芝麻酚类似物的合成及其抗氧化性研究

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1、暨南大学硕士学位论文题名(中英对照):芝麻酚类似物的合成及其抗氧化性研究SynthesisandAntioxidantActivityofSesamolAnalogues作者姓名:罗忠明指导教师姓名及学位、职称:晏日安博士教授学科、专业名称:工学、食品科学学位类型:科学学位论文提交日期:论文答辩日期:答辩委员会主席:论文评阅人:学位授予单位和日期:独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含为获得暨南大学或其他教育机构的学位或证

2、书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名:A4签字B期年Z月学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解暨南大学有关保留、使用学位论文的规定,有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘,允许论文被查阅和借阅。本人授权暨南大可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)1学位论文作者签名:萝洛_导师签名签字曰期:^f年<月0曰签字曰期:年日学位论文作者毕业后去向.•*工作单位:电

3、话:通讯地址:邮编:摘要芝麻酚是一种天然的酚类化合物,是芝麻油的品质稳定剂,具有很强的抗氧化活性。目前对芝麻酚的研究主要集中在其本身性质方面,很少有人对其类似物的抗氧化活性进行研究。因此,本文旨在通过一定的方法,探讨其类似物的合成与抗氧化活性,以期寻找更加安全、高效的抗氧化剂。研究结果如下:(1)以邻苯二酚、1,2-二氯乙烷为原料,经环化反应、Friedel-Crafts酰基化反应以及Bayer-Villiger氧化最终得到6-羟基-1,4-苯并二恶烷。对环化反应中氢氧化钠用量及浓度、Friedel-Crafts酰基化反应中催化剂用量、酰化试剂用量及溶剂种

4、类、Bayer-Villiger氧化反应中氧化剂的选择分别进行了讨论,得到实验较优条件:环化反应:氢氧化钠溶液浓度为50%,用量为摩尔比m(邻苯二酚):m(NaOH)=1:1.8时,1,4-苯并二恶烷的合成产率为88.2%。酰基化反应:溶剂为硝基苯,酰氯用量为20mL,摩尔比m(AlCl3):m(1,4-苯并二恶烷)约为2:1时,6-乙酰基-1,4-苯并二恶烷的合成产率为69.3%;Bayer-Villiger氧化反应中氧化剂选择间氯过氧苯甲酸,且间氯过氧苯甲酸与反应物的摩尔比为1.2时,6-羟基-1,4-苯并二恶烷的合成产率为59.1%。并采用红外光谱、

5、质谱以及核磁共振方法对终产物进行结构鉴定。(2)以邻苯二酚、1,3-二溴丙烷为原料,参考6-羟基-1,4-苯并二恶烷的合成方法,采用红外光谱、质谱以及核磁共振对终产物进行结构鉴定,确定目标产物为3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]二氧杂环庚-7-醇。(3)测定比较芝麻酚及其类似物的抗氧化能力大小。结果显示,随着抗氧化剂添加量的增加,抗氧化能力也随之增强。其中还原力和清除羟基自由基的能力:芝麻酚>6-羟基-1,4-苯并二恶烷>3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]二氧杂环庚-7-醇;清除DPPH自由基能力:6-羟基-1,4-苯并二恶烷>芝麻酚>3,4-

6、二氢-2H-苯并[b][1,4]二氧杂环庚-7-醇。(4)采用油脂加速氧化的方法,测定芝麻酚及其类似物在花生油、玉米油、葵花籽油和猪油中的抗氧化效果。结果表明:在几种油脂中,芝麻酚抗氧化效果最好,6-羟基-1,4-苯并二恶烷的抗氧化效果明显,而3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]二氧杂环庚-7-醇抗氧化效果相对较差,且相比对植物油脂,三种化合物对动物油脂的抗氧化作用更强。I关键词:邻苯二酚,芝麻酚,6-羟基-1,4-苯并二恶烷,3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]二氧杂环庚-7-醇,Friedel-Crafts酰基化反应,Bayer-Villige

7、r氧化,抗氧化IIAbstractSesamolisanaturalphenoliccompoundwithstrongantioxidantactivityandisthestabilizerofsesameoil.Therearealotofreportsaboutsesamol’sproperties,however,fewstudiesontheantioxidantactivityofit’sanaloguesarereported.Sothispaperaimstosynthesizeanaloguesofsesamolanddetermine

8、theirantioxidantactivity.Themainc

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