Cp_Rh(Ⅲ)催化的C-H活化胺化反应研究

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1、学校代码：10259学号：156071203密级：上海应用技术大学硕士学位论文题目：Cp*Rh(III)催化的C-H活化胺化反应研究英文题目：Cp*Rh(III)CatalyzedC-HAminationReaction专业：香料香精技术与工程学院：香料香精技术与工程学院研究方向：有机合成姓名：陈彦宇指导教师：潘仙华徐兰婷2018年5月21日Cp*Rh(III)催化的C-H活化胺化反应研究摘要碳氮(C-N)键广泛存在于天然产物、医药、农药及聚合物材料当中，如何简捷高效地构筑C-N键，在有机化学领域中具有重要的意义。近些年来，Cp*Rh(III)催化的C-H活化胺化反

2、应，在该领域展现出非常良好的催化活性，而且利用高效、精准、可控的导向基的策略，从而选择性地引导去合成C-H胺基化反应的产物。鉴于Cp*Rh(III)催化导向所展现出高效的催化活性，我们的研究方向主要集中开展Cp*Rh(III)催化导向的C-H活化胺化反应的研究。本研究论文的主要内容包括：本文第一章中，系统的回顾了Cp*Rh(III)催化导向的C-H胺化反应的研究发展现状。在本文的第二章板块中，我们开展了Cp*Rh(III)催化，二恶一唑酮类化合物作为氮源，通过N-亚硝基导向基团辅助引导之下，成功地实现邻位C-H选择性胺化反应。该方法反应条件温和，具有良好的官能团兼容

3、性，并且以中等至良好的收率得到目标化合物。与此同时，为了突显这种方法在合成上的实用性，我们开展了合成苯并咪唑类衍生物的研究。令人可喜的是，我们开发了一种高效新颖的方法，在酸性条件下，通过“一锅法”的方法，合成了一系列苯并咪唑衍生物。该方法为合成苯并咪唑类骨架化合物指明了新的方向。此外，通过机理研究，证实C-H活化步骤不可逆，以及C-H活化作为反应过程当中的决速步骤。关键词：C-H活化；胺化；Cp*Rh催化；苯并咪唑；N-亚硝基Cp*Rh(III)CatalyzedC-HAminationReactionAbstractCarbon-nitrogen(C-N)bond

4、sarewidelyfoundinnaturalproducts,pharmaceuticals,pesticides,andpolymermaterials.HowtoconstructC-Nbondssimplyandefficientlyisofgreatsignificanceinthefieldoforganicchemistry.Inrecentyears,Cp*Rh(III)catalyzedCH-activatedaminationreactionhasshownverygoodcatalyticactivityinthisfield,andutil

5、izesahighlyefficient,precise,andcontrollableguide-basedstrategytoselectivelyguidethesynthesis.TheproductoftheCHaminationreaction.InviewofthehighcatalyticactivityexhibitedbyCp*Rh(III)catalytictargeting,ourresearchfocusesonCp*Rh(III)catalyticallydirectedC-Hactivationaminationreactions.Th

6、emaincontentsofthisresearchpaperinclude:Inthefirstchapterofthisarticle,thesystematicreviewofthecurrentresearchanddevelopmentstatusoftheCp*Rh(III)catalyticallyorientedC-Haminationreactionisreviewed.Inthesecondchapterofthispaper,wecarriedoutCp*Rh(III)catalysis,dioxadiazolonecompoundsasni

7、trogensources,andsuccessfullyimplementedtheortho-positionthroughN-nitroso-directinggroup-assistedguidance.CHselectiveaminationreaction.Themethodhasmildreactionconditions,goodfunctionalgroupcompatibility,andthetargetcompoundisobtainedwithmoderatetogoodyield.Atthesametime,inordertohigh