苯丙素类化合物教程文件.ppt

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1、苯丙素类化合物第一节香豆素类什么是香豆素？是一类由顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水环合而成的内酯化合物。基本母核：苯骈α-吡喃酮顺式邻羟基桂皮酸-H2O香豆素54637281第六章第一节香豆素类分布、代表植物及存在形式分布：广泛分布于高等植物中，尤以芸香科和伞形科植物较多。在其他科如豆科、菊科、兰科、茄科、木犀科、瑞香科等植物中也较多见。此外，在某些真菌中也偶有发现。代表植物：秦皮、独活、白芷、前胡、茵陈、补骨脂、蛇床子，等存在形式：游离状态、苷第六章第一节香豆素类生物活性植物化合物生理活性及临床应用秦皮七叶内酯及其苷抗菌作用治疗细菌性痢疾蛇床子蛇床子素

2、治疗阴道滴虫、湿疹、脚癣矮地茶岩白菜素对慢性支气管炎有较好的镇咳作用补骨脂补骨脂内酯光敏性质治疗白斑病双香豆素对抗Vk作用预防血栓形成或消除血块的抗凝血药粮食发酵后代谢产物黄曲霉素毒性引起肝损害甚至癌症第六章第一节香豆素类香豆素的结构及分类1、简单香豆素类2、呋喃香豆素类3、吡喃香豆素类4、异香豆素类5、其他香豆素类第六章第一节香豆素类1、简单香豆素类1、结构特点：仅在苯环上有取代基2、香豆素类母体：伞形花内酯，即7-羟基香豆素3、举例：p144第六章第一节香豆素类2、呋喃香豆素类1、结构特点：香豆素母核上C7位酚羟基与邻位（C6位或C8位）的异戊

3、烯基环合而成。2、分类：根据环合位置不同（1）线性：6,7-呋喃香豆素补骨酯内酯（2）角型：7,8-呋喃香豆素白芷内酯3、举例：p144第六章第一节香豆素类第六章第一节香豆素类一类化学结构类似的化合物目前已分离鉴定出12种B1、B2、G1、G2、M1、M2、P1、Q、H1、GM、B2a、毒醇B1是最危险的致癌物，经常在玉米、花生、棉花种子，一些干果中检测到。它们在紫外线照射下能产生荧光，根据荧光颜色不同，将其分为B族和G族两大类及其衍生物。拓展黄曲霉素黄曲霉素B1二氢呋喃香豆素衍生物在荧光检测设备的照射下，被其污染的谷物发出荧光3、吡喃香豆素1、结

4、构特点：香豆素母核上C7位酚羟基与邻位（C6位或C8位）的异戊烯基环合而成。2、分类：根据环合位置不同（1）线性：6,7-吡喃香豆素花椒内酯（2）角型：7,8-吡喃香豆素邪蒿内酯3、举例：p145第六章第一节香豆素类4、异香豆素（香豆素的异构体）1、结构特点：被认为是邻羧基苯乙烯醇的内酯2、举例：岩白菜素第六章第一节香豆素类5、其它香豆素类：双香豆素1、结构特点：两个香豆素分子通过碳碳键或醚键相互连接2、举例：紫苜蓿酚（紫花苜蓿）、西瑞香素（瑞香狼毒）第六章第一节香豆素类5、其它香豆素类1、结构特点：在α-吡喃酮上有取代基2、举例：黄檀内酯（澎蜞菊

5、全草）第六章第一节香豆素类课堂互动P147说出下列化合物的结构类型：A花椒内酯B佛手内酯C仙鹤草内酯吡喃香豆素（线型）呋喃香豆素（线型）异香豆素第六章第一节香豆素类香豆素的结构类型学习目标：1、知道基本母核。2、知道如何形成。3、会画出基本结构。4、会识别不同结构类型。第六章第一节香豆素类香豆素的结构类型学习目标：1、知道基本母核。2、知道如何形成。3、会画出基本结构。4、会识别不同结构类型。理化性质第六章第一节香豆素类理化性质1、性状2、溶解性3、与碱水解作用4、荧光性质5、显色反应第六章第一节香豆素类第六章第一节香豆素类1、性状1、态：游离香豆

6、素大多具有完好结晶，有固定熔点2、香气、挥发性、升华性：存在形式香气挥发性升华性游离香豆素香豆素苷有有有无无无香豆素的存在形式？1、性状3、应用：针对具有不同性质的香豆素采用不同的方法进行提取具有挥发性的香豆素——水蒸气蒸馏法、SFE提取具有升华性的香豆素——升华法提取第六章第一节香豆素类2、溶解性1、溶解性：2、应用：针对游离香豆素和香豆素苷的溶解性不同，采用不同的溶剂对其提取。存在形式溶解性水醇亲水性有机溶剂亲脂性有机溶剂游离香豆素香豆素苷亲脂性－＋－＋亲水性＋＋＋－能溶于强碱水溶液？第六章第一节香豆素类3、与碱水解作用应用：碱溶酸沉法提取注意

7、：碱液的浓度、加热时间还有哪类？——黄酮第六章第一节香豆素类（内酯性质）长时间在碱液中放置或紫外光照射不能再还原为香豆素4、荧光性质1、现象：在紫外光下大多显蓝色或蓝绿色荧光，在碱性溶液中荧光更显著。第六章第一节香豆素类第六章第一节香豆素类香豆素类荧光增白剂最早发现和使用的一类荧光增白剂。主要用于羊毛、兔毛、羽毛、蛋白纤维、醋酸纤维、尼龙、聚酯、聚丙烯酯及各种塑料的增白。也可加入到肥皂粉及化妆品防晒霜中。还可用于某些食品的增白，以及激光染料、荧光颜料和太阳能电池等方面。拓展限量使用第六章第一节香豆素类2011年12月24日，国家质检总局公布对液体乳

8、产品抽查的结果。蒙牛乳业（眉山）有限公司生产的一批次产品被检出黄曲霉毒素M1超标140%。而黄曲霉毒素是目前已知最强致癌物