《石化酚教案》PPT课件

《《石化酚教案》PPT课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、主要内容酚的分类、异构及命名酚的物理性质酚的化学性质重要的酚§5-2酚酚对乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明苯酚酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。19世纪末期，英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫·李斯特，发现在某化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，这是从化工厂流出的废弃物苯酚混杂在沟水里。李斯特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少。化学史话约瑟夫·李斯特（1827—1912）苯酚有哪些用途呢？你知道吗：医药染料酚醛树脂消毒剂防腐剂酚：羟基直接与芳环相连的化合

2、物称为酚其官能团称为酚羟基通式：Ar-OH结构（一）酚的分类1、根据羟基所连芳环的不同分为苯酚、萘酚、蒽酚等2、根据羟基的数目分为一元酚、二元酚和多元酚1,3,5-苯三酚1,2,3-苯三酚一、酚的分类、命名苯酚phenol2-萘酚2、酚的互变异构体酮式烯醇式为主酮式（因为形成封闭的共轭体系）（二）酚的命名1）酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母体，某基某酚含一个羟基称为酚；含二个羟基称为二酚，含三个羟基称为三酚其它基团为取代基一元酚：(1)a-萘酚苯酚phenol2-羟基-4-甲氧基苯乙酮（丹皮酚）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香兰素

3、）（香草醛）5-甲基-2-异丙基苯酚（麝香草酚）（百里香酚）(石炭酸)5-甲基-2-萘酚9-蒽酚2-甲基-苯酚3-甲基苯酚4-甲基苯酚煤酚三种甲酚的混合物OHOHOHOHOHOH对-苯二酚(氢醌）(金鸡钠酚)邻-苯二酚间-苯二酚(儿茶酚)(雷锁辛)1,2,3-苯三酚1,2,4-苯三酚1,3,5-苯三酚连苯三酚偏苯三酚均苯三酚二元酚：三元酚：（焦性没食子酸）当酚羟基不作为化合物的主官能团时，将羟基作为取代基处理通常作为主官能团的优先顺序为COOH，SO3H，COOR，COX，CONH2，CN，CHO，C=O，OH（醇），OH（酚），SH，N

4、H2，OR，炔，C=C，R，X，NO2【练习】命名下列化合物。邻硝基苯酚对氨基苯酚间甲氧基苯酚4-硝基-3-氯苯酚5-硝基-1-萘酚二、酚的物理性质甲酚（甲苯酚三种异构体的混合物）的皂溶液俗称来苏儿(Lysol)，也称煤酚皂液。临床上用作消毒剂，2.5%的煤酚皂液，30min可杀灭结核杆菌。纯酚无色，在空气中易被氧化而带红色至褐色。烯醇式片断（有烯醇的性质）活泼氢（易离解出质子而呈酸性）氧上未共用电子对活化的芳环取代邻、对位活性增加象酚醇芳烃三、酚的化学性质（一）酚羟基的反应1．酸性：比醇强，比碳酸弱，但不能使指示剂变色。酸性比较：叔丁醇

5、环已醇乙醇水甲醇苯酚碳酸PKa19181715.715.6106.38RCOOH＞H2CO3＞Ar-OH＞H2O＞R-OH弱酸不能置换强酸所形成的盐酸性强弱顺序：酸性的应用：有机物的纯化和分离其它有机物CO2+H2O例：提纯环已醇NaOH环已醇环已醇（油层）NaOH苯酚酚钠（水层）NaHCO3（水）苯酚（结晶）例：环上取代基对酚羟基酸性的影响吸电子基的影响（使酸性增强）邻对位取代苯酚的酸性比间位强硝基愈多，酸性愈强(与无机强酸接近)给电子基的影响（使酸性减弱）【练习】不查表，请把下列化合物按酸性由弱到强的顺序排列起来。(1)苯酚（2）对氨

6、基苯酚（3）对硝基苯酚（4）二硝基苯酚（5）三硝基苯酚②<①<③<④<⑤2、生成酚醚酚不能两分子间成醚，C-O键很牢固，需采用间接法制备1、Williamson法（酚钠与伯卤烷反应）俗名：大茴香醚配制香料二芳基醚用芳卤化合物，卤原子不活泼，需催化，加热。2，4-二氯-4‘-硝基二苯醚应用1）制备功能分子2）酚醚比较稳定，不易氧化，可用于保护酚羟基酚醚与HI作用，分解得原来的酚示例例如：3、生成酚酯水杨酸乙酰水杨酸4、与三氧化铁的显色反应淡棕红色蓝绿色蓝色暗绿色结晶深绿色蓝紫色连苯三酚1,2,4-苯三酚对甲苯酚对苯二酚邻苯二酚苯酚（1）苯和

7、苯酚（2）环己醇和对甲苯酚（3）1-氯己烷和对氯苯酚【练习】试用化学方法鉴别下列各组化合物。FeCl3或Br2/H2OFeCl3FeCl3【练习】完成下列反应方程式。1.卤代反应(二）苯环上的取代反应极性溶剂酸性条件用于性、定量分析低温非极性溶剂2.硝化反应苯酚在室温下很容易用稀硝酸硝化得到邻位和对位硝基混合物：用水蒸气蒸馏法分离由于苯酚较易被氧化，所以苯酚不宜用混酸直接硝化，酚类的硝化也可采用间接法。苦味酸(2,4,6-三羟基苯酚)4–羟基–1,3–苯二磺酸制备苦味酸的原料3.磺化苦味酸为黄色固体，味苦，有毒，有强爆炸性，是军事上最早的

8、一种炸药。用于染料（酸性黄色）、医药（外科收敛剂），化工分离用于生物碱的提纯。二个—SO3H使苯环钝化，不易被HNO3氧化，与浓HNO3作用时，—SO3H同时被取代。（1）烷基化在质子酸催化下