重要有机物间相互转化xt

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1、有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代(Br2,光照）消去（NaOH醇溶液）消去（浓硫酸，170℃）水解（NaOH水溶液）取代（HX，加热）氧化（Cu，△）CH3COOH氧化还原CH3COOCH2CH3酯化有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代消去水解取代加成氧化氧化CH3COOH还原CH3COOCH2CH3酯化消去有机化合物之间的转化

2、关系炔加成烯加成烷加成醇醛卤代烃取代消去水解取代加成氧化氧化羧酸还原酯酯化官能团消去有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化RCOOH还原RCOOR酯化消去有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化——由乙烯合成乙酸乙酯？消去浓硫酸170℃CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O3、官能团的引

3、入（或消去）⑴引入碳碳双键的方法①醇的消去醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH②卤代烃的消去③炔烃加成CH≡CH+H2CH2=CH2催化剂△⑵引入卤原子的方法①烷烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照③醇与HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br②不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△⑶引入羟基的方法①烯烃与水的加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压②醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催

4、化剂Δ③卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△⑷引入醛基或羰基醇催化氧化⑸引入羧基-COOH醛氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△⑹引入酯基-COO-酯化反应2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△浓H2SO4酯在酸性条件下水解官能团性质官能团官能团性质官能团具有酸性与新制Cu(OH)2反应能发生加

5、成反应能发生银镜反应能发生消去反应与Na反应能发生水解反应与NaOH溶液反应KMnO4(H+)溶液褪色与Na2CO3溶液反应溴水褪色与NaHCO3溶液反应—COOH、酚羟基C=C—CC—苯环—CHO—X、醇羟基—X、—COO—C=C—CC——CC—C=C—CHO苯的同系物—CHO—CHO—COOH—CHO—OH—COOH—X、—COO—、—COOH、酚羟基—COOH酚羟基—COOH2、具有某种性质的官能团醇、酚有机合成——官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。a.官能团种类变化：C

6、H3CH2-Brb.官能团数目变化：c.官能团位置变化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3BrCH3CH2-BrCH3COOH水解CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化COOHCOOHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOXNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化1：X的分子式可能是C7H14O2吗？XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化2：X的分子式为C4H8O2试写出A、B、C、X的结构简

7、式XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化4：X的分子式为C6H12O2试写出A、B、C、X的结构简式XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化4：试写出A、B、C、X的结构简式且A不能发生消去反应X的分子式为C10H20O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化5：C可以发生银镜反应,试写出A、B、C、X的结构简式逆向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物有机合成例1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简

8、式。根据衍变关系的推断有机推断题型之一：练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线例2．某芳香烃A有如下转化关系：回答下列问题：(1)写出反应类型：⑤___________，⑥_____________(2)写出结构简式：A___________，F_______________(3)写出反应的化学方程式：②________________________________________________⑦________________________________________