江苏省睢宁高级中学南校学案：有机化学基础28

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1、江苏省睢宁高级中学南校学案学科化学课题有机推断《有机化学基础》专题4年级高二班级姓名设计人审定人自学导航【学习目标】1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写2、初步了解有机推断题型的思维方法【重点难点】有机推断题的基本解题方法和思维方法学习过程预习检测一、必备的基础知识（包括有机物之间的相互转化方程式）1.掌握各类有机物官能团的特点，理解官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别：⑴能使溴水褪色的官能团有；能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：；能使以上两种官能团都褪色的官能团有；⑵能与Na反应放出H2的官能团有。⑶能与FeC

2、l3溶液作用显紫色；⑷能与Na2CO3溶液作用的官能团为：；能与NaHCO3溶液产生CO2：；⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀的官能团；⑹与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅⑺能与H2加成的有机物包括：；⑻能与NaOH溶液反应的有机物包括：；2.理解有机物分子中基团间的相互影响。⑴烃基与官能团间的相互影响：①R－OH呈中性，C6H5OH呈性(苯环对－OH的影响)②不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生(－OH对苯环的影响)。⑵烃基对烃基的影响（如甲苯）：①－CH3受苯

3、环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；②苯环受-CH3影响而使位上的氢原子易被取代。2.关注外界条件对有机反应的影响。如：⑴卤代反应的三种条件；⑵卤代烃的两个性质；3.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通4.注意有机反应中量的关系（如式量相差2、14、16、32等数值）5.掌握官能团的转化关系(1)官能团的引入：①引入双键：a．通过消去反应得到双键，如b．通过氧化反应得到，如。②引入－OH：a．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解③引入－COOH：a．加成反应：醛的氧

4、化；b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解④引入－X：a．加成反应：不饱和烃与HX的加成；b．取代反应：烃与X2、醇与HX的取代(2)官能团的消除：①通过加成可以消除不饱和键；②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基；④通过水解反应消除酯基(3)官能团之间的衍变。如：R—CH2XR—CH2OHR—CHOR—COOH(4)官能团数目的改变，如a.醇或卤代烃先消去，再加成X2再水解等一系列反应完成；二、解答有机推断题的一般思路及方法1．解答有机合成题的一般思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口（结构、反应、特

5、性、现象等）→综合分析推导→结论。2．解答有机合成题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。三、解答有机推断题的突破口特别注意：反应的条件、有机物的性质、反应时的现象、化学式、结构简式、式量、等，这些都是有机物结构推断的常见突破口。〖自主练习〗1、有以下一系列反应，终产物为草酸。A→B→C→D→E→F→HOOC－COOH已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：C是；F是。2、由烃A经下列反应可得到G、H两种高聚物，它们是两种不同性能的塑料。⑴高聚物H的结构简式是__

6、___________。⑵C转化为D的化学方程式是_________。⑶A→B的反应类型是__________；F→G的反应类型是__________。⑷在一定条件下，两分子F能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是____________。⑸G在热的NaOH溶液中水解的化学方程式是__________。⑹F的同分异构体有多种，其中既能使FeCl3溶液显色，又能发生水解反应，且每个分子中苯环上只有两个取代基的同分异构体有_______种。3、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）聚合物F

7、的结构简式是_____________________________________。（2）D的结构简式是___________________________________________。（3）B转化为C的化学方程式是__________________________________________________。（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_________________________________________。（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应

8、，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2，则该种同分异构体为_____________________________________。【合作探究】：例1、丙烯是石油化工的重