应顺聚乙炔反聚乙炔氧化反应：比双键要难++活泼氢的反应酸性HCCH26化合物pKaHF3.2H2O16NH33645CH460H2CCH2NaCCH金属炔化物NH3NaNH2+HCCHNaCCH+–H2N..:HCCHH..++CCH:–较强酸pKa=26较弱酸pKa=36H2NH2Na+HCCHNaCCH++NH4NO3+NH3Ag

7、(NH3)2NO3+HCCHAgCCAg+NH4Cl+NH3Cu(NH3)2Cl+HCCHCuCCCu可用来鉴定端位炔烃白色棕红色4.6质子酸碱和路易斯酸碱传统的酸碱理论（Arrlennius，1848年提出）在水中电离出氢离子的为酸在水中电离出氢氧根离子的为碱布朗斯特酸碱质子理论路易斯酸碱电子理论质子酸碱理论（J.N.Bronsted）凡是能给出质子的分子或离子都是酸；凡是能与质子结合的分子或离子都是碱。酸失去质子，剩余的基团就是它的共轭碱；碱得到质子生成的物质就是它的共轭酸酸碱共轭碱共轭酸共轭酸碱中，一种酸的酸性愈强，其共轭碱的碱性就

8、愈弱，因此，酸碱的概念是相对的，某一物质在一个反应中是酸，而在另一反应中可以是碱。酸碱共轭碱共轭酸酸碱共轭碱共轭酸质子酸碱理论（J.N.Bronsted）（较强碱）（较强酸）（较弱酸）（较弱碱