专题54有机推断与有机合成-2017年全国高考化学考前复习大串讲

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1、专题四有机推断与有机合成知识总结:一、有机推断与有机合成的题型特点二、有机物的相互转化水解三.有机推断1.有机推断中的特征反应(1)取代反应：饱和烧取代、卤代烧水解、醇分子间脱水、酯化反应、酯的水解等。①当反应条件为光照且与X2(X为卤素)反应时，通常是X2与烷怪或苯环侧链坯基上的H原子发生取代反应；当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被収代。②能与钠反应放出比的有机物必含有一(旧或-COOH。③•能发生水解反应的有机物为酯类、卤代坯、蛋白质和多糖。(2)加成反应：不饱和绘及其衍生物与出、X2、H

2、X、出0的加成，苯坏加氢，醛基催化加氢等。c^c①能发生加成反应的有机物通常含有/、一8C-、-CHO或苯环，其中-CIIO和苯环只能与出发生加成反应。②能使漠水褪色的有机物通常含有/、一gc-或-CHO,但-CHO是被漠水氧化。(1)消去反应：能够发生消去反应的有机物为醇或卤代坯。(2)氧化反应①有机物的燃烧。②弱氧化剂氧化：能发生银镜反应或能与新制反应的有机物必含有-CHOolmol—CHO完全反应时生成2molAg或lmoICi^O。③催化氧化：当反应条件为催化剂并有氧气吋，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。能发

3、生连续氧化：A->BtC,贝1JA应是具有一CH2OH结构的醇(伯醇)，B是醛，C是酸，(3)聚合反应①加聚反应：单体的结构特点是含有不饱和键，如/、一8C—0②缩聚反应：单体的结构特点是含有两个疑基(或氨基)和两个竣基、同时含有疑基(或氨基)和竣基、含有醛基(或拨基)和活泼氢(如酚中轻基的邻位氢、氨基氢和轻基氢等)。(4)显色反应：遇FeCh溶液显紫色的有机物必含有酚疑基。1.由反应条件可推测的有机反应类型①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烧的消去反应。②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代

4、桂或酯的水解反应。③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醯或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。⑥当反应条件为催化剂存在下的加盘反应吋，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。⑦当反应条件为光照II与X?反应时，通常是X?与烷坯或苯环侧链坯基上的H原子发生的取代反应；而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。⑧当反应条件为浓硫酸和浓硝酸并加热时，通常是硝化反应。

5、⑨当反应条件为Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2时，通常是醛基的氧化反应。⑩当反应条件为KMnO/H4■时，最有可能是苯坏的烧基侧链被氧化为竣基，还可能是碳碳双键、碳碳三键被氧化。1.推断技巧(1)寻找“题眼”①己知物质的结构式，左右逢源，摸清来龙去脉。②己知物质的分子式，瞻前顾后，探求可能结构。③已知反应条件，类比演绎，推测反应类型。④已知相对分子质量变化，精打细算，断定官能团衍变。(2)答案要求①结构简式书写准确，注意一NO?、-SO3H的连接方式。②化学方程式不能漏写如水等小分子，按要求标出反应条件；若精确温度

6、则写出，具体问题、具体操作则写出操作方法。③有“限”异构体(一般官能团的种类相同，即不考虑官能团的改变)的判断，注意官能团位置异构和碳链异构。四.有机合成1.有机合成的一般过程2.有机合成的表达方式——合成路线流程图反应物.反应物-A反应条件》B反应条件.C—...—-*D3.有机合成的一般原则(1)原料价廉，原理正确。(2)路线简捷，便于操作，条件适宜。(3)易于分离，产率高。4.有机合成的解题思路(1)剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料、路线(正向、逆向思维，结合题给信息)。(2)合理的合成路线由什么基本反应完

7、成，分析目标分子骨架。(3)目标分子中官能团引入。1.有机合成的常规方法(1)官能团的引入官能团的引入—OH/O—C/+H2O；R—X+H2O；R—CHO+H2；RCORf+H2；R—COOR,+H2O；多糖发酵—X烷烧+X2；烯(烘)绘+X2(或HX)；R—OH+HX/CY/R—OH和R—X的消去；烘桂不完全加氢—CHO某些醇氧化；烯烧氧化；烘绘水化；糖类水解—COOHR—CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；竣酸盐酸化；R—COOR4H2O—COO酯化反应(2)官能团的消除①消除双键：加成反应。②消除疑基

8、：消去、氧化、酯化反应。③消除醛基：还原和氧化反应。(1)官能团的转化①利用官能团的衍生关系进行转化。CHt—CH2②增加官能团的个数(一元衍生到二元衍生)，如CH3CH2OH—CH2YH2BrBrch2—ch2OHOH。③改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OH世盍HqCHsCH-CIk咸CH3CHCH3Cl水吋CHaCHCH