三萜类及苷类.ppt

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1、(Triterpens)第七章三萜类化合物本章内容第一节概述第二节生物活性第三节四环三萜第四节五环三萜第五节理化性质第六节提取分离1.三萜的组成：30个C,6个异戊二烯.2.三萜皂苷：三萜苷的水溶液经振摇后并产生持久性泡沫，因此称为三萜皂苷3.成苷位置：多在C3、C28位（酯皂苷）4.酸性皂苷：有羧基的皂苷5.酯皂苷：有酯苷键的皂苷第一节概述（Introduction)６.三萜皂苷的糖：单糖、低聚糖７.分类三萜苷元分类：四环三萜、五环三萜按酸碱性分类：中性皂苷、酸性皂苷按糖链分类：单糖链皂苷、双糖链皂苷按原生与次生分：原生苷、次生苷四环三萜：一.

2、羊毛脂烷—灵芝皂苷、sarasinosideA二.达玛烷型—人参皂苷Rb1、Rg1、Re酸枣仁皂苷三.甘遂烷型四.环阿屯烷型—黄芪皂苷Ⅰ、Ⅴ、Ⅶ第三节四环三萜一.羊毛脂烷型羊毛甾烷C13-βC18β结构：3上：2个CH3,1个H结构10位、13位-CH3，8位Hα结构3下：2个H，1个CH35、9位-H，14位-CH3二.达玛烷型达玛甾烷C8-βC1813位与18位换位CH3H其他结构与羊毛脂甾烷型相同举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides)人参中的人参皂苷(ginsenosides):由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:由人参三醇衍

3、生的皂苷:在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生异构,转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人参三醇,再环合生成人参二醇或人参三醇。由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作用。人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。三.甘遂烷

4、型甘遂烷C13-αC18四.环阿屯烷型（羊毛脂烷型C19的环合物）环阿屯烷型齐墩果烷型（β-香树脂烷型）——甘草酸、柴胡皂苷——商陆皂苷、远志皂苷二.乌苏烷型：——地榆皂苷——积雪草皂苷二.羽扇豆烷型：——白头翁皂苷第四节五环三萜齐墩果烷型第四节五环三萜治疗肝炎齐墩果烷型齐墩果酸（双叉口）甘草(Glycyrrhizaurlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinicacid)和甘草酸(glycyrrhizicacid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin)或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和

5、治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者无此活性。二.乌苏烷型乌苏烷型乌苏酸（单角辫）三.羽扇豆烷型第四节五环三萜白头翁皂苷A羽扇豆烷（从新环五元环）第五节理化性质一、性状与溶解性1.性状：苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。2.气味：皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜具有强烈刺激性，但甘草皂苷有显著而强的甜味，对黏膜刺激性弱。皂苷还具吸湿性。2.溶解性：皂苷极性大，易溶于热水、稀醇、含水丁醇次级皂苷，易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯二.颜色反应（与甾体皂苷比较讲）①醋酐－浓硫酸反应（Liebermann-Burchard）②三

6、氯醋酸（Rosenheim）反应③三氯化锑（或五氯化锑）反应第五节理化性质显色反应1）浓H2SO4-醋酐（Liebermann-burchard）反应样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐(1:20)，产生红→紫→蓝→绿→污绿等颜色变化，最后褪色。甾体皂苷也有此反应，但颜色变化快，在颜色变化的最后呈现污绿色；而三萜皂苷颜色变化稍慢，且不出现污绿色。2）五氯化锑（kahlenberg）反应三氯化锑或五氯化锑反应将样品醇溶液点于滤纸上，喷以20%三氯化锑（或五氯化锑）氯仿溶液（不应含乙醇和水）干燥后，60-70℃加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点，在紫外灯下显

7、蓝紫色荧光（甾体皂苷则显黄色荧光）。注意：五氯化锑腐蚀性很强，宜少量配置，用后倒掉。显色反应3）三氯醋酸（Rosen-Heimer）反应样品溶液点于滤纸上，喷25%三氯醋酸乙醇溶液，加热至100℃，显红色→紫色斑点。4）氯仿-浓硫酸（salkawski）反应将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在氯仿层呈现红色或兰色，硫酸层有绿色荧光出现。显色反应5）冰醋酸-乙酰氯（Tschugaeff）反应样品溶于冰醋酸，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。第五节理化性质三.表面活性皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性泡沫，且不因加热而消失原因：皂

8、苷分子中糖——亲水性苷元——亲脂性平衡状态降低水溶液表面张力作用所致但也有些皂苷起泡性不明显第五节理化性质四.溶血作用1.溶血性：皂苷的