版选修五同步辅导与检测课件34 有机合成.ppt

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1、第四节　有机合成烃的含氧衍生物课标展示基础梳理典例精析达标精练综合拓展第四节　有机合成1．进一步明确取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应以及酯化反应等发生的条件和发生反应的官能团。2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。一、有机合成的过程利用__________作为基础原料，通过有机反应连上一个________或一段________，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的________，加上________，进行第二步反应，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物

2、。二、正合成分析法1．概念从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间的中间体，逐步推向目标合成有机物。官能团　辅助原料简单的试剂官能团　碳链三、逆合成分析法1．概念逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。(1)它是将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，该______同辅助原料反应可以得到__________。(2)而这个________的合成目标化合物的合成一样，是从更上一步的________得来的。依次倒推，最后确定最适宜的________和最终的________。目标化合物中

3、间体　目标化合物中间体中间体基础原料　合成路线(3)所确定的________的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的________和________应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2．示意图基础原料　辅助原料合成路线有机合成过程中官能团的引入、转化和消除1．官能团的引入官能团的引入引入方法及相应的化学方程式引入卤素原子烷烃与X2的取代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl不饱和烃与HX或X2的加成反应：CH2==CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br醇与HX的取代：CH3CH2OH＋HBr

4、CH3CH2Br＋H2O△官能团的引入引入方法及相应的化学方程式引入羟基烯烃与水加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH醛或酮与H2加成：CH3H＋H2CH3CH2OH卤代烃在碱性条件下水解：CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr酯的水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH△官能团的引入引入方法及相应的化学方程式引入双键醇发生消去反应：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O卤代烃消去反应：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O炔烃加成反应：CH

5、CH＋HClCH2===CHCl醇的氧化反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O3．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基。(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基。关键一点：有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上是利用合理的反应完成官能团的相互转化。有机合成的原则和路线1．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与

6、目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限制地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。2．中学常见的合成路线(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。①。②CH2==CH2CH2

7、X—CH2X→二元醇→二元醛→二元羧酸→链酯、环酯、聚酯。X2关键一点：解有机合成题目的“三结合”：(1)正推和逆推相结合。(2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合。(3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合。官能团的引入及衍变以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。请完成下列各题：(1)写出反应类型：反应①______，反应④______。(2)写出反应条件：反应③______，反应⑥______。(3)反应②③的目的：___________________

8、______________________。(4)写出反应⑤的化学方程式：______________________________________________。(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是________________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是________________。(6)写出G的结构简式__________