《石化芳烃》PPT课件

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1、芳烃的分类与命名芳烃的构造异构和苯的结构芳烃的物理性质单环芳烃的化学性质苯环上取代反应定位规则芳香性第三章芳香烃芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。芳香二字的由来最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。1825年英国科学家法拉弟(Faraday)首先发现了苯1834年德国科学家米希尔里希(E.E.Mitscherlich)为苯进行了命名法国化学家日拉尔(C.F.Gerhard

2、t)等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H61865德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构学说法拉第芳香烃苯环芳烃非苯芳烃单环多环稠环不含有苯环的烃，但含有结构及性质与苯环相似的环，如环戊二烯负离子3.1芳烃的分类与命名一、芳烃的分类二、芳烃的命名1、烷基苯的命名以苯环为母体，烷基为取代基，称为某烷基苯。“基”可省略。当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字或邻、间、对等字样表示。1,3-二甲苯(间二甲苯)1-乙基-4-丙基苯2-甲基-4-苯基戊烷2.多环芳烃或当侧链较复杂（为不饱和烃基）时，也可以把苯环作为取代基：2,3-二甲基-1

3、-苯基-1-己烯1,4-二乙烯苯/对苯二乙烯C≡CH3.芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：苯基Ph苯甲基(苄基)Bz2-甲苯基（邻甲苯基）3-甲苯基间甲苯基4-甲苯基对甲苯基萘1234567812431’562’4’3’5’6’联苯4.多苯环芳烃：二、芳烃衍生物的命名芳烃衍生物：苯环上的氢原子被其他原子或基团取代后生成的化合物。1、含有一个取代基①取代基为卤素、硝基、亚硝基、烷基时，苯环作母体ClBrNO2NOI②当苯环上连有其他基团时，苯环作为取代基：CHOOHOCH3COCH3苯酚苯甲醚苯甲醛苯乙酮COOHCOOC2H5COXCONH2苯甲酸苯甲酸

4、乙酯苯甲酰卤苯甲酰胺苯胺苯甲腈苯磺酸SO3HNH2CN2、当化合物分子中含有2个以上官能团和取代基时，按下列顺序确定主官能团：－OH,－NH2与苯环一起构成母体“苯酚”、“苯胺”；－OH以前基团与苯环相连时，苯环作为取代基命名。-X，-NO2排在前面的作为母体，排在后面的作为取代基；当苯环连有－R(烃基)，－X(卤素)，－NO2(硝基)，苯环为母体3－氯乙苯4－硝基－5－氯－2－溴甲苯环上连有多个取代基：1）取代基的位次和最小2）较优基团后列出的原则NO2SO3HCOOHOHClCNNH2CHO邻硝基苯磺酸间氯苯甲腈间羟基苯甲酸间氨基苯甲醛或2-硝基

5、苯磺酸3-氯苯甲腈3-羟基苯甲酸3-氨基苯甲醛CH3COOC2H5NO2ClCH3OCOClClNO2CH3CH(CH3)2H2NNO2NO2OH间甲基苯甲酸乙酯对硝基氯苯对甲氧基苯甲酰氯或：3-甲基苯甲酸乙酯4-硝基氯苯4-甲氧基苯甲酰氯2，4-二硝基氯苯5-甲基-2-异丙基苯酚2-氨基-6-硝基苯酚（麝香草酚）OHSO3HNH2COOHNH2O2NNO2OHOHNO2COOH2-氨基-4-羟基苯磺酸2，4，6-三硝基苯甲酸（TNT）4-氨基-2-羟基苯甲酸当苯环连有C=C,C≡C,－COOH,－SO3H,－C－，苯环为取代基O3－氯苯乙烯2－苯基－

6、2－丁烯2－甲基－4－硝基苯磺酸2－乙基苯甲酸1,2,3-三甲苯连三甲苯位置异构1,2,4-三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯1.苯分子结构的价键观点现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.140nm。(1)键长完全平均化，六个C—C键等长(0.140nm)，比正常C—C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键(0.134nm)长，但也不是单键和双键的平均值(0.144nm)。(2)体系能量降低，其氢化热(208.5kj·mol-1)比环己烯氢化热的三倍低得多(3×119

7、.3－208.5=149.4kj·mol-1)，这149.4kj·mol-1即为苯的共轭能。3.3苯的结构2.苯的凯库勒式1865年，凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是等同的)事实，提出了苯的环状构造式。苯的凯库勒式结构简写为：≡≡≡≡3.4芳烃物理性质1.常见单环芳烃为无色液体，具有特殊气味、有毒（能破坏造血系统，降低白血球）。2.不溶于水,易溶于汽油、乙醚和CCl4等有机溶剂。3.密度比水小（一般在0.86－0.93之间）。4.燃烧时火焰带浓烟。5.沸点随相对分子质量的增大而升高。6、单环芳烃的来源煤焦油的

8、分馏煤焦油大约有350种不同的化合物。从1000吨的煤炼焦中，可得6.5吨苯、0.6吨甲苯和二