基于8氟喹啉酰胺螺旋折叠化合物的合成、结构及性质研究

《基于8氟喹啉酰胺螺旋折叠化合物的合成、结构及性质研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、⑨硕士学位论文MASTEl己JSTHESIS摘要设计合成新型折叠化合物(fold撇懿)是超分子化学领域中一个十分活跃的研究热点。在自然界中，许多天然生物大分子都具有折叠结构，如DNA、多肽、蛋白质等。因此，设计合成人工折叠螺旋化合物，并用来模拟DNA和蛋白质等生物大分子的结构和性质，对我们认识生物大分子的结构和功能有着十分重要的意义。本论文以8．氟喹啉低聚酰胺化合物为骨架，对其合成路线、螺旋折叠结构的性质等方面进行了研究。具体研究内容如下：1通过片段加倍合成法，成功地合成了分别含有2、4、8个喹啉酰胺结构单元的寡聚物。其结构经1HNMR、1

2、3CNMR、19FⅫ瓜、及质谱表征。此外，用X．my衍射法测定了四聚体1和八聚体2的单晶分子结构。2研究表明这些寡聚物能够通过分子内F⋯H．．N和N⋯H．N氢键自组装成为具有螺旋结构的超分子体系。无论是在晶体中，还是在溶液中，这些寡聚物都呈现相同的螺旋结构。通过1HNMR、19FNMR、NOE、1HDOSY、变温核磁、X-raly单晶衍射等手段对该化合物能进一步自组装成双螺旋和四螺旋结构进行了研究，发现单螺旋必须通过增加螺旋间的距离才能够组装成为双螺旋超分子体系，并在此基础上提出了多螺旋结构形成的弹簧伸展原理。这和短杆菌肽(GraIIlic

3、idinD)有着十分相似的自组装机理。这一研究结果为我们模拟DNA和蛋白质等生命物质的结构和性质提供了新的模型体系。关键词：折叠化合物；螺旋结构；超分子化学；单晶结构⑨硕士学位论文MASTER’S丁HESISAbstractDes咖锄dsyn也esisofn哪fold跚ersis0neofintellsiVelystlld咖g丘eldsin鲫pramolecularche武s缸y．IIln以鹏，mostbiomol黜les，such弱【，N丸peptidesandproteins，havef．01dedorhelicals觚lctures．

4、Thereflore，itwillfhcilitateonet0Ⅷmerst弛ds饥lctu】．eand向nctionofbiomoleculesbystudyingfolded0rhelicals缸ucturesofnon．na：tI】ralone．mthismesis，wedescribemesy刀【也esis，cbaracterizationandhclicalp泖硎esofan刖s丽esof内1d锄懿b舔edon8-nuom·qu劬Ⅱnea血debauckbone．111emainre锄1tsare雒fol】ows：lUshgcon

5、vergentmetho也wehavesuccessmllysyn也esizedanews萌esof8-fluorO—q山01ineb雒ed01igo趾11ides，．ThestrIlctllref-Oralltllesenewcomp01】11dswe∞mllycharaCte比edby1H眦13CNMR，19FⅫⅢ己andMassSpec仃0scopy．mpaIticul瓯cryStals仇lctl】resofte缸锄er1andoctamer2havebe胁缸a1)，zedbyX-ray击伍mction．2Theseoligomers

6、couldf01dintowcllde丘ncdhelicals仃uctI】res也rou曲in仃amoleclarF⋯H--NandN⋯H．．Nhydrog％bonds，、砌chh勰beenchamte血edbysill91ec巧stalX-raydi妇晒ctio珊insolidstate趾dbyNMRinsol嘶0n．F11rthe衄ore，1HN]陋艮1翟NM艮NOE，1HDOSY，vdable—t锄peratlu．eIm飓X—rayme嬲llrem即tSreaveals也atthesehelicaloli譬omerscouldsel￡

7、勰s锄如leintod砸ble强d／Orquadn】plehelices也rou曲int锄loleclarnoncovalentf10rCes．Wre丘】1d伍atsiIl蛆e-helicalcoⅢ’0彻e璐m1-lstiIlcreaSe也eirhelicalpitchandundergoasp血gHl【ecxte璐iontoaccommodateacomplem即妇r)，s仕趾dandwilldi11toadoubleheli)【．ThisprocessisVe巧si血1ar、忻也tlleselfauss即1blemechallismof

8、gramicimnD．T1lisresultpr0、，ideanewmodelsystemf．0rust0mimjc也esmlctllresand劬ctionsofbi010西c