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卤代烃醇类酚类复习
1卤代烃
21、溴乙烷的制取方法有哪些?(全品P152)工业上采用了哪种方法?2、卤代烃的物理性质(有机化学基础P62)(1)所有的卤代烃常温下都是液态的对吗?举例说明。一氯甲烷、一氯乙烷、一氯乙烯常温下是气态,如果具有相同的卤素原子,碳原子数越多沸点越高(2)所有的液态卤代烃密度都比水大对吗?举例说明?一氯代脂肪烃、一氟代脂肪烃密度比水小,同样的卤素原子,碳原子数越多,密度越小(3)所有的卤代烃都难溶于水对吗?
3卤代烃的性质1、物理性质1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点也增大.(且沸点和熔点大于相应的烃)(3).难溶于水,易溶于有机溶剂.(4)除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
4化学性质◆卤代烃的活泼性:卤代烃强于烃原因:卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质:水解反应消去反应
53、化学性质(1)溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时断裂几号键?写出相应的化学方程式(2)溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热时断裂几号键?写出相应的化学方程式
61、溴乙烷的消去反应和水解反应条件有何不同?为什么?思考溴乙烷的消去反应:NaOH的乙醇溶液、加热;溴乙烷的水解反应:NaOH的水溶液、加热。
72、根据1、2—二溴乙烷的结构推测该物质具有什么化学性质?写出有关反应的化学方程式?思考3、一卤代烃是否都可以发生消去反应?什么样的一卤代烃不能发生消去反应?CH2CH2CH2CH2BrBrBr2NaOH/醇CHCH△
8下列物质中不能发生消去反应的是()A.CH3CHCHCH3CH3ClB.CH2Br2C.CH3CCH2CCH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2=CHBr√√
9消去反应的条件:与卤素原子相连碳的相邻碳上有H原子,即
10卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色
11在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣;G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA
12乙醇醇类
13乙醇的化学性质(1)与活泼金属反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑重要应用:(取代反应)检验-OH的存在,也可计算分子中-OH数目。
14钠与乙醇钠与水钠的现象声的现象实验结论浮、熔有“嘶嘶”声Na的密度小于水,熔点低。钠与水剧烈反应,放出大量热,生成氢气沉在底部无Na的密度大于乙醇。钠与乙醇缓慢反应,放出氢气。H-OH中羟基上的H比乙醇中羟基上的H活泼回忆:课本
15C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr——取代反应(2)与氢卤酸(HX)反应NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr
16(3)乙醇的氧化反应①乙醇的燃烧氧化反应:还原反应:有机物得“O”或去“H”的反应有机物去“O”或加“H”的反应写出乙醇发生氧化反应的方程式
17②乙醇的催化氧化C—C—HHHHHO—H两个H脱去与O结合成水2CH3CH2OH+O22CH3CH+2H2OOCu△***催化氧化基本原理:脱去-OH上的H和α-C上的H,形成C=Oα
18CH3—CH—CH3OHCH3—C—CH3OHCH3CH3—CH2—CH2OH下列醇能发生催化氧化吗?氧化后的产物是醛吗?①②③***催化氧化基本原理:脱去-OH上的H和α-C上的H,形成C=O④CH3OHαααα③强氧化剂(被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化)
19①分子内脱水CH2-CH2CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4HOH170℃(4)乙醇的脱水反应规律:邻碳有氢且醇消去H2O、卤代烃消去HX(消去反应)浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂思考:是不是所有的醇都能发生消去反应?
20下列物质与浓硫酸共热可得到烯烃的是()A.C6H5CH2OHB.(CH3)3COHC.(CH3)3CCH2OHD.(CH3)2CHOHBD能被氧化成为醛的是()ACB上题选项中,不能发生催化氧化的是()
21②分子间脱水(取代反应)CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃注意:①醇分子间脱水得到醚。②可以是相同的醇,也可以是不相同的醇。
22(4)酯化反应——酸跟醇作用生成酯跟水的反应羧酸或无机含氧酸注意:①浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。②酯化反应本质取代反应,该反应为可逆反应。③断键:酸脱羟基,醇脱氢。
23酚与醇概念的对比酚——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。醇——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。芳香醇酚你知道吗?
24苯酚的分子结构分子式结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH
25苯酚的分子结构模型比例模型球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面
26苯酚特殊的溶解性冷却甲乙丙ABCDEF揭谜1:A苯酚乳浊液B苯酚溶液C苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度下降
271.与氢氧化钠的反应—苯酚的弱酸性ABCDEF冷却甲乙丙揭谜2:C苯酚乳浊液D苯酚钠溶液E苯酚乳浊液NaOH溶液盐酸苯酚的化学性质
28-ONa+CO2+H2O→-OH+NaHCO3-OH+Na2CO3→-ONa+NaHCO32、苯酚的酸性到底有多弱?酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-,苯酚不能使指示剂变色,俗称石炭酸。结论
29难溶于水,易溶于有机溶剂+3Br2+3HBr3.苯酚与溴水的反应应用1:苯酚与溴水的反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。如何证明它是取代反应而不是加成反应?
304.苯酚的显色反应揭谜3:苯酚乳浊液(或苯酚溶液)“牛奶”E“墨水”F紫色溶液FeCl3溶液该反应常用来检验苯酚的存在;也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。应用2
31小结苯酚结构物理性质化学性质酸性取代反应显色反应
32课堂练习1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物?加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚
33课堂练习2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色
342、醇(R-CH-R’)-OH在中间酮(R-CO-R’)OH氧化醇氧化反应总结:1、醇(RCH2OH)的-OH在端点醛(RCHO)氧化3、醇(R-C-OH)-OH所连碳上无氢则不能被氧化R’R”同碳有氢才能被氧化!!-CH2OH可被氧化成-CHO!!
35HH||H—C—C—O—H||HH与活泼金属发生取代反应——①处断裂①③④②去氢氧化,生成C=O双键(醛或酮)——①③处断裂消去反应,生成C=C双键(烯烃)——②④处断裂与HX发生取代反应,生成卤代烃或酯化反应——②处断裂小结:乙醇结构和化学性质的关系:
36练习:1、写出由乙烷到乙二醇转化过程中涉及的化学方程式2、以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选,以流程图形式表示)