基础有机化学单烯烃

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1、有机化学第三章单烯烃Alkene主要内容烯烃的结构、同分异构和命名；烯烃的物理性质和主要化学反应；烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则；乙烯氢和烯丙氢的含义和反应特点；掌握烯烃的自由基加成反应。烯烃的系统命名法；烯烃的亲电加成反应和马氏规则、氧化反应。重点难点含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃，单烯烃分子中只有一个双键；单烯烃的通式是CnH2n；碳碳双键叫做烯键，是烯烃的官能团。碳原子的sp2杂化轨道基态1s2s2p激发态1s1s2s2p2psp2杂化态sp2每个sp2杂化轨道含1/2s成分和1/2p成分。3-1烯烃的结构１乙烯的结

2、构碳原子为sp2杂化，三个sp2杂化轨道同一平面上成120º角，剩余一个2p轨道垂直于sp2轨道所在平面2psp2120ºπ键C=Csp2-sp2σ键2p-2pπ键分子中所有原子在同一平面上，键长和键角为121.7°117°0.133nm0.108nm乙烯的分子模型Kekulè模型Stuart模型π键的形成也可以用分子轨道法说明反键轨道π*成键轨道πE2py2pyπ键的特点π键容易破裂，发生反应；π键容易极化，发生反应；双键键长0.134nm，比碳碳单键键长0.154nm短；碳碳双键不能自由旋转。键键存在可单独存在于分子

3、中不能单独存在须与键共存于双键及叁键键形成原子轨道沿轴向重叠（头顶头）重叠程度较大p轨道平行重叠（肩并肩）重叠程度较小电子云分布轴对称，电子云集中在成键两原子之间，键轴上最密集平面对称，分布在对称面的上下两方，分布较分散，对称面上密度最小（为零）键的性质可沿键轴自由旋转较牢固：键能较大；键的极性较小不能自由旋转较活泼：键能较小；键的极性较大3-2烯烃的同分异构和命名１烯烃的同分异构现象(1)构造异构碳链异构1-丁烯2-甲基丙烯1-butene2-methylpropene位置异构1-丁烯1-butene2-丁烯2-bute

4、ne写出分子式为C5H10的烯烃的构造异构体：双键碳原子上，各连两个不相同的基团时，由于双键不能自由旋转，在空间就会形成不同的排列方式，形成顺反异构体。(2)顺反异构顺-2-丁烯反-2-丁烯如果有一个双键碳上连有两个相同的基团，则无顺反异构体2烯烃的命名(1)系统命名法选主链：选含双键的最长碳链作为主链；英文名称中，将烷烃的词尾-ane改为烯烃的词尾-ene。编号：从靠近双键的一端开始，使表示双键位置的数字尽可能小；双键的位置要标明。烯丁12341-烯戊123452-4，4-二甲基-烯庚21765433-3-甲基-4,4-d

5、imethyl-2-pentene3-dimethyl-3-heptene1-butene多烯烃的命名母体——含有尽可能多双键的最长碳链7654321(2)烯基的命名烯烃去掉一个氢原子，剩下的基团叫烯基烯丙基(2-丙烯基)allyl异丙烯基(1-甲基乙烯基)isopropenyl乙烯基vinyl丙烯基(1-丙烯基)propenyl顺-2-戊烯cis-2-pentene相同的两个基团在双键的同侧，在名称前加“顺”反-3-甲基-3-己烯trans-3-methyl-3-hexene相同的两个基团在双键的两侧，在名称前加“反”(3

6、)顺反异构体的命名Z.E命名：Z和E来自于德文Zusammen和Entgegen大基团在双键的同一侧，则为(Z)构型大基团在双键的两侧，则为(E)构型顺和Z、反和E没有对应关系！（1）双键碳原子所连接的原子或基团按原子序数大小，把大的排在前面，小的排在后面。同位素按相对原子质量大小次序排列。例如：次序规则（2）当双键碳原子连接的基团的第一个原子相同时，依次比较后面的原子。次序规则（3）当取代基为不饱和基团时，则把双键或三键原子看作是它以单键和多个原子相连接。相当于相当于次序规则（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(Z)-4

7、-isopropyl-3methyl-3-heptylene练习P54问题3-2下列烯烃存在顺反异构的是——ACH2=C(CH3)2BCH2=CHCH2CH3CCH3CH=CHCH3C当C=C任意碳上连两个相同基团时无顺反异构复习烯烃在物理性质上与相应的烷烃相似，但它们的沸点低些，而相对密度稍高。C2~C4是气体，C5~C18是液体，C19以上是固体。所有烯烃的相对密度都小于1，并有特殊气味。烯烃难溶于水而能溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳等。3-3烯烃的物理性质自学打开结构与性质烯烃分子中含有碳碳双键，碳碳双键由一个σ键和一

8、个弱的π键组成.反应的主要部位？在碳碳双键和受双键影响的α氢.双键α氢加成氧化聚合取代氧化HHHHHR3-4烯烃的化学性质在反应中，具有亲电性能的试剂叫做亲电试剂ELECTROPHILES。亲电试剂通常为带正电的离子(如H+、X+等)或为在反应中易被极化带正电荷的分子(如X2)。由亲电试剂