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1、毕业设计报告（论文）摘要本课题致力于吉米沙星母核：6—氟一7—氯一1—环丙基一1,4一二氢一4氧代一1,8荼I定一3—竣酸的合成研究。英主要用于合成诺氟沙星（氟哌酸），依诺沙星，环丙沙星，氧氟沙星，培氟沙星，司帕沙星和吉米沙星等唾诺酮类药物。可以由以2,6—二氯一5—氟烟睛为原料与环丙胺衍生物，环化；分子内亲核取代法；经Gould一Jacobs环化形成母核；经Dieckmann环化反应形成母核;经苯并恶嗪二酮与疑基丙烯酸酯的钠盐反应形成母核。第一种方法原料比较贵；第二种方法起始物市场可以买到，便宜，适用于工业生产
2、；第三种需耍的温度较高，并易形成异构体；第四种要使用四氯苯服，不适用于工业生产。经过比较决定使用分子内亲核取代法合成环丙基蔡睫竣酸，其合成工艺：酰氯化：亚硫酰氯和氟氯烟酸在DMF为催化剂，甲苯做溶剂屮进行的，热回流6小时；酯的水解：丙二酸二乙酯和第一步产物反应，在50°C时反应2小时;脱竣反应：第二步产物在对甲苯磺酸的催化和水做溶剂下，热回流10小时；亲核加成：第三步产物与乙酸肝一起溶于原甲酸三乙酯屮，在130°C反应2小时;亲核取代：第四步产物溶于乙醇屮，环丙胺滴加到其屮，0°C反应2小时；反应后洗涤，并重结品
3、；脱竣合环：第五步产物与碳酸钾一起溶于DMF中，在125°C反应1小时，抽滤，洗涤；酯的水解：上步产物与乙酸，盐酸混合，调PH,在140°C反应2小时，静止结晶，洗涤，得到产物。第一章前言错误！未定义书签。1.1环丙基蔡噪竣酸简介错误！未定义书签。1.1.1环内基荼呢竣酸名称及结构式错误！未定义书签。1.1.2环丙基蔡I症竣酸的性质错误！未定义书签。1.2环丙基蔡呢竣酸的优点及应用错误！未定义书签。1.2.1环丙基蔡噪竣酸的优点31.2.2环丙基蔡碇竣酸的应用3第二章环丙基秦睫竣酸的合成方法2.1环丙基蔡呢竣酸的
4、合成错误！未定义书签。2.1合成路线及比较42.2确定合成路线及其操作步骤72.3实验原料及设备2.4小结9第三章总结错误！未定义书签。致谢12参考文献131.1环丙基蔡唳竣酸的简介1.1.1名称及结构式坏丙基蔡碇竣酸化学名为：6—氟一7—氯一1—坏丙基一1,4—二氢一4—氧代一1,8蔡唳一3—竣酸，其俗名为：环丙基蔡唳竣酸。英文名：7・Chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-lnaphthyridine-3-carboxylicacidoCAS:10036
5、1—18—0,分子式：C12H8FCIN2O3,分子量：282.66其结构式为：（图1.环内基茶噪竣酸的试样）1.1.2环丙基蔡唳竣酸的性质微黄色，至类白色结晶性粉末，沸点：485・969°C，闪点：247・675°C,蒸汽压：OmmHg,25°C。密度：1.727g/cm3,熔点：222・226°C。药品含量：＞99%,干燥失重：＜0.5%o1.2环丙基蔡唳竣酸的应用1.2.1环丙基蔡唳竣酸的应用（太少）环丙基蔡睫竣酸作为化工医药屮间体，其主要用于合成诺氟沙星（氟哌酸）,依诺沙星，环丙沙星，氧氟沙星，培氟沙星，
6、司帕沙星和吉米沙星等唾诺酮类药物。环丙基蔡陀竣酸作为新一代的座诺酮类药物的母核，得到了越来越广泛的应用，并大量投入市场中。已经有公司生产销售环丙基你蔡碇竣酸或环丙甲蔡礎竣酸乙酯，我国主要生产的厂家是在上海，江苏，武汉等地。随着抗感染药物的发展，环丙基蔡睫竣酸的需求量将增加，还冇莫高的抗菌活性，少的副作用使得它在我国发展有很好的前景。合成某些化合物；某药ooooooo过程，方程式，工艺条件（简写岀）第二章环丙基蔡陀竣酸的合成方法噬诺酮类抗感染药物母核的有很多种（唾【林，蔡噪，曾[林和毗噪并卩密噪结构）。环丙基荼噪竣
7、酸作为一种新的唾诺酮母核，其合成方法主耍有一下几种：以2,6—二氯一5—氟烟睛为原料与环丙胺衍生物反应，再环化；分子内亲核取代法；经Gould一Jacobs环化形成母核；经Dieckmann环化反应生产母核；经苯并恶嗪二酮与B—轻基丙烯酸酯的钠盐反应形成母核。2.1.合成路线及比较现有文献都记载了它们的的合成方法，环丙基蔡喘竣酸的合成方法有以下几种：1・以2,6—二氯一5—氟烟猜为原料[4'51[6]CN(CH2)2COOMcOH图.2环丙基蔡唳竣酸的合成路线一路线一以2,6—二氯一5—氟烟席为原料，先与坏丙胺衍
8、生物反应，经坏化得到母核。此合成路线的方法，所使用的原料比较昂贵，不适用于工业生产。2.经分子内亲核取代反应形成母核丘4161ClClEtMg€H(C00Et)2OEtOEt0K2CO3rCOOETCOOH()经Gould一Jacobs环化形成母核°4FPFNOFNO.COOEt//COOEtCOOEt0COOHF0图・3环丙基蔡噪竣酸的合成路线二路线二采用的环合反应一般
