大学有机化学a课堂讲解ppt第2章课件

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1、1饱和脂肪烃第2章2学习要求：掌握烷烃和环烷烃的命名。了解构象产生的原因和构象表达式-Newman投影式。了解环己烷和取代环己烷的构象。了解烷烃和环烷烃的化学性质。3目录2.1烷烃2.2环烷烃本章小结42.1烷烃(Alkane)烃(hydrocarbon)：C、H化合物。52.1.1烷烃的结构结构特点：C原子为sp3杂化，分子中含两种σ键，即2.结构通式：CnH2n+2概念:同系列，同系物，系差3.异构：构造异构（碳架异构）和构象异构64.C、H原子的类别伯、仲、叔、季碳原子例：1O1O1O1O1O2

2、OO34OCH3CCH3CH3CCH3HCHHCH372.1.2烷烃的命名普通命名法称某烷：甲，乙，丙……癸，十一，十二……补充：烷烃去掉一个H原子留下的部分叫烷基，用R—表示，通式CnH2n+1。例如：CH4—CH3甲基CH3CH3—CH2CH3乙基(CH3)3CH—C(CH3)3叔丁基加前缀：正（表示直链），异（表示有（CH3）2CH—结构），新（表示有（CH3）3C—结构）82.系统命名法（IUPAC命名法）1）直链烷烃其系统命名法与普通命名法相同，只是把“正”字取消。2）支链烷烃“三步曲”：选

3、主链——最长、支链最多补充：（1）相同支链要合并，用二、三等中文数字来表明支链的数目，表示支链位置的阿拉伯数字之间加逗号“，”，阿拉伯数字与汉字之间添短线“—”。（2）多个不同支链书写顺序：按“次序规则”将“较优”（序号较高）基团列在后面。编号——遵循“最低系列”命名——“取代基位次”+“取代基名称”+“母体名称”9最低系列原则：是指当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列中表示取代基位置的数字，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。附：最低系列原则2,7,8-三

4、甲基癸烷3,4,9-三甲基癸烷例如：×10附：判定基团优先次序的原则——次序规则（1）“原子序数”原则对于同位素，质量数大的为“较优基团”。比较各取代基的中心原子，其原子序数大的为“较优基团”。（2）“同位素”原则若两个取代基的中心原子相同，则比较与取代基的中心原子相连的其他原子。先比较其中原子序数最大者，若还是相同，再依次比较第二个、第三个连接原子，依此类推。eg:Cl>O>C>Heg:D>H>11（3）“虚拟原子”原则如果基团中有双键或叁键，就把它当成连接两个或三个相同的原子。122.1.3烷烃

5、的构象(Conformation)定义：由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同排列。1.乙烷的构象在乙烷分子的无数个构象异构体（又称旋转异构体）：中，有两个典型的构象异构体重叠式和交叉式乙烷分子不同构象的能量曲线见图2.3。由能图可见：交叉式构象的能量较低，故较为稳定。优势构象：能量最低、最稳定的构象。乙烷的优势构象为交叉式构象。13图2.1乙烷重叠式构象SideviewEndview几种构象的表示形式:楔形透视式锯架透视式Newman投影式HHH12121从C-C键轴看垂直C-C键轴看从

6、C-C键轴斜45º方向看HHH214图2.2乙烷交叉式构象SideviewEndviewNewman投影式1215图2.3乙烷构象能量图162.其它烷烃的构象CH3CH2-CH2CH3可看成是1，2－二甲基乙烷，沿C2-C3旋转，产生的各种构象中典型构象有四种：全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式和对位交叉式。丁烷分子不同构象的能量曲线见图2.8。由此可见：丁烷四种典型构象能量的高低顺序是：全重叠式＞部分重叠式＞邻位交叉式＞对位交叉式结论：对位交叉式是丁烷的优势构象。eg：讨论丁烷沿C2-C3旋转产生的构

7、象。17图2.4丁烷全重叠式构象SideviewEndviewNewman投影式HHHHC3HC3H18图2.5丁烷邻位交叉式构象SideviewEndviewNewman投影式HHHHC3HC3H19图2.6丁烷部分重叠式构象SideviewEndviewNewman投影式HHHHC3HC3H20图2.7丁烷对位交叉式构象SideviewEndviewNewman投影式HHHHC3HC3H21图2.8丁烷构象能量图222.1.4烷烃的物理性质物质状态：C4以下gas，C5-C17liquid,C18

8、以上solid。bpmpρ：ρ<1s：μ=0，为非极性分子，溶于有机溶剂，不溶于水。232.1.5烷烃的化学性质C-C,C-H键能较大，极性小，故化学性质比较稳定。1.燃烧和氧化氧化反应：在有机化合物分子中引入氧或脱去氢的反应。还原反应：在有机化合物分子中引入氢或脱去氧的反应。燃烧：剧烈的氧化反应。内燃机的基本反应：242.裂化裂化：有机化合物在高温和无氧条件下发生键断裂的反应。裂化在炼油工业上是一个很重要的反应。3.卤代反应定义：有机化合物分子中的氢原