环丙基萘啶羧酸合成毕业论文

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1、毕业设计报告（论文）摘要本课题致力于吉米沙星母核：6—氟—7—氯—1—环丙基—1,4—二氢—4氧代—1，8萘啶—3—羧酸的合成研究。其主要用于合成诺氟沙星（氟哌酸），依诺沙星，环丙沙星，氧氟沙星，培氟沙星，司帕沙星和吉米沙星等喹诺酮类药物。可以由以2,6—二氯—5—氟烟腈为原料与环丙胺衍生物，环化；分子内亲核取代法；经Gould—Jacobs环化形成母核；经Dieckmann环化反应形成母核；经苯并恶嗪二酮与β—羟基丙烯酸酯的钠盐反应形成母核。第一种方法原料比较贵；第二种方法起始物市场可以买到，便宜，适用于工业生产；第三种需要的温度较高，并

2、易形成异构体；第四种要使用四氯苯醌，不适用于工业生产。经过比较决定使用分子内亲核取代法合成环丙基萘啶羧酸，其合成工艺：酰氯化：亚硫酰氯和氟氯烟酸在DMF为催化剂，甲苯做溶剂中进行的，热回流6小时；酯的水解：丙二酸二乙酯和第一步产物反应，在50℃时反应2小时；脱羧反应：第二步产物在对甲苯磺酸的催化和水做溶剂下，热回流10小时；亲核加成：第三步产物与乙酸酐一起溶于原甲酸三乙酯中，在130℃反应2小时；亲核取代：第四步产物溶于乙醇中，环丙胺滴加到其中，0℃反应2小时；反应后洗涤，并重结晶；脱羧合环：第五步产物与碳酸钾一起溶于DMF中，在125℃反

3、应1小时，抽滤，洗涤；酯的水解：上步产物与乙酸，盐酸混合，调PH，在140℃反应2小时，静止结晶，洗涤，得到产物。关键词吉米沙星环丙基萘啶羧酸抗菌剂喹诺酮目录第一章前言11.1环丙基萘啶羧酸简介11.1.1环丙基萘啶羧酸名称及结构式11.1.2环丙基萘啶羧酸的性质11.2环丙基萘啶羧酸的优点及应用21.2.1环丙基萘啶羧酸的优点31.2.2环丙基萘啶羧酸的应用3第二章环丙基萘啶羧酸的合成方法42.1环丙基萘啶羧酸的合成42.1合成路线及比较42.2确定合成路线及其操作步骤42.3实验原料及设备........................

4、......................................................................2.4小结6第三章总结9致谢11参考文献121.1环丙基萘啶羧酸的简介1.1.1名称及结构式环丙基萘啶羧酸化学名为：6—氟—7—氯—1—环丙基—1,4—二氢—4—氧代—1，8萘啶—3—羧酸，其俗名为：环丙基萘啶羧酸。英文名：7-Chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylicacid。CAS:10

5、0361—18—0，分子式：C12H8FClN2O3，分子量：282.66其结构式为：（图1.环丙基萘啶羧酸的试样）1.1.2环丙基萘啶羧酸的性质微黄色，至类白色结晶性粉末，沸点：485.969℃，闪点：247.675℃，蒸汽压：0mmHg，25℃。密度：1.727g/cm3，熔点：222-226℃。药品含量：≥99%，干燥失重：≤0.5%。1.2环丙基萘啶羧酸的应用1.2.1环丙基萘啶羧酸的应用（太少）环丙基萘啶羧酸作为化工医药中间体，其主要用于合成诺氟沙星（氟哌酸），依诺沙星，环丙沙星，氧氟沙星，培氟沙星，司帕沙星和吉米沙星等喹诺酮类药

6、物。环丙基萘啶羧酸作为新一代的喹诺酮类药物的母核，得到了越来越广泛的应用，并大量投入市场中。已经有公司生产销售环丙基你萘啶羧酸或环丙甲萘啶羧酸乙酯，我国主要生产的厂家是在上海，江苏，武汉等地。随着抗感染药物的发展，环丙基萘啶羧酸的需求量将增加，还有其高的抗菌活性，少的副作用使得它在我国发展有很好的前景。合成某些化合物；某药。。。。。。。过程，方程式，工艺条件（简写出）第二章环丙基萘啶羧酸的合成方法喹诺酮类抗感染药物母核的有很多种（喹啉，萘啶，曾啉和吡啶并嘧啶结构）。环丙基萘啶羧酸作为一种新的喹诺酮母核，其合成方法主要有一下几种：以2,6—二

7、氯—5—氟烟腈为原料与环丙胺衍生物反应，再环化；分子内亲核取代法；经Gould—Jacobs环化形成母核；经Dieckmann环化反应生产母核；经苯并恶嗪二酮与β—羟基丙烯酸酯的钠盐反应形成母核。2.1.合成路线及比较现有文献都记载了它们的的合成方法，环丙基萘啶羧酸的合成方法有以下几种：1.以2,6—二氯—5—氟烟腈为原料［4，5，［6］图.2环丙基萘啶羧酸的合成路线一路线一以2,6—二氯—5—氟烟腈为原料，先与环丙胺衍生物反应，经环化得到母核。此合成路线的方法，所使用的原料比较昂贵，不适用于工业生产。2.经分子内亲核取代反应形成母核［3，

8、4，6］图.3环丙基萘啶羧酸的合成路线二路线二采用的环合反应一般在碱性溶液中进行，碱性强弱的判断主要是根据离去基团对亲核试剂的敏感性及试剂所处的化学环境。此法的优点是反应起始物易