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时间:2019-03-12
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1、学校代码:10259学号:156071204密级:公开上海应用技术大学硕士学位论文题目:C1-膦酰化四氢异喹啉衍生物和N-苄基二氢异喹啉酮的合成研究英文题目:SynthesisofC1-PhosphonatedTetrahydroisoquinolineDerivativesandN-BenzylDihydroisoquinolones专业:香料香精技术与工程学院:香料香精技术与工程学院研究方向:绿色化学姓名:樊彦霞指导教师:易封萍教授2018年5月21日C1-膦酰化四氢异喹啉衍生物和N-苄基二氢异喹啉酮的合成研究摘要四氢异喹啉衍
2、生物是一类生物碱,在自然界中广泛存在。含四氢异喹啉结构单元的衍生物具有广泛的生物活性,如抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤、支气管扩张及中枢神经系统作用等,这引起了人们广泛的关注。本论文研究了以四氢异喹啉为骨架原料,利用不同于以往的合成方法合成了四氢异喹啉衍生物和N-苄基二氢异喹啉酮化合物,为此类衍生物的生物活性研究提供了新的技术路线。1.研究了醋酸银催化的四氢异喹啉,芳醛,亚磷酸三酯的三组分反应。该反应通过一锅法在氮气保护、反应温度为120℃的条件下,合成了C1-膦酰化的四氢异喹啉衍生物。我们对底物的普适性进行了考察,并利用核磁氢谱、碳
3、谱和高分辨质谱对目标化合物的结构进行了确证,得到了收率范围为51%~90%的目标化合物。其中芳醛上吸电子基团的产物收率要高于供电子基团的产物收率。该实验方案的反应条件相对温和,产物结构新颖,原料相对便宜。2.研究了溴化铜催化的四氢异喹啉,芳醛的两组分反应。该反应是以氧气作为氧来源,合成了一系列N-苄基二氢异喹啉酮化合物。我们对反应底物进行了拓展,得到的产物经过核磁氢谱、碳谱和高分辨质谱的确证,能够得到收率范围为22%~91%的目标化合物。该方法绿色环保,反应高效、操作简便、无需提前制备原料,经济性能良好,因此有望在有机合成中得到实
4、际应用。关键词:四氢异喹啉;交叉脱氢偶联;C1-膦酰化;异喹啉酮SynthesisofC1-PhosphonatedTetrahydroisoquinolineDerivativesandN-BenzylDihydroisoquinolonesAbstractTetrahydroisoquinolinederivativesareaclassofalkaloidsandwidelyexistinnature.Derivativeswithtetrahydroisoquinolineasastructuralunithaveawid
5、erangeofbiologicalactivities,suchasantibacterial,antiviral,anti-inflammatory,anti-tumor,andimportantroleinbronchiectasisandcentralnervoussystem,andthathasattractedwidespreadattention.Inthisdissertation,twodifferenttetrahydroisoquinolinederivativeshavebeensynthesizedus
6、ingtetrahydroisoquinolineasframeworkmaterialthroughdifferentsynthesismethods.Thereactionconditionsofthisexperimentalprotocolaremildandtherawmaterialsarerelativelyinexpensive.1.Thesilver-catalyzedthree-componentreactionoftetrahydroisoquinolines,aromaticaldehydesandphos
7、phitetriesterscatalyzedbysilveracetatewasstudied.Inthisreaction,aC1-phosphonatedtetrahydroisoquinolinederivativewassynthesizedbyaone-potmethodundernitrogenprotectionatareactiontemperatureof120℃.Weinvestigatedtheuniversalityofthesubstrateandconfirmedthestructuresofthet
8、argetcompoundsusingnuclearmagneticresonancespectroscopy,carbonspectroscopy,andhigh-resolutionmassspectrometry.Thetargetcompo
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