中山大学有机化学课件第17章

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1、第三部分生物有机化合物脂糖蛋白质核酸第十七章脂Lipids本章主要内容脂(Lipids)介绍一、甘油酯二、磷脂三、固醇类化合物四、前列腺素五、萜类化合物脂(Lipids)介绍Lipidsareorganiccompoundsfoundinlivingorganisms,thataresolubleinnonpolarorganicsolvents.Lipidshaveavarietyofstructuresandfunctions脂蜡(waxes)＝R1COOR2,R1=C16~C36,R2=C16~C34（保护及其他特殊功能）甘油酯(glycerides)＝甘油+脂肪酸（储存能量

2、）磷脂(phospholipids)＝甘油等＋脂肪酸＋磷酸＋其他（生物膜主要结构成分）类脂固醇类(steroids)（激素等功用）前列腺素类(prostaglandins)（多种系统调节作用)萜类(terpenoids)（多种用途）脂(Lipids)介绍一、甘油酯GlyceridesR1=R2=R3,simpletriacylglycerol(甘油三单酯)R1,R2,R3arenotsame,mixedtriacylglycerol（甘油三杂酯）Fat:solidandsemisolid;Oils:liquid1、StructureCarboxylicacidswithlonghyd

3、rocarbonchains.SaturatedandunsaturatedfattyacidsC4~C24,evennumber（偶数）ofC,unbranchedDoublebondpositions:C-9~C-10Doublebondconfiguration（构型）:ZMeltingpoint:Saturated>unsaturatedmoredoublebond,lowermeltingpoint一、甘油酯Glycerides2、Fattyacid（脂肪酸）熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和程度。3、Properties硬脂酸三甘酯(mp.72℃)油酸三甘酯（mp.-4℃

4、）一、甘油酯Glycerides酸败(rancidity)---甘油酯的变质---不饱和脂肪酸的氧化所导致。3、Properties皂化(Saponification)3、Properties肥皂分子结构特点：两亲性（既亲水又亲油）分子一、甘油酯Glycerides肥皂的作用原理——乳化作用缺点：酸渣(acidscum)，硬水渣(hard-waterscum)发展：合成去污剂（syntheticdetergent)二、磷脂Phospholipids最重要的是磷酸甘油酯(phosphoglycerides)磷酸甘油酯＝甘油＋脂肪酸＋磷酸＋其他是一两性分子，形成脂双层（lipidbila

5、yer)生物膜的主要构成成分1、Cephalin(脑磷脂)andlecithin(卵磷脂)二、磷脂Phospholipids2、Structure最简单的磷脂----磷脂酸二、磷脂Phospholipids3、Lipidbilayer二、磷脂Phospholipids4、Cellmembranes---又名甾体化合物---甾核：环戊烷多氢菲---三个侧链：C-10,C-13,C-17---“甾”为象形文字---角甲基:(Angularmethylgroups)10-Me,13-Me1、Structure三、固醇类化合物Steroids环的稠合方式2、Stereochemistry一般

6、：环A和环B有顺式及反式两种稠合方式，而环B与环C及环D之间都为反式稠合。A/B环反式稠合A/B环顺式稠合ADBC2、Stereochemistrya、b构型以角甲基为标准，把它安排在环系平面的上方，并用实线与环相连，其它的原子团，凡与这个甲基在环平面的同一边的，都用实线表示，称为β构型，不在同一边的，用虚线表示，称为α构型。（1）胆固醇（Cholesterol）存在于动物的脊髓、脑、神经组织及血液中，是最早发现的固醇类化合物之一，由胆石中发现的固体状醇，所以又叫做胆固醇。356171964年，诺贝尔生理学或医学奖授予了德国的KonradBloch(1912－2000)和Feodor

7、Lynen(1911－1979)，由于他们发现了胆固醇和脂肪酸的代谢机制及其调节。胆固醇的功能：---多种固醇类物质的合成前体，如:维生素D、胆酸、甾体激素等。---血液中脂类物质之一，构成细胞生物膜的基本成分。胆固醇含量过高，会导致：---动脉硬化---胆石症胆固醇广泛分布人体全身，人体内胆固醇的总量大约为每公斤体重2g左右(1)胆固醇（Cholesterol）四、前列腺素Prostaglandins脂肪酸衍生物生物调节功能更强结构特点：大都含20个C一