齐聚对苯撑乙烯类凝胶剂的合成及其荧光传感有机胺和酸性气体的研究

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1、分类号：O62单位代码：10183研究生学号：2013332118密级：公开吉林大学硕士学位论文（学术学位）齐聚对苯撑乙烯类凝胶剂的合成及其荧光传感有机胺和酸性气体的研究Oligo(p-phenylenevinylene)derivativesasorganogelatorandtheirgelsasfluorescentsensorsfororganicamineandacidvapors作者姓名：姚博奇专业：有机化学研究方向：有机功能软材料指导教师：薛鹏冲培养单位：化学学院2016年6月齐聚对苯撑乙烯类凝胶剂的合成及其荧光传感有机胺和酸性气体的研究Oligo(p-phenylen

2、evinylene)derivativesasorganogelatorandtheirgelsasfluorescentsensorsfororganicamineandacidvapors作者姓名：姚博奇专业名称：有机化学指导教师：薛鹏冲学位类别：理学硕士答辩日期：2016年5月29日未经本论文作者的书面授权，依法收存和保管本论文书面版本、电子版本的任何单位和个人巧不得对本论文，的全部或部分内容进行任何形式的复制、修改、发行、出租、改编等有碍作者著作权的商业性使用〔但纯学术性使用不在此限）。否则。，应承担侵权的法律责任吉林大学博壬（或硕±）学位论文原创性声明

3、本人郑重声明：所呈交学位论文，是本人在指导教师的指导下，独立进行研巧工作所取得的成果。除文中己经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体己经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均己在文中明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：＾曰期：年ｆ月曰中文摘要齐聚对苯撑乙烯类凝胶剂的合成及其荧光传感有机胺和酸性气体的研究由于高敏感性和良好的选择性，荧光凝胶传感器近年来取得了快速的发展。与一般报道的传感器不同，基于纳米自组装结构的凝胶传感器性能更加优异，这是因为纳米自组装体具有大的表面积和合理的孔

4、隙，从而使得所要测试的目标分子可以更为有效地与传感器分子接触并扩散到传感器内部。荧光凝胶传感器基于发光凝胶，所以小分子凝胶剂必须具有荧光活性。一般情况下，我们会引入一个特定功能的官能团来实现强的荧光发射。通过在凝胶剂分子中引入不同的荧光基团，我们可以得到具有各种应用价值的荧光凝胶传感器。在本论文中，我们的主要目的在于构建对有机胺和挥发性酸蒸气有响应性质的小分子荧光凝胶。为此我们设计并合成了两个含苯撑乙烯发光基团的L-苯丙氨酸类小分子有机凝胶剂，研究它们在凝胶相中的自组装行为以及在薄膜态对有机胺和酸蒸气的荧光传感性质。取得的创新性研究成果如下：1：为了获得较低HOMO（HighestO

5、ccupiedMolecularOrbital，最高已占分子轨道）能级和在聚集态时具有强荧光，两个氰基被引入到齐聚对苯撑乙烯发光团中。为了使分子能凝胶化溶剂，我们将十二烷基苯丙酰胺与双氰基苯撑乙烯发光团连接起来合成了化合物C12PhPDCP。测试了它的凝胶化能力，以及在凝胶相中的自组装性质。我们发现，该凝胶剂在凝胶相中可以自组装形成一维纳米纤维，并且在形成凝胶时体系的荧光并没有被淬灭。研究发现，C12PhPDCP形成的凝胶薄膜的荧光可以被低浓度的芳香胺（苯胺、N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺）气体淬灭，并且对三种芳香胺的检测限低于21ppb。另外，此凝胶薄膜的荧光可以被脂肪胺淬灭，但

6、是所需的脂肪胺气体浓度很高，凝胶薄膜对脂肪胺表现出很差的响应。研究结果显示这是因为C12PhPDCP的HOMO能级比苯胺的HOMO能级低，但比脂肪胺的高，从而凝胶剂分子的荧光可以通过PET过程（photoinducedelectrontransfer,光诱导电子转移）被芳香胺分子淬灭。2：为了使凝胶同时对有机胺和挥发性酸有响应，氰基和苯并噁唑被同时引入到荧光团，并且由苯丙氨酰胺和荧光团组成的C12PhBPCP被合成。首先，该I凝胶剂的光物理性质和在凝胶相中的自组装性质被研究。结果发现，C12PhBPCP可以凝胶化一些有机溶剂，并且形成一维纳米纤维。紫外-可见吸收光谱显示，凝胶化过程中

7、形成了H聚集体，表明在发色团之间有较强的激子耦合。同时，由于氰基抑制了组装过程中的荧光淬灭，凝胶剂在凝胶相和干凝胶薄膜态都可以发射很强的绿色荧光。研究发现，由于干凝胶薄膜具有很大的比表面积和放大的荧光淬灭效果，此凝胶薄膜对挥发性酸和有机胺气体可以实现很低的检测限，同时具有很快的响应速度。该凝胶剂实现了挥发性酸和有机胺的双响应。关键词：齐聚对苯撑乙烯、苯丙氨酰胺、凝胶剂、自组装、荧光传感、有机胺、酸蒸气IIAbstractOligo(p-phenylenev