中山大学有机化学课件第02章

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1、第二章饱和碳氢化合物SaturatedHydrocarbon第二章重点讲解问题一、饱和碳氢化合物(烷烃、环烷烃)的命名二、饱和碳氢化合物的构象与构象分析三、碳氢化合物的稳定性与拜尔的环张力学说四、饱和碳氢化合物的物理性质(分子间的非共价作用)2.1碳氢化合物的分类碳氢化合物——由碳和氢两种元素形成的有机化合物的总称,又称烃(hydrocarbon)开链烃环烃饱和烃——烷烃,环烷烃不饱和烃烯烃,环烯烃芳香烃炔烃,环炔烃中文名英文名分子式结构简式甲烷methaneCH4CH4乙烷ethaneC2H6CH3CH3丙烷propaneC3H8CH3CH2CH3正丁烷n-butaneC4H10CH3C

2、H2CH2CH3正戊烷n-pentaneC5H12CH3CH2CH2CH2CH32.2开链烷烃的命名1、对于碳数为C1~C10的直链烷烃----甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数,称为“某烷”2、对于碳数>C10的烷烃----直接用中文数字表示碳数英文命名类似“碳数词干+ane词尾”methane,ethane,propane,butane,pentane,hexane,heptane,octane,nonane,decane,undecane(十一烷),dodecane(十二烷)2.2开链烷烃的命名2.2开链烷烃的命名2.2开链烷烃的命名构造异构体(constitutiona

3、lisomers)—分子式相同但分子内原子的连接顺序或方式不同的异构体。普通命名法(Commonnames)对于构造异构体,则使用“正”、“异”、“新”等表示。“正(normal)”代表直链烷烃,“异(iso-)”和“新(neo-)”分别表示特定的分支烷烃。普通命名法的局限CH3CH—CHCH3CH3CH3noneCH3CH2CH2CH2CH2CH3hexaneCH3CHCH2CH2CH3CH3isohexaneCH3CH3—C—CH2CH3CH3neohexaneCH3CH2CHCH2CH3CH3none烷基(Alkyl)—烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分,通常用R-表示,英文用“yl

4、”替代“ane”methane——methylCH3-Meethane——ethylCH3CH2-Etn-propane—n-propylCH3CH2CH2-n-Proisopropyl(CH3)2CH-i-Pron-butane——n-butylCH3CH2CH2CH2-n-Busec-butylCH3CH2CHCH3sec-Buisobutane——isobutyl(CH3)2CHCH2-i-Butert-butyl(CH3)3C-tert-Bu烷基的概念Primary(1º),secondary(2º),tertiary(3º),quaternary(4º)Cbutonlyprima

5、ry,secondary,tertiaryH注意烷烃分子和烷基中碳级别的不同烷烃中碳和氢的种类IUPAC:InternationalUnionofPureandAppliedChemistry2.2开链烷烃的命名系统命名法(IUPACRules)1、直链烷烃同普通命名法,取消“正”字2、最长的碳链—主链,主链碳数—“某烷”主链以外的其他部分—支链或取代基系统命名法(IUPACRules)3-乙基庚烷(3-ethylheptane)系统命名法(IUPACRules)3、将主链上的碳原子编号—由距支链最近的一端开始(编号-“支链名”“某烷”)4、相同的取代基可以合并,用二(di)、三(tri)

6、、四(tetra)等表示相同取代基的数目,其编号在连字符前用逗号分隔列出。如:2,5-二甲基庚烷2,5-dimethylheptane5、多个支链存在时,英文按字母顺序排列,中文则按“次序规则”,将较优基团列在后面。系统命名法(IUPACRules)注意若两个取代基不同,但取代位号相同,则给“较优”基团以大编号(英文按字母顺序)3-甲基-5-乙基庚烷3-ethyl-5-methylheptane注意!3-ethyl-5-methylhexane系统命名法(IUPACRules)次序规则(1)原子序数大的为“较优”基团(2)第一原子相同,按原子序数大小顺序比较第二原子例如:-CH2Cl>-C

7、H2OH,因为-C(Cl,H,H)>-C(O,H,H)次序规则又如:-CH2CH(CH3)2<-CH2CH2OH,因为-C(C,H,H)=-C(C,H,H)C(C,C,H)

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