《苯丙素类化合物》PPT课件

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1、第5章苯丙素类化合物含义:是指基本母核具有一个或几个C6—C3单元的天然有机化合物类群。广义苯丙素包括：简单苯丙素类——苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸类香豆素类（1分子C6—C3单元）木脂素类（2分子C6—C3单元）木质素类（多分子C6—C3单元）黄酮类（C6—C3—C6单元，另章介绍）第一节概述：第二节简单苯丙素类丁香酚ａ—细辛醚β—细辛醚苯丙烯类：紫丁香酚苷苯丙醇类：苯丙醛类：桂皮醛苯丙酸类：咖啡酸阿魏酸丹参素香豆素：是指一类具有苯骈ａ—吡喃酮母核的天然化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟

2、基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。目前发现的香豆素约1200种。一．结构与分类第一节香豆素类香豆素结构特征：顺邻羟基桂皮酸香豆素香豆素主要取代基：羟基（7-位多见）甲氧基、异戊烯氧基、异戊烯基等。香豆素结构与分类苯骈ａ-吡喃酮环上有无取代，7-羟基与6、8-异戊烯基成环情况简单香豆素呋喃香豆素吡喃香豆素其他香豆素香豆素结构类型及代表化合物：结构类型代表化合物简单香豆素伞形花内酯（7-OH香豆素）七叶内酯(6、7-二OH香豆素)七叶苷(7-OH，6-O-葡萄糖苷)瑞香内酯(7、8-二OH香豆素)滨

3、蒿内酯(6、7-二OCH3香豆素)蛇床子素（7-OCH3，8-异戊烯基）补骨脂素（母核结构）佛手苷内酯（5-OCH3）花椒毒内酯（8-OCH3）欧前胡内酯（8-异戊烯氧基）紫花前胡内酯（二氢香豆素）呋喃香豆素（线型）6、7-呋喃香豆素代表化合物香豆素结构类型及代表化合物：呋喃香豆素（角型）7、8-呋喃香豆素代表化合物香豆素结构类型及代表化合物：当归素（白芷内酯，母核结构）虎耳草素(5、6-二OCH3)异佛手苷内酯（5-OCH3）代表化合物香豆素结构类型及代表化合物：吡喃香豆素（线型）6、7-吡喃

4、香豆素紫花前胡醇紫花前胡素代表化合物香豆素结构类型及代表化合物：白花前胡丙素吡喃香豆素（角型）7、8-吡喃香豆素代表化合物香豆素结构类型及代表化合物：ａ-吡喃酮环上有取代基香豆素二聚体、三聚体异香豆素茵陈内酯其他香豆素二．香豆素的性质（一）性状1、游离香豆素：多为结晶性物质；亦有呈玻璃态或液态。分子量小的具芳香气味、挥发性及升华性。紫外光照射下，多显蓝色或紫色荧光。2、香豆素苷：一般呈粉末或晶体状。无挥发性及升华性。（二）溶解性：1、游离香豆素：易溶于乙醚、氯仿、丙酮、乙醇、甲醇，也能部分溶于沸

5、水，但不溶于冷水2、香豆素苷：具有苷溶解性的一般规律。（三）内酯环的性质（碱水解）长时间加热香豆素顺邻羟基桂皮酸盐反邻羟基桂皮酸盐（水中溶解度小）（易溶于水）（加酸不可逆）应用：碱溶酸沉法提取香豆素注意：加热时间不宜太长侧链有酯键的不宜用碱水提取、分离，以免降解。（四）显色反应反应类型反应试剂反应特点鉴别特点及意义异羟肟酸铁反应盐酸羟胺、Fe+红色络合物内酯结构三氯化铁反应Fe+Cl3溶液绿色～墨绿色酚羟基Emerson反应4-氨基安替比林红色同上铁氰化钾（OH—）Gibb’s反应2，6-二氯苯

6、醌蓝色酚羟基对位无取代氯亚胺（OH—）6-有无取代（一）提取1、碱溶酸沉法—内酯的性质2、溶剂法—系统溶剂法（石油醚、乙醚、乙醇、水）；甲醇或乙醇提取，结合溶剂法、大孔树脂法3、水蒸气蒸馏法—小分子游离香豆素的挥发性三．香豆素提取分离（二）香豆素分离常用色谱法极性小游离态—硅胶吸附分离。极性大苷—反相色谱（Rp-18、Rp-8）１、荧光：香豆素类化合物在紫外光（365nm）照射下一般显蓝色或紫色荧光，可用于检识。７－羟基香豆素类往往有较强蓝色荧光，加碱后荧光增强、颜色变绿，羟基醚化或导入非羟基取

7、代基往往使荧光减弱、色调变紫，呋喃香豆素类显黄绿色或褐色。应用：色谱（TLC、PC）检识四．香豆素的检识２、显色反应异羟肟酸铁反应：香豆素的内酯环三氯化铁反应：酚羟基的有无Gibb’s反应：６位是否有取代基Emerson反应：６位是否有取代基