《醇酚--精品》ppt课件

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1、第十章醇、酚1.醇2.酚2021/8/131第七章醇、酚、醚前一章我们讨论了烃的卤素衍生物——即含卤有机化合物，从这一章开始我们将介绍含氧有机化合物——即醇、酚、醚和醛、酮、羧酸及基衍生物等。这一章我们先讨论醇、酚，其它含氧有机化合物将在以后各章中讨论。醇、酚、醚都可以看成是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。水中的一个氢被脂肪基取代的是醇（R-OH），被芳香基取代的是酚（Ar-OH），而二个氢被烃基取代就是醚（ROR`，ROAr,ArOAr）。本章主要学习醇和酚。下面我们先讲醇。返回2021/8/132第七章醇、酚、醚1.醇1.1.醇的分类1.2.醇的命名1.3.醇的结构与物理性质1.4.化学

2、性质2021/8/133第七章醇、酚、醚1.1.醇的分类1.1.1按烃基结构分类1.1.2根据-OH所连的碳原子的类型分类1.1.3根据分子中-OH的数目分类2021/8/134第七章醇、酚、醚1.1.1按烃基结构分类我们知道醇是由烃基和羟基两部分组成的，因此可以根据烃基结构的不同来分类，这和卤代烃的分类相似：饱和醇：CH3OHCH3CH2OH不饱和醇：CH2=CH-CH2OH脂环醇：芳香醇：2021/8/135第七章醇、酚、醚1.1.2根据-OH所连的碳原子的类型分类也可以根据-OH所连的碳原子的类型分类为：伯醇：CH3CH2CH2CH2OH仲醇：CH3CH2CH(OH)CH3叔醇：(CH

3、3)COH2021/8/136第七章醇、酚、醚1.1.3根据分子中-OH的数目分类另外还可以根据分子中-OH的数目分成：一元醇：CH3CH2OH二元醇：HOCH2CH2OH三元醇：HOCH2CH(OH)CH2OH二元醇以上的叫多元醇。返回2021/8/137第七章醇、酚、醚醇的命名法也有普通命名法和系统命名法两种。普通命名法是在醇字前加上烃基的名称而得到的，其中“基”字可以省略，该尖只能命名简单醇。醇的系统命名法和烯烃相似，选择含有–OH的最长碳链，编号使–OH的位次最小。如：1.2.醇的命名2021/8/138第七章醇、酚、醚普通命名法系统命名法正丁醇（伯醇）1-丁醇仲丁醇（仲醇）2-丁醇

4、异丁醇（伯醇）2-甲基-1-丙醇叔丁醇（叔醇）2-甲基-2-丙醇5-甲基-3-丙基-2-已醇乙二醇1,2,3-丙三醇1,2-丙二醇2021/8/139第七章醇、酚、醚命名多元醇时，如果碳架上的羟基只有一种排列方式时，就不需注明羟基的位次，如乙二醇不叫1，2-乙二醇。这是因为一个碳原子上连接有二个以上的羟基的结构的化合物，很不稳定，羟基之间靠得太近，静电排斥力太大，因而容易失水：2021/8/1310第七章醇、酚、醚另外，当羟基直接连到不饱和碳上时，即我们以前讲到的烯醇式结构，也是不稳定的，立即重排形成其他产物：由于上述原因，在书写有关的同分异构时，凡遇到上述类似结构都予以剔除不计。返回202

5、1/8/1311第七章醇、酚、醚1.3.醇的结构与物理性质醇是由烃基和羟基两部分组成的，烃基的结构我们以前已经学过了。在醇的羟基中，氧原子的外层电子比碳多了2个，因此其电子构型为：2S22P4，氧原子采取SP3杂化：2021/8/1312第七章醇、酚、醚两个只填充一个电子的SP3轨道各与烃基中的碳和羟基中的氢结合，另两个SP3轨道都填充着两个成对的电子。这种杂化叫不等性杂化。碳原子采取SP3杂化，每个轨道都填入一个电子，叫等性杂化：C-O-H间的夹角为109度，和等性的SP3杂化轨道夹角109.5度差不多。醇的结构与水基本相似。2021/8/1313第七章醇、酚、醚醇中的羟基和水中的羟基相似

6、，因此也可以形成氢键：由于形成氢键，要使醇液体变成蒸汽而沸腾，必须打开这些氢键，因此醇的沸点比较高。这和水沸点比较高是一个道理。例如甲醇和乙烷的分子量为32和30，差不多，但甲醇的沸点为65度，而乙烷的为-88.6度，可见醇的沸点高得多。2021/8/1314第七章醇、酚、醚另外，由于醇中的羟基可以同水形成氢键：因此醇的水溶性好，低级醇（1-4个C）可以与水混溶，而随着R-基的增大，醇分子中-OH的比例减少，因此与水的相似性越差，水溶性也就越差。这就是“相似相溶”规律。分子中的羟基越多，形成的氢键的能力越大，因此沸点越高，水溶性也越好。如乙二醇沸点197度，与水混溶。1.醇返回2021/8/

7、1315第七章醇、酚、醚1.4.化学性质1.4.1似水性1.4.2与无机酸反应1.4.3失水反应4.4氧化反应2021/8/1316第七章醇、酚、醚因此在C-O和O-H键都容易断裂而发生反应，C-O断裂时，-OH被取代，而O-H键断裂，H被取代。醇分子中的氧原子的电负性很大，把与之相连的键的电子吸到它的一边而产生很大的极性：返回2021/8/1317第七章醇、酚、醚醇和水都含有OH，因此具有相似性。水有一定的