噻唑类有机小分子凝胶剂的合成及其凝胶行为研究

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1、第24卷第4期高校化学工程学报No．4、b1．242010年8月JournalofChemicalEngineeringofChineseUniversitiesAug．2010文章编号：1003—9015(2010)04—0688—06噻唑类有机小分子凝胶剂的合成及其凝胶行为研究陈遒。，吴连斌-一，孙维林，来国桥。(1．杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验室，浙江杭州310012；2．浙江大学高分子系高分子科学研究所，浙江杭州310027)摘要：用2，2’．二氨基-4，4’．联噻唑和胆圃醇甲酰氯进行

2、缩合反应，制各出一种新的侧链为胆固醇甲酰胺基的噻唑类有机小分子凝胶因子。该化合物的结构由红外光谱(FT．瓜)、核磁氢谱(H-NMR)、高分辨飞行质谱(MALDI．TOFHRMS)得以确证。为了考察此小分子凝胶因子的自组装行为，研究了该分子在不同有机溶剂中的成胶性能和形貌。研究发现，在～些有机溶剂中该凝胶分子能自组装成片状的结构，其中在苯或甲苯中凝胶性能好，其最小成胶浓度(coc)为7mg．mL～。场发射扫描电镜(FE．SEM)照片显示，从甲苯或氯仿溶剂中得到的干胶呈片状结构。通过红外光谱和紫外．可见吸收光谱研究

3、证实，该化合物分子间的氢键和联噻唑基团之间的7~-7t相互作用是凝胶化的重要驱动力。关键词：有机小分子凝胶因子：自组装：联噻唑：胆固醇甲酰胺中图分类号：0641_3；0648．17文献标识码：ASynthesisandGelationBehaviorofaNovelBithiazoleBasedLow-Molecular-MassOrganicGelatorCHENQiu。，WULian—bin‘，SUNWei-lin，LAIGuo-qiao(1．KeyLaboratoryofOrganosiliconChem

4、istryandMaterialTechnologyofEducationMinistry,HangzhouNormalUniversity,Hangzhou310012，China；2．DepartmentofPolymerScienceandEngineering，ZhejiangUniversity,Hangzhou310027，China)Abstract：Anovelbithiazolebasedlow-molecular-massorganicgelatorwassynthesizedfrom2．2

5、’·diamino-bithiazolethroughcondensationreactionwithcholesterylchloroformate．Thestructureandpurityofthepreparedorganogelatorproductwereidentifiedbytheinfraredspectra(FT-IR)，thenuclearmagneticresonancespectraforhydrogen(‘H-NMR)，andthetime—of-flightmassspectrom

6、etry(MALDI-TOFHRMS)．Theassemblybehaviorofthepreparedorganogelatorinsolutionwasinvestigated．Theorganogelatorinducesgelationofawidevarietyoforganicsolvents，especiallyforaromaticsolvents．Thecriticalgelationconcentration(CGC)ofthepreparedgelatorintolueneis7mg·mL

7、～．Thefieldemissionscanningeletronmicroscope(FE-SEM)imagesexhibitthatthexerogelsfromtolueneandCHCI3solutioncontainsheetstructure．Thecurlysheetstructuresinthexerogelfromtoluenesolutiondemonstratethatthepreparedorganogelatorhasgoodgelationpropertiesintoluene．Th

8、einfraredspectra(FT-IR、andUV-Visabsorptionspectrashowthatthehydrogenbondingbetweenamidegroupandthe7c一stackinginteractionbetweenbithiazolesarethemaindrivingforcesfortheformationoforganogels．Keywo