cucl2zn催化吲哚三氮唑衍生物合成及其活性的研究

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1、摘要舍氧杂环化台物，冈其具有重要应用价值和良好生物活

2、生．L有

3、年多杂珂．化台物被开发为新的医药和农药品种．其台成、结构优化及开发研瓮．是当前宵机化学和农药化学的研究热点，作为124一三氮哗的生物电于等排体．12．3-三氯畔具育高的芳香稳定性和J泛的生物活性，如抗细蔺、抗真菌、抗稍毒、抗结核等。由Sharpless和Meldal课题组发现的亚铜离子催化的有机叠氩和快的13．偶极环加成反应，叉称为Huisgen—Click反应．能高原子经济

4、生的台J戎12．3．三氯畔，使得三氨唑类化台物的台成更加便利。然而lj前的催化体系中大部分需要加入还原剖、碱或者配体，而且大部分反晦替是在有机溶剂或有机

5、箔刑与水的混合溶剂中进行鹋，或者反应需要在高温下进行．返些都1i符台绿色化学的理念。在环境保护呼声口益高涨的今天，寻找到种绿色，高教、简易、低能耗的合成方法，具有非常重要的现实意义。本论文第一章首先对绿色化学及ClickChemistrb'进行丁综述。在本文第二掌中，为了能寻找到一种高教、绿色，简易的Huisgen．Click反应催化制，选择苯基炔雨基醚和苄基叠氨的反应为模板反应，从溶剖、催化剂、催化剂阳量、反应温度．以及有无超声被这五个方面进}?了反应条件的优化。优化后的反应条件龃』下以CuCl2110tool-％)／Zn粉(10tool一％】为催化剂，水为溶剂．室温搅拌。f郴}通过不同

6、类型的叠氯和炔束验证反应条件的适应

7、生，共合成新化台物15个，结果显示该娄催化体系具有r泛的适用范围。在本论文第三章中，通过建立的CuCI；Zn催化的Huisgen-Click厦应．将123-三氩唑五元杂环引入到吲哚结构中，合成了奢三氧唑的吲哚{}亍生物。共台成两个系列吲哚衍生物26个．并对化合物通过红外，核磁及质谱进行了表征：在此合曦过程中．往吲哚N原子上引入盛氨基团或端基炔是台l戎此类化台物的关键步骤。吲哚炔或叠氧化台物和其它叠氯或端基炔，利用CuCh，zn催化的Huisgen．Click反应均曦功地台成了相应的吲哚r三氯哗衙生物．从呵再次证明rCuCl2厄n催化的Huisgen-Cl

8、ick方法的适耳]性。在第四章中对合硪的部分吲哚衙生物进行了生物活性测试；选择辣椒炭疽墒原苗棉花轮纹病原菌，番茄细菌性溃疡病菌为被洲试菌株．通过离体抗菌测试+对其中剖舒化台物的抗菌谱进行了丰玎步的删试，结果显示此类化台物对真菌具有定的抑制效果，72小时内最好放果可达50％主右．对细菌完全没有抑制效果，山后续研究丁作奠定了基础。关键词：Huisgen-Click环加i燕‘豆哑，12．3-三氨呻，

9、l引哚，生物活性ABSTRACTN—conlainlngheteroc)clesforilsextensiveapplicationandgoodbiologicalactNit3havebeend

10、e～elopedintomany⋯kinds01pesticidesandmedicinesnrelevantfieldstherehasbeendhotmsearchonthes，nthesisandstructuraloptimizationolsuchN—containingheteroc)clesAsthebioisostereof1．24一Ifiazoie1．23·tdazolehashighammadestabild)aIldextensivebiologicalactlviBsuchmantibacterialpropenjandmariviraIprope九)I3-Dipo

11、larc3doadditionreactionoforganic皿Ideandalhnecatal)zedb3copper(1／ⅥhichuasfoundbySbarplessa『1dMeldalFoupsisalsoknounasHuJsgen-clickreactionThismethodmakesitconvenienttosynthesize1．23一tfiazoleeconomicalbH⋯Ⅵrmoslofthecatal31icsystemsneedlobeaddedullhreducingagentsalkalisorligandsandmoslofthereactionis

12、carriedoulinorganicsolventsororganic·watermixedsolventssomcIlmcsexlx’sedunderhightemperatureⅥhichoflhndsthectmceptofgreenchemistoInnoⅥadaysenvironmentalpromcrionisbeconringmomimportant5。115ifofFeatsignit]cance10f