《苯丙素类化合物》PPT课件

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1、第五章苯丙素类化合物第一节概述含义：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群。生源途径：桂皮酸途径代表化合物：简单苯丙素类香豆素类木脂素类思考题1、香豆素类可以用碱溶酸沉法进行提取，且不宜用浓碱和长时间加热，为什么？请用化学反应式说明之。2、用化学方法区别下列各组化合物（1）A、6、7-二羟基香豆素B、7、8-二羟基香豆素C、呋喃香豆素（2）3、结构推断题：从长白瑞香中分得一无色针状结晶，测得分子式为C11H10O4,其UV有255（3.82),317(4.89)的吸收峰;

2、IR在1720,1600,1500,825cm-1有吸收;1HNMR(ppm):3.85(3H,S),3.90(3H,S),6.13(1H,d,J=9.2Hz),7.80(1H,d,J=9.2Hz),6.95(1H,d,J=7.8Hz),7.25(1H,d,J=7.8Hz)请推断其结构式.本节结束香豆类成分的分布概况：1、存在科属及常见中草药草药伞形科豆科茄科菊科兰科芸香科木犀科含香豆素的中草药：秦皮、白芷、独活、前胡、茵陈、补骨脂、蛇床子等2、存在部位：植物嫩叶芽含量最高。此外花、叶、茎、果均可存在

3、。3、存在形式：多为游离状态少数与糖结合成甙。第三节香豆素（Coumarins）概述：1、含义：香豆素是一类具有苯骈-吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可认为是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯类化合物。2、结构特点3、分布概况4、生理活性一、结构与分类（一）简单香豆素（二）呋喃香豆素（三）吡喃香豆素异香豆素（四）其他香豆素双香豆素其他类二、理化性质（一）、物理性质（二）、化学性质（三）、显色反应1、异羟肟酸铁反应2、三氯化铁反应3、重氮化试剂反应4、Gibbs反应5、Emerson反应三、提取

4、分离1、系统溶剂法2、碱溶酸沉法3、色谱分离法提取分离实例四、检识I、理化检识1、荧光2、显色反应异羟肟酸铁反应；三氯化铁反应；重氮化反应；Gibbs反应；Emerson反应。II、色谱检识五、香豆素的波谱学特性1、UV：香豆素母核在274（S），311（m）；而7（或5、7-；7、8-）--OH/OCH3/Oglu的香豆素有217，315-325nm（S），240、255nm（w）。2、IR：C=O：1750-1700cm-1；内酯在1270-1220;1100-1000cm-1之间强吸收;苯环的特

5、征吸收。3、1HNMR4、13CNMR5、MS:M+峰较强，基峰是丢失CO的碎片峰。结构测定实例六、含香豆素的天然药实例：秦皮功效：清热燥湿、明目、止泻植物基源：木犀科苦枥白蜡树、白蜡树、宿柱白蜡树的枝皮和干皮主要成分：黄色针晶。易溶于甲醇、乙醇、冰乙酸、稀碱液，可溶于丙酮，不溶于乙醚和水。浅黄色针晶。易溶于甲醇、乙醇、乙酸、稀碱液，可溶于沸水。七叶内酯七叶苷提取分离工艺流程秦皮粗粉乙醇回流提取，回收乙醇乙醇浸膏热水悬浮用氯仿脱脂后，用乙酸乙酯萃取水层浓缩析晶七叶苷粗品甲醇、水重结晶七叶苷乙酸乙酯层干

6、燥、回收溶剂。用甲醇溶解，浓缩析晶七叶内酯粗品水、甲醇、水重结晶七叶内酯回概述苷化脱氨氧化HO桂皮酸途径氧化香豆素类的基本母核-H2O12345678香豆类成分的分布概况：1、存在科属及常见中草药草药伞形科豆科茄科菊科兰科芸香科木犀科虎耳科瑞香科含香豆素的中草药：秦皮、白芷、独活、前胡、茵陈、补骨脂、蛇床子等2、存在部位：植物嫩叶芽含量最高。此外花、叶、茎、果均可存在。3、存在形式：多为游离状态少数与糖结合成苷。香豆素类成分的生理活性（1）光敏作用（2）抗菌、抗病毒作用（3）平滑肌松弛作用（4）抗血凝

7、作用（5）女性激素作用（6）肝毒性（7）植物生长调节作用1，2，3，58当归素虎耳草素异佛手柑内酯1，2，3，56线型呋喃香豆素角型呋喃香豆素吡喃香豆素基本母核直型吡喃香豆素角型吡喃香豆素美花椒内酯samidin（+）calanolideA1、性状：游离香豆素：多为结晶固体，具有芳香性、挥发性和升华性。香豆素苷类：无上述性质。2、溶解性：游离香豆素：可溶于石油醚，易溶于氯仿、乙醚、丙酮、乙醇、甲醇。难溶于水香豆素苷类：可溶于水、甲醇、乙醇.难溶于氯仿、乙醚、苯等极性小的有机溶剂。3、荧光性：含羟基香豆

8、素显兰色荧光在碱性溶液中荧光增强，由兰变绿1、内酯性质和碱水解反应：(碱溶酸沉法提取的原理）在稀碱溶液中，内酯环水解开环，在酸性溶液中闭环复原。2、（与酸的反应）环合反应：香豆素结构中酚-OH的邻位有不饱和侧链（如异戊烯基）时，可发生环合。3、双键性质：（1）双键类型C3—C4双键；呋喃或吡喃双键；侧链双键（2）双键氢化加成（3）3—4双键与溴加成4、氧化反应：氧化剂有：高锰酸钾、铬酸、臭氧、过氧化氢产物各不相同1提取分离H+性质异羟肟酸铁反应试剂：盐酸