中山大学有机化学课件第19章

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1、第十九章氨基酸、肽和蛋白质AminoAcids,PeptidesandProtein本章主要内容一、蛋白质概述二、氨基酸(AminoAcid)三、肽(Peptides)四、蛋白质的结构(Proteins)一、蛋白质概述构成生物体最基本的结构物质和功能物质。一切生命过程，都离不开蛋白质的参与。Protein来自希腊文“Proteios”---“首要地位”---1838年，荷兰化学家G.J.Mulder蛋白质的主要功能构成生命体，特别是动物体的基本结构材料(structuralproteins)b.催化活性-

2、--酶(enzyme)c.物质的转运(transportproteins)d.协调运动，调节机体活动(motileandregulatoryproteins)e.营养物(nutrientproteins)f.免疫保护(defenseproteins)g.支架(adapterproteins)h.控制生长和分化蛋白质的化学组成(1)元素组成都含有C、H、O、N其他主要是S、P、Fe、Cu、Zn、Mg、和I等蛋白质的化学组成(2)蛋白质含量计算蛋白质占生物组织中所有含氮物质的绝大部分。因此，可以将生物组织的含氮量近似

3、地看作蛋白质的含氮量。蛋白质粗略含量的计算公式：蛋白质的化学组成(3)蛋白质的结构单元分子---氨基酸完全水解：各种氨基酸的混合物。氨基酸是蛋白质的基本结构单元。基本氨基酸：大多数的蛋白质都是由20种氨基酸组成，称作基本氨基酸(standardaminoacids)。二、氨基酸(AminoAcid)分子中既含有氨基，又含有羧基的化合物统称为氨基酸。组成肽和蛋白质的结构单元分子---a-AminoAcid1.ConfigurationWhenR≠H,a-Cisachiralcarbon,therearetwoste

4、reoisomers(DandL-a-aminoacid).TheaminoacidsinproteinmoleculesaretheL-a-aminoacids.20standardaminoacidsinproteins.Sidechain二、氨基酸(AminoAcid)2.20standardaminoacids(1)Nonpolarsidechain(9members)2.20standardaminoacids(2)Unchargedpolarsidechain(6members)2.20standar

5、daminoacids(3)Chargedpolarsidechain(5members)AcidicaminoacidsBasicaminoacids2.20standardaminoacids3.NonstandardAminoAcidsD-aminoacid非蛋白氨基酸Componentsofrelativelyshort(<20residues)bacterialpolypeptides(细菌多肽).ImportantconstituentsofbacterialcellwallsComponentsof

6、manybacteriallyproducedpeptideantibiotics(抗生素)3.NonstandardAminoAcidsTyrosinederivativeAniodine-containingthyroid(甲状腺)hormonethatgenerallystimulatesvertebrate(脊椎动物)metabolism二、氨基酸(AminoAcids)4.PropertiesofAminoAcids(1)旋光性(Opticalactivity)除Glycine(R=H)外，氨基酸均含有

7、一个手性α-碳原子，因此都具有旋光性。比旋光度([α])是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据。4.PropertiesofAminoAcids(2)UVabsorptionUV特征吸收：λmax=260–280nm(3)酸碱性(acid-baseproperties)氨基酸既是酸又是碱物理性质：①高熔点固体；②易溶于水，不溶于非极性溶剂。氨基酸在结晶状态或在接近中性的溶液中，是以两性离子(dipolarion)的形式存在的。是一种内盐(innersalt)。4.PropertiesofAmino

8、Acids二、氨基酸(AminoAcids)․Aminoacidacteitherasanbase(protonacceptor)Aminoacidsareampholytes(两性电解质)。(3)Acid-BaseProperties(1)氨基酸既是酸又是碱․Aminoacidacteitherasanacid(protondonor)4.PropertiesofAmi